Два года она училась в частной школе Холтон-Армс в Вашингтоне, потом ее перевели в частную школу в Фамингтоне, штат Коннектикут, где ей разрешили держать собственную лошадь. Она изучала французский, испанский и латинский языки и приводила всех в восторг знаниями, интеллигентностью и красотой.

В традиционном школьном дневнике, куда записывались и черты характера выпускника, в графе «чем она известна» записано: «юмором», а в графе «цели, к которым стремится» стоит: «никогда не быть домашней хозяйкой». Ее первый выход был на балу дебютанток в клубе Чембек, в Ньюпорте. Уже тогда она привлекла внимание репортеров, освещавших жизнь американского «высшего света».

В 1947 году она начала учиться в женском университете Вэссар, где ее считали сдержанной, замкнутой девушкой. Ее друзья вспоминают, что она часами могла говорить, и только о животных. Однако больше всего интересовалась историей искусств.

После второго курса Жеки на год уехала в Париж. В Сорбонне изучала искусство и французскую литературу. Жила во французской семье, что помогло ей усовершенствовать язык.

По возвращении из Парижа она продолжала учебу в университете им. Джона Вашингтона в американской столице. Она получила первую премию на журналистском конкурсе, который проводил журнал «Вояж», что давало ей право на работу в Париже и Вашингтоне. Мать и отчим уговорили ее отказаться от этой премии, считая, что Жеки в последние годы и так довольно долго была далеко от дома.

Один из друзей семьи, авторитетный журналист «Нью-Йорк Таймс» Артур Крок, помог ей в 1951 году получить место в вашингтонской газете «Таймс-Геральд». Когда ее представляли, главный редактор Фрэнк Уолдроп спросил: «Вы хотите работать журналистом или ищете занятие, пока не найдете мужа?» — «Я хочу сделать карьеру репортера», — ответила Жеки. На прощание Уолдроп добавил: «Только не приходите ко мне через полгода и не говорите, что вы помолвлены». — «Конечно, нет», — решительно заявила Жеки.

Жаклин была талантливой журналисткой. Она брала интервью у Первой леди, Пат Никсон, у вице-президента Никсона, у сенатора Джона Ф. Кеннеди и у многих других знаменитостей. Ее заработок составлял 42 доллара 50 центов в неделю.

Перед рождественскими праздниками Жеки спросила коллег в редакции, что бы они хотели получить в подарок. Всем захотелось одного и того же: бутылку. Спустя несколько дней она принесла красиво завернутую бутылку. На карточке, прикрепленной к ней, стояли имена всех коллег. Разворачивая подарок, они едва ли ожидали увидеть нечто подобное: пол-литра молока.

В мае 1951 года на ужине в доме Черльза Батлетта, вашингтонского корреспондента «Чаттаног-Таймс», она встретилась в Джоном Ф. Кеннеди. Позже Кеннеди вспоминал: «Я наклонился над спаржей и попросил ее встретиться». Роман между Джоном и Жеки развивался довольно медленно. Веселый Джек, как его часто называли, всегда был окружен женщинами. Они встречались не очень часто. В декабре 1953 года она сопровождала его на бал по поводу инаугурации президента Эйзенхауэра. Когда Джон проводил отпуск на Бермудских островах, он послал ей всего лишь одну единственную открытку с коротеньким приветом: «Жаль, что тебя здесь нет. Джек». Позже эту открытку она при случае показывала знакомым, утверждая, что это единственное любовное послание от Кеннеди.

У Жаклин было много почитателей. С одним из них, Джоном Г. У. Хастедом, она была почти помолвлена, к большому неудовольствию ее матери, которая не считала его подходящей партией для дочери.

В мае 1953 года Жеки в последнюю секунду получила приглашение на коронацию британской королевы Елизаветы. В течение двух дней она собрала вещи и в качестве репортера «Таймс-Геральд» уехала в Великобританию на океанском теплоходе «Королева Мария». Это путешествие принесло ей профессиональный успех, с большим интересом все читали ее скандальную хронику об английском дворе. На похвалу не скупился и Джон Ф. Кеннеди, встретивший Жеки в бостонском аэропорту.

Став сенатором, Кеннеди чаще встречался с Жеки. Они вместе ходили в кино, играли в бридж, ужинали у знакомых. Джон стал подумывать о браке. Он уже твердо решил сделать политическую карьеру и хорошо знал, что широкая общественность на открытых должностях охотнее всего хотела бы видеть тех мужчин, у которых упорядочены взаимоотношения в семье. Но Жеки со своим стремлением к независимости и профессиональными амбициями не торопилась с замужеством, а слава Джона как героя-любовника не заставляла ее ломать себе голову. Ее любимый отец тоже бегал за каждой юбкой. Поэтому у нее было философское отношение к мужчинам. Обычно она говорила: «Все мужчины любят ухаживать за женщинами. Думаю, что вообще нет верных мужей. Мужчины представляют собой удивительное сочетание добра и зла». Но она хорошо понимала, что любит Джека. Одной из подруг даже доверилась: «Больше всего на свете мне хотелось бы стать его женой».

В июне 1953 года было официально объявлено об их помолвке; 12 сентября 1953 года в Ньюпорте, Род-Айленд, 36-летний Джон и 24-летняя Жаклин отпраздновали свадьбу. Католическое венчание провел бостонский архиепископ Ричард Кишинг. На приеме по случаю свадьбы присутствовали 600 гостей, танцы проходили в сопровождении оркестра Майера Дэвида, который играл на свадьбе родителей Жаклин 25 лет назад. Это была свадьба в добром старом стиле, что полностью соответствовало консервативному стилю матери Жеки.