Ближайшими его друзьями в это время были будущий испанский полководец Александр Пармский (сын сводной сестры Хуана Маргариты Пармской и Александра Фарнезе) и наследник престола — инфант, племянник нашего героя Дон Карлос — еще один излюбленный персонаж драматургов и писателей из бурного XVI века.

Отец уже на смертном одре просил сановников содействовать духовной карьере сына. Жуан был отправлен учиться в университет в Алкалу. Однако уже там со всей определенностью начали проявляться такие черты характера юноши, которые никак не вязались с будущим духовным саном: склонность к опасным и амурным приключениям, неудержимая заносчивость, жажда подвигов и славы. В 16-летнем возрасте Жуан уже несколько раз участвовал в операциях испанского флота против турок и пиратов в Средиземноморье. Несмотря на свою молодость, он показывает себя как вполне опытный воин, проявляя рассудительность в принятии решений и смелость в их исполнении. Несмотря на знатность, Дон Жуан первым лезет на абордаж, чем доводит до сердечных приступов приставленных к нему для присмотра седовласых грандов.

21 сентября 1558 года не стало Карла V. Тайна рождения Иеронима давно была уже для всех тайной полишинеля. Карл V перед смертью успел признать дочерью незаконно рожденную Маргариту Пармскую, что касается Иеронима, то назначенный королем 30 тысяч дукатов пожизненной пенсии (сумма по тем временам фантастическая!) ни у кого не вызывали сомнений на сей счет. Старшему и единственному законному сыну-наследнику Филиппу король оставил письмо, в котором просил позаботиться «о естественном сыне Иерониме».

Спустя несколько дней 14-летний Иероним, как бы случайно, встретился на охоте близ Вальядолида с наследником испанского престола Филиппом, который сразу же публично признал в подростке своего сводного брата. Тогда же Иерониму был дан ранг крон-принца и имя «Дон Жуана Австрийского». При большом стечении народа братья переехали жить в новую столицу королевства Мадрид. Брат-король устроил Дон Жуану собственный двор и велел Кихаде заняться «заброшенным перевоспитанием» младшего братца.

— Думаю, что лучше всего будет отправить Дона Жуана на учебу в университет! — подал мысль гофмейстер.

— Хорошая мысль! — одобрил ее король. — Над этим стоит подумать!

Вскоре после этого Дон Жуан был отправлен в университет в Алкалу. Вместе с ним туда же заодно был отправлен сын Филиппа инфант дон Карлос и сын незаконнорожденной Маргариты Пармской Александр Фарнезе. Вместе они проучились два года, увлекаясь не столько латынью и риторикой, сколько лошадьми и птицеловством. При этом с инфантом однажды случилась беда, он упал с лестницы и так сильно ударился головой, что бедняге пришлось делать трепанацию черепа, доставая из мозга дюжину костей. Наследника спасли, но разум его стал с этого времени быстро угасать.

Король Филипп желал, чтобы сводный брат стал духовным чином.

— Я сделаю из него кардинала, а затем, быть может, и самого папу!

— О брат! — притворно расшаркивался перед Филиппом Дон Жуан во время очередной встречи. — Не хватит ли нам с тобой одного общего папы? Зачем тебе второй в моем лице?

План Филиппа менее всего соответствовал веселому и непоседливому характеру Дон Жуана, и королю с сожалением пришлось отказаться от своих благих намерений. Мысли сводного брата были далеки от университетских стен. Не о карьере ученого мужа, а о ратной славе мечтал юный Дон Жуан, слушая мудрствования университетской профессуры.

— Пусть только начнется хоть самая малая война, и вы увидите, на что я способен! — говорил он сокурсникам-студентиусам, и в словах его была твердая уверенность в своих силах.

А потому, когда турки в 1566 году осадили Мальту и Филипп II снарядил флот для ее деблокады, непоседливый Дон Жуан тут же тайком бежал из надоевшего университета, чтобы пробраться на один из кораблей.

— Я первым предоставлю свой меч гроссмейстеру де Валетту! — мечтал он.

Лишь в самый последний момент Дон Жуан был опознан и по приказу венценосного брата отправлен обратно.

— Ты не дал мне возможности совершить подвиг! — с горечью говорил Дон Жуан Филиппу.

— На твой век драк хватит! — ответил король резонно. — Кстати, говорят, что ты отказываешься от подносимых тебе подарков? Это неразумно и обижает дарителей!

— Мне больше подобает давать, а не брать!

В те дни современники писали: «Это очень красивый, изящный юноша, милый во всех своих поступках, вежливый, любезный; он очень умен, в особенности же храбр и доблестен и выслушивает советы… Он был очарователен со своими русыми кудрями и гордыми усиками. У него не было соперников во всех телесных упражнениях».

Три года спустя Дон Жуан получил наконец-то почетное звание капитан-генерала моря и в этом звании совершил свой первый, хоть и небольшой, но вполне успешный поход против берберийских пиратов. Старый верный Кихада передал своего воспитанника в руки опытного моряка Цуниги и толпе молодых грандов, жаждавших военной славы. Флотилии в тридцать три вымпела было назначено крейсировать у испанских берегов, охраняя их от барбарийских пиратов. Дело, в общем-то, достаточно рутинное, но для Дон Жуана это был первый боевой опыт.