Французы одержали пиррову победу, потеряв тысячи убитыми, в том числе де Фуа. И что еще хуже, через несколько дней после сражения Максимилиан приказал германской пехоте, служившей Людовику, вернуться домой, а на помощь Священной Лиге пришли швейцарцы, вторгшиеся в Ломбардию. Французам пришлось отступать и покинуть большую часть недавно завоеванных земель, в том числе и Болонью.

20 июня войска Лиги вошли в Милан, а спустя девять дней против занявших ее французов восстала Генуя. К тому времени де ла Палис двигался к Альпам во главе распадавшейся и деморализованной армии, и теперь Флоренции и другим итальянским союзникам Франции приходилось самим заботиться о себе. Спасти положение мог политический оппортунизм.

11 июля во Флоренцию прибыл посол папы Лоренцо Пуччи с просьбой присоединиться к Священной Лиге и помочь ей изгнать, наконец, французов из Италии. На заседании совещательного комитета предлагались различные решения, но все они либо не отвечали требованиям Лиги, либо не позволяли войти в союз, сохранив при этом дружественные отношения с Францией (всем представлялись устрашающие гонения на флорентийских купцов). Флорентийцы вновь прибегли к своей обычной тактике и, положившись на время и удачу, принялись выжидать. Но время быстро истекало, а удача уже даровала свою милость другим.

В начале августа победители собрались на дипломатическую встречу в Мантуе, в присутствии императорских представителей, хотя сам Максимилиан никогда в Лигу не вступал. Вскоре стало ясно, что единственной силой, скреплявшей эту коалицию, была всеобщая неприязнь к французам, без которой вновь давали о себе знать давняя вражда и зависть. Несмотря на захват Пармы и Пьяченцы, папа не мог выдавить д’Эсте из Феррары. И хотя один отряд «варваров» был изгнан из Италии, прочие уходить явно не собирались. Сфорца в основном по причине бездействия швейцарцев завладел герцогством Миланским, тогда как испанцы прочно обосновались в Неаполитанском королевстве.

Единственное, о чем правители сумели договориться в Мантуе, — это покарать Флоренцию за поддержку французов и изгнать Пьеро Содерини. Эта миссия выпала Рамону де Кардоне, которому кардинал де Медичи великодушно предложил 10 тысяч дукатов для выплаты жалованья испанским солдатам и пообещал наградить еще, как только все будет исполнено. Флоренция оказалась не в силах предложить равнозначную награду, отчасти власти ничего не знали о переговорах в Мантуе и пребывали в нерешительности. В одиннадцатом часу, когда войска Кардоны уже перешли через Апеннины, флорентийцы уразумели, что на них нападают и медлить больше нельзя.

Если верить одному из биографов XIX века, Макиавелли предчувствовал беду заранее. Якобы составленное в ноябре 1511 года Никколо завещание сочли доказательством того, что «он предвидел тяжелые времена». Но в ту эпоху размышления сорокадвухлетнего мужчины о возможной кончине и желание составить завещание, особенно если он имел малолетних детей (Бернардо, старшему сыну Никколо, было всего восемь), были явлением вполне обычным. В действительности с того момента, как Галликанский Собор покинул Пизу, и до мая следующего года Макиавелли, по-видимому, как обычно, исполнял поручения Десятки: инспектировал отряды ополчения, посещал крепости и занимался прочими административными делами. Но он, несомненно, понимал, что времена грядут непростые. В одном документе, датированном мартом 1512 года, говорится не только о создании кавалерийских отрядов, но и о необходимости сохранить Флоренцию независимой, а также выражена тревога по поводу «сил, кои в настоящее время правят государствами Италии».

Когда в город начали просачиваться слухи о произошедшем после битвы при Равенне, у Никколо появились новые заботы. Флоренция предприняла робкие попытки защитить свои границы. В конце июня, после поездки в Сиену, где Никколо должен был выразить соболезнования от имени Флоренции в связи со смертью Пандольфо Петруччи, Макиавелли отправился в Сан-Джованни-Вальдарно посоветоваться с местным правителем относительно папской армии, шедшей на север. Республика разрешила этим войскам проход по своей территории, но была обеспокоена тем, что это были войска Орсини. Затем Никколо отправился в Монтепульчано для организации обороны этой территории на случай, если папская армия отклонится от своего маршрута.

И все же деятельность Никколо значительно осложняли отсутствие сильного политического лидера и общеизвестные скупость и гордыня флорентийцев. В конце июля секретарь, в то время занятый сбором войск в Муджелло, получил известие о том, что испанская армия собралась в Лояно, то есть примерно в шести милях от флорентийской границы. Макиавелли немедленно оповестил правительство, но в ответ получил приказ отпустить всех солдат, кроме пары сотен пехотинцев, и платить им лишь в случае крайней необходимости. Совещательные комитеты, созванные для обсуждения данного вопроса, а также возможности дальнейших переговоров с Лигой, похвалили Десятку за бережливость. Затем было решено избрать уполномоченного посла, который бы руководил работой Макиавелли, и проголосовать за введение наказания для тех, кто «распространял ложные слухи». Слепой старик Антонио Джакомини сразу же заметил всю опрометчивость этого решения и умолял правительство укрепить перевал Пассоделла-Фута, предположив (абсолютно верно), что именно через него испанцы могут проникнуть на территорию республики.

Но мольбы старика отклика не нашли. Правительство решило собрать несколько тысяч солдат в Фиренцуоле, рассчитывая на то, что испанцам придется перед тем, как продолжить наступление, овладеть этой крепостью, чтобы не оставлять у себя в тылу крупные силы. 22 августа представитель Флоренции при дворе вице-короля Неаполя Бальдассарре Кардуччи доложил, что Макиавелли отправился в Фиренцуолу во главе двух тысяч пехотинцев. Кардуччи был уверен, что «все произойдет по воле Вашей Светлости и ей во благо».