Спасательное судно «Коммуна» в сопровождении эсминца «Сметливый» 21 декабря вышло из Кронштадта в Таллин. Встретив 8-балльный шторм, корабли укрылись в Лужской губе. Затем они сделали несколько попыток продолжить плавание, но вынуждены были укрываться от шторма. Расстояние между базами, обычно преодолеваемое за 12–13 часов, корабли прошли за 103 часа – более пяти суток.

Для перехода эсминца «Карл Маркс» 25 декабря из Кронштадта в Лужскую губу, потребовалась помощь двух ледоколов. Во льдах (толщина 35–40 см) эсминец повредил обшивку, шугой забило приемные решетки холодильников, вышла из строя левая турбина.

После 20 декабря, в период наступившего ледостава, были проведены последние операции кораблей по поддержке фланга 7-й армии. 22 декабря в полдень из Кронштадта вышли канонерские лодки «Красное Знамя» и «Красная Горка» для очередного обстрела фланга армии противника в районе деревни Муурила. В этот день дул встречный зюйд-вестовый ветер силою 7 баллов, и кораблям пришлось от самого Кронштадта пробиваться сквозь льды малым ходом. С 23 по 26 декабря корабли выполнили несколько стрельб. Из-за нелетной погоды, только одна стрельба корректировалась самолетами-корректировщиками. 24 декабря из Кронштадта вышли канонерские лодки «Сестрорецк» и «Кронштадт», но дальше Красногорского рейда пробиться не могли и вернулись в базу. 26 декабря операция дивизиона канлодок по поддержке фланга армии закончилась, так как корабли типа «Красная Горка» вследствие малой мощности машин и слабости корпусов, не могли больше действовать во льдах.

В конце декабря эскадра КБФ совместно с частями ВВС флота готовилась к операции по обстрелу батареи Сааренпя с последующей высадкой десанта.

Эскадра в составе линкора «Октябрьская революция» лидеров «Ленинград» и «Минск», эсминца «Ленин» и сторожевого корабля «Циклон» должна была совместно с авиацией произвести огневую разведку батарей Сааренпя и Торсаари. За кромкой льда к эскадре должны были присоединиться также эсминцы, вышедшие 29 декабря из Таллина. Обстрел батарей предполагалось начать в 13 час 30 декабря.

30 декабря в 4.30 корабли с помощью ледоколов начали выходить из гавани на Большой рейд. Они были выведены только к 10 часам и в дальнейшем форсировали льды отдельными группами. Линкор взял на буксир лидер «Минск» и вслед за ледоколом «Ермак» вышел в море. Кромка льда толщиной до 35 см находилась в это время на меридиане маяка Шепелевский. Движение второй группы (лидер «Ленинград», эсминец «Ленин» и СКР «Циклон»), которая шла за менее мощными ледоколами «Октябрь» и «Трувор», несколько задержалась. Эсминец «Ленин» затерло льдами, в его корпусе образовались вмятины.

На помощь был направлен ледокол «Ермак», оставивший линкор на фарватере у маяка Шепелевский. Всю ночь 30 декабря и день 31 декабря вторая группа шла за «Ермаком», форсируя тяжелые льды, и только к 14 часам 31 января ей удалось выйти на чистую воду.

Обстрел батарей был перенесен на 11 часов 1 января 1940 г. 31 декабря линкор прошел за «Ермаком» до меридиана Деманстейнских банок и около 15 час стал на якорь, приблизительно в 5 милях к весту от маяка Шепелевский.

Под влиянием шестибального ветра зюйд-вестовой четверти началась подвижка льда. Сескарский плес и подходы к острову Биоркэ забило льдом, дрейфовавшим на норд-ост, и линкору, стоявшему на якоре, пришлось подрабатывать машинами. 1 января в 11.48 линкор с помощью ледокола пришел на назначенную позицию, а лидерам и миноносцам, которых затерло льдами, лишь к 14 часам с большим трудом удалось выйти на чистую воду. Через полчаса, вследствие еще более ухудшившихся метеорологических условий, в частности появления тумана, командующий эскадрой перенес обстрел батареи противника на 2 января. В 20 часов линкор встал на якорь. Ледовый покров в этот день распространился до меридиана острова Пенисаари.

На следующее утро, погода настолько ухудшилась, что продолжать операцию было нецелесообразно. 2 января 1940 г. в 13.20 Военный Совет КБФ приказал «Октябрьской революции» возвращаться в Кронштадт, а легким кораблям – следовать в Таллин и Лиепаю.

Линкор с помощью ледокола начал пробиваться в Кронштадт, но через 2 часа застрял во льдах. В это время сила ветра достигала 8 баллов. Началась пурга, видимость уменьшилась до 1 каб. «Ермак» также застрял во льдах. Корабли дрейфовали на норд-ост со скоростью 0,6 мили в час. Опасаясь быть вынесенным льдами на свое же минное поле, командир линкора решил идти самостоятельно. Самым полным ходом, ломая лед, линкор прошел 2,5 мили по курсу 150° и повернул на ост. Ледокол следовал за линейным кораблем. Пробившись к полынье, линкор уменьшил ход и в 21.13 пришел на Красногорский рейд, а 3 января – вернулся в Кронштадт.

Основываясь на итогах операции, командующий флотом В. Ф. Трибуц доложил Наркому ВМФ Н. Г. Кузнецову, что дальнейшее использование линкоров во льду он «считает затруднительным». Это был последний выход эскадры в восточной части Финского залива зимой 1939/1940 гг. Таким образом, через месяц после начала боевых действий Кронштадт и базировавшиеся на него корабли, и в первую очередь линкоры, оказался блокированным тяжелыми льдами.

Лидер «Минск» вернулся в Лиепаю, а «Ленинград» и эсминцы прибыли в Таллин 3 января 1940 г. Под действием льдов в корпусах лидеров и эсминцев образовались вмятины.

В течение декабря 1939 г. готовилась десантная операция по захвату Биоркского укрепленного района. Но высаживать десант в конце декабря было уже невозможно. Ледостав пресек эту возможность, и 30 декабря операция была отменена.

Действия наших подводных лодок на коммуникациях противника были затруднены наличием подводных банок и мелей, и сравнительно быстрым распространением ледового покрова, а также низкими температурами воздуха, штормовыми погодами и краткостью светлого времени (6–7 часов).