Следующая публикация стихов Липавского состоялась в третьем сборнике Цеха (Цех поэтов. Пг.: Цех поэтов, 1922), и она же оказалась последней — он перестал писать стихи, переключившись на философские исследования. В 1926 году он закончил философский факультет университета. Деньги он зарабатывал историческими и научно-популярными книгами для детей, которые писал под псевдонимом Л. Савельев. Параллельно он создавал философские и лингвистические работы, среди которых необходимо выделить трактат „Теория слов“ и „Исследование ужаса“.

„Лингвистики он почти не знал, — вспоминал Я. С. Друскин, — но создал новую лингвистическую теорию, которую назвал „Теория слов““. В 1970-е годы, когда Липавского уже давно не было в живых, Друскин показал это эссе лингвисту Вяч. Вс. Иванову, ныне — академику РАН. Прочитав „Теорию слов“, Иванов заметил, что она хотя и противоречит современным лингвистическим теориям, тем не менее интересна и ее следовало бы напечатать, снабдив соответствующими комментариями. Более критично высказалась З. Г. Минц, назвав работу Липавского „утопической лингвистикой“. Однако сама эта „утопическая лингвистика“, не будучи серьезным вкладом в науку, зачастую давала толчок к интереснейшим открытиям в поэзии. Достаточно вспомнить, к примеру, философию языка В. Хлебникова или псевдоэтимологические соображения С. Есенина в эссе „Ключи Марии“.

Именно Липавскому принадлежат термин (гр. — вестник), который, как разъяснял Друскин, не имеет ничего общего с ангелами. „Вестники именно существа из воображаемого мира, с которыми у нас, может быть, есть что-то общее, может, они даже смертны, как и мы, и в то же время они сильно отличаются от нас. У них есть какие-то свойства или качества, которых у нас нет“. „Воображаемый“ мир, о котором говорит Друскин, — это тоже изобретение Липавского, он называл его „соседним“ миром. По сути, это был виртуальный мир, существовавший лишь в воображении философа и используемый им для решения задач, схожих с созданием неевклидовой геометрии. Мы привыкли к своему миру — к твердым предметам, к воздуху, который ощущаем как пустоту, к определенной гамме цветов и звуков, к колебаниям температуры. А что если попытаться описать мир, в котором совершенно иные характеристики? Как будет чувствовать себя существо, живущее в таком мире? „Как ощущает себя полужидкая медуза, живущая в воде? — комментировал работы Липавского Я. С. Друскин. — Можно ли представить себе мир, в котором есть различия только одного качества, например, температурный мир? ‹…› Каковы ощущения и качества существ, живущих в других, отдаленных от нашего соседних мирах, наконец, в мирах, может быть, даже не существующих, а только воображаемых?“

Концепция „вестников“ оказала большое влияние на Друскина, а через него — и на Хармса. В 1932–1933 годах Друскин пишет большое эссе „Разговоры вестников“, главу которой он прочитал у Липавских. После обсуждения, в котором Хармс принимал самое активное участие и, по воспоминаниям Друскина, высказывал наиболее интересные соображения, в записной книжке Хармса появилась запись:

Мотив вестников настолько вошел в сознание Хармса, что в 1937 году он в ответ на письмо Друскина „Дорогой Даниил Иванович, вестники покинули меня…“ 22 августа пишет ему свое — „О том, как меня посетили вестники“, в котором под маской иронической тональности развиваются всё те же идеи Липавского — Друскина о несводимости мира вестников к человеческому опыту:

„В часах что-то стукнуло, и ко мне пришли вестники. Я не сразу понял, что ко мне пришли вестники. Сначала я подумал, что попортились часы. Но тут я увидел, что часы продолжают идти и, по всей вероятности, правильно показывают время. Тогда я решил, что в комнате сквозняк. И вдруг я удивился: что же это за явление, которому неправильный ход часов и сквозняк в комнате одинаково могут служить причиной? Раздумывая об этом, я сидел на стуле около дивана и смотрел на часы. Минутная стрелка стояла на девяти, а часовая около четырёх, следовательно, было без четверти четыре. Под часами висел отрывной календарь, и листки календаря колыхались, как будто в комнате дул сильный ветер. Сердце моё стучало, и я боялся потерять сознание.

— Надо выпить воды, — сказал я. Рядом со мной на столике стоял кувшин с водой. Я протянул руку и взял этот кувшин.

— Вода может помочь, — сказал я и стал смотреть на воду. Тут я понял, что ко мне пришли вестники, но я не могу отличить их от воды. Я боялся пить эту воду, потому что по ошибке мог выпить вестника. Что это значит? Это ничего не значит. Выпить можно только жидкость. А вестники разве жидкость? Значит, я могу выпить воду, тут нечего бояться. Но я не могу найти воды. Я ходил по комнате и искал её. Я попробовал сунуть в рот ремешок, но это была не вода. Я сунул в рот календарь — это тоже не вода. Я плюнул на воду и стал искать вестников. Но как их найти? На что они похожи? Я помнил, что не мог отличить их от воды, значит, они похожи на воду. Но на что похожа вода? Я стоял и думал“.

Как легко заметить, Хармс, подшучивая над другом, весьма логично воспроизводит основные представления о вестниках: они существуют в параллельном мире, который может занимать то же самое пространство, что и наш мир, не пересекаясь с ним. Вестники могут иметь любую форму и любые характеристики, поэтому герой хармсовского письма-рассказа искренне боится спутать их с водой и другими предметами. Впрочем, он так же мог бы спутать вестника и с самим собой: Друскин считал, что „соседний мир“ может существовать и в рамках ментального пространства одной и той же личности.

В содружестве „чинарей“ Липавский занимал особую позицию. Сестра Друскина Лидия Семеновна писала, что „Липавский был не только поэтом, но и теоретиком группы, руководителем и главой-арбитром их вкуса. ‹…› У него была редкая способность, привлекавшая к нему многих, — умение слушать. ‹…› Мнением его интересовались, с ним считались, но в то же время его боялись. Он сразу находил ошибки и недостатки в том, что ему говорили и что давали читать“. Видимо, это и стало причиной того, что друзья решили собираться на Гатчинской, где Липавский жил со своей женой Тамарой Александровной (в девичестве — Мейер). Не случайно и то, что именно Липавскому пришла в голову мысль записывать разговоры сообщества. Судя по всему, он больше всех представлял себе всю значимость этих бесед, как и вообще чинарско-обэриутского сообщества. Недаром именно ему принадлежит фраза, которую Хармс записал в самые тяжелые для себя времена — в ноябре 1937 года: „Мы из материала, предназначенного для гениев“.