Участники операции «Юбилей» узнали о немецком конвое лишь тогда, когда у них над головами вспыхнул осветительный снаряд и в его холодном неверном свете немецкий эскорт открыл огонь, выведший из строя канонерскую лодку № 5, обеспечивавшую непосредственное прикрытие десантных судов на восточном фланге. С подходом других судов эскорта Королевского флота началась ожесточенная перестрелка трассирующими снарядами, летевшими во всех направлениях, «словно фейерверк». В результате немцы были вынуждены отступить с тяжелыми потерями. Операция «Юбилей» утратила элемент внезапности. На рассвете корабли восточного фланга с не успевшими оправиться от неожиданности десантниками на борту приблизились к берегу в тревожной тишине. По словам одного из сержантов 3-го батальона коммандос, «через бинокли можно было видеть проклятых немцев, наблюдавших через свои бинокли, как мы высаживаемся на берег».

С первыми лучами солнца началось сразу несколько атак. На востоке, на левом фланге, 3-й батальон коммандос под началом грозного Питера Янга (наблюдавшего за ночной перестрелкой из самого ее эпицентра) преодолел заграждения из колючей проволоки, «которой Гансы старательно опутали весь утес — вероятно, для того, чтобы нам было легче подниматься», и провел успешную атаку, заставившую замолчать артиллерийскую батарею «Геббельс». К полудню Янг вернулся в Нью-Хейвен в разорванной в клочья полевой форме и с разодранными в кровь руками. На крайнем западном фланге в Варенж-виле дисциплинированный 4-й батальон коммандос под началом лорда Ловата уничтожил орудия батареи «Гесс» посредством образцово проведенного маневра двойного охвата.

Эти атаки десантно-диверсионных групп на орудия немцев, прикрывавшие фланги, были единственной успешно проведенной частью операции. Ближе к самому Дьеппу, в районе расположенного к востоку от него городка Пюи, бойцы Королевского канадского полка были скошены артиллерийским огнем в момент высадки на берег, потеряв 225 человек убитыми и 264 пленными. Выжили только 33 раненых. К западу от Дьеппа, близ городка Пурвиль, Южно-Саскачеванский полк и полк Камеронских горцев Канады с большим трудом высадились на берег, но не смогли переправиться через реку Си и попасть в Дьепп. Из тысячи человек в составе двух батальонов вернулся лишь 341. 144 были убиты, а остальные попали в немецкие лагеря для военнопленных.

Поскольку обе оконечности побережья по-прежнему находились в руках немцев, командир Канадской пехотной дивизии генерал Робертс поступил бы правильно, если бы отказался от наступления. Но до этого он ни разу не командовал даже атакой батальона, не говоря уже о десантировании дивизии. Он не мог видеть ни береговой линии, ни обеих оконечностей побережья из-за плотной дымовой завесы, устроенной атакующими войсками, и не мог разговаривать со своими командирами на берегу из-за неполадок со связью. Трезвомыслящий и прямодушный солдат, принявший за чистую монету заверения Маунтбеттена и его штаба в безупречности плана, разработанного в Штабе объединенных операций, Робертс продолжал фронтальное наступление на побережье, как это было запланировано.

Удивительно, но Королевский Гамильтоновский полк легкой пехоты и Эссекский шотландский полк высадились в самом центре побережья без тяжелых потерь. Британские истребители «Харрикейн» с пушечным вооружением прикрывали атакующих, пока те приближались к дамбе. Однако как только перегруппировавшиеся канадцы преодолели дамбу и проволочные заграждения и устремились к стоявшим напротив зданиям, их начал косить яростный огонь немецких пулеметов и минометов. По офицерам и связистам велся снайперский огонь из укрытий в зданиях на набережной, а казино оказалось опорным пунктом обороны с секторами обстрела, охватывавшими весь берег. Атака захлебнулась, канадцы искали, где укрыться, а немцы стреляли во все, что движется.

В разгар перестрелки прибыли танки «Черчилль» из Калгарийского полка. Под обстрелом, в том числе минами, попадавшими точно в десантные палубы, танкодесантные корабли приблизились к берегу и изрыгнули свой груз. Несмотря на все трудности и повреждения, 27 из 29 танков оказались на берегу, но только пятнадцати из них удалось подняться по покрытому крупной гладкой галькой склону и, буксуя и скользя, выбраться на эспланаду. Там они и остались, так как немцы соорудили противотанковые ловушки специально для того, чтобы ни один танк не мог войти в город. По словам одного канадского танкиста, «мы просто крутились на месте, зря расходуя горючее и расстреливая боеприпасы».

Одному танку удалось прорваться на западный край побережья и оказать огневую поддержку разъяренным «гамильтоновцам» при штурме казино, но это было единственное достижение бронетанковых войск. Если бы действия разведки при подготовке к Дьеппской операции были как следует скоординированы, планировщики Штаба объединенных операций знали бы, что им предстоит иметь дело с противотанковыми заграждениями высотой более двух метров и толщиной более метра, защищающими выходы на эспланаду. В конце концов, существование этих заграждений не составляло секрета, и каждый житель Дьеппа знал, где они находятся и для чего они служат. Агенты-связники из SIS и Управления специальных операций, получавшие сведения от агентурных источников во Франции, также были прекрасно о них осведомлены. Но никто не просил и не пытался координировать разведданные, касавшиеся операции «Юбилей», а на снимках, сделанных в ходе воздушной фоторазведки, организованной Штабом объединенных операций в самый последний момент, заграждения были почти неразличимы. Канадцев подвело отсутствие полноценных разведданных. Даже в 1916 году на Сомме наступающие войска располагали более подробными сведениями о позициях противника.

Около семи часов утра был сделан последний шаг к катастрофе. Лихорадочно пытаясь разобраться в скудных и обрывочных сообщениях с берега, генерал Робертс все же смог установить два важных факта: что Эссекский шотландский полк прорвался через набережную и вступил в жилые кварталы Дьеппа и что атакующие захватили казино. Расценив эти факты как свидетельства успеха операции, Робертс принял единственное решение, которое у него оставалось в соответствии с планом: ввести свои резервы там и тогда, где и когда он сочтет это нужным. Это был момент истины для флегматичного, уравновешенного уроженца Манитобы, участвовавшего в Первой мировой в качестве офицера-артиллериста и получившего на ней ранение и Военный крест. От его решения зависели жизни его солдат и его собственная карьера. Он приказал своим мобильным резервам, франко-канадскому полку Ле Фьюзилье Мон-Роял (Фузилеры Мон-Руаяля) и 40-му батальону Королевских морских коммандос, высадиться в центре побережья для закрепления достигнутых успехов.