Волоцкий монастырь отражал особенности личности его основателя. Усилия руководителей были направлены на поддержание внешнего благочестия и безусловного послушания. Иноки находились под неусыпным наблюдением игумена и старательно следили друг за другом. В волоцкой обители «монастырская дисциплина смиряла энергию характера, сглаживала личные особенности, приучала к гибкости и податливости и вырабатывала людей, готовых поддерживать и распространять идеи основателя монастыря». Куда бы ни забросила судьба питомцев монастыря — осифлян, они неизменно поддерживали друг друга, старались занять высокие посты в церковной иерархии. Из осифлян вышли два известных митрополита — Даниил и Макарий, управлявшие русской церковью в XVI в.

Ученики Иосифа усвоили и довели до крайних пределов такую черту своего учителя, как начетничество. «Всем страстям мати — мнение; мнение — второе падение» — так формулировал свое кредо один из учеников Санина. Отсутствующую мысль — «мнение» осифляне компенсировали цитатами, которые всегда имели «на кончике языка». Искусство начетчика сводилось к тому, чтобы нанизать длинную цепь выписок из Священного Писания. Суть христианства такие люди видели не в знании и размышлении, а в устройстве жизни в соответствии с догматически истолкованными священными текстами.

Волоцкий удел испокон веку подчинялся в церковном отношении новгородскому архиепископству. Более 30 лет Новгород находился под московским владычеством, но за эти годы он так и не избавился от репутации крамольного города. До поставления на архиепископство Геннадий был ближайшим доверенным лицом Ивана III. Оказавшись в Новгороде, он кончил тем, что порвал с государем. После ареста Геннадия самодержец воспретил священному собору провести выборы архиепископа. Новгородская кафедра пустовала полтора года. Лишь после смерти Ивана III великий князь Василий III в 1506 г. разрешил определить в Новгород нового владыку. Им стал Серапион, бывший игумен Троице-Сергиева монастыря. Но Серапион не сразу принял его предложение. Несколько лет спустя владыка со свойственной ему прямотой заявил Василию III: «Я тебе не бил челом: послал ты меня сильно в Новгород».

Серапион не избежал участи своего предшественника. Он управлял Софийским домом всего три года, после чего был взят под стражу, предан анафеме и заточен для покаяния в Андроников монастырь. Причиной расправы явилось столкновение Сераниона с Иосифом Волоцким. Василий III четко выразил свою волю, приняв Иосифо-Волоколамский монастырь под свою власть. Архиепископ тщетно пытался отстаивать старину и закон. Монарх не терпел возражений. Когда Серапион собрался ехать в Москву, чтобы защитить себя, Василий III велел отобрать у него детей боярских и коней. Владыка не побоялся наложить проклятие на Санина, объявив: «Что еси отдал свой монастырь в великое государьство, ино то еси отступил от (царя. — Р.С.) небесного, а пришол к земному».

Санин использовал промах владыки и внушил государю, будто Серапион сравнил удельного князя с небом, а великого — с землей. Донос обсуждался на соборе 1509 г. Серапион лишился сана, попал в заключение и лишь через три года был отпущен в Троице-Сергиев монастырь.

Конфликт с Серапионом побудил Иосифа Санина сформулировать новый взгляд на предназначение царской власти в России. Следуя изречению Агапита, игумен провозгласил, что властью своей государь подобен «вышнему Богу». Государя русского, доказывал Санин, сам «Господь Бог устроил вседержитель во свое место и посадил на царьском престоле… и всего православного христьианства, всея Руския земля власть и попечение вручил ему».

Не только тесный союз с государством, но и подчинение церкви великокняжеской власти — такой вывод с неизбежностью вытекал из разработанной Иосифом теории происхождения московского самодержавия.

Взгляды Нила Сорского на монашеское житие были противоположны взглядам Иосифа. Нил сетовал на пагубность церковных богатств. Он писал: «Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию. Возлюби нищету». В нищете Нил видел путь к достижению идеала духовной жизни — даже священные драгоценности не должны быть предметом вожделения: «Сосуды златы и серебряны и самыя священныя не подобает имети».

Нил считал, что число жителей скита не должно превышать двух-трех человек. Но удержать свою пустынь в указанных пределах не мог. Поселение расширялось и благоустраивалось. Его обитатели устроили на Сорке небольшую мельницу, а рядом несколько земляных насыпей. На одной из них они соорудили церковку, на других — кельи. Каждая из келий находилась на расстоянии брошенного камня от храма и друг от друга. Кроме праздников, монахи собирались в церкви только по субботам и воскресеньям, а в остальное время молились каждый в своей келье. Нил носил грубую власяницу. Перед смертью он составил завещание, которое поражает пренебрежением к суетной славе мира и проникновенностью. «Повергните тело мое в пустыне, — наказывал перед смертью старец ученикам, — да изъядят е зверие и птица; понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения. Мне потщания елико по силе моей, чтобы бысть не сподоблен чести и славы века сего никоторыя, яко в житии сем, тако и по смерти. Молю же всех, да помолятся о душе моей грешной, и прощения прошу от вас и от мене прощение, Бог да простит всех».

Некогда Сергий Радонежский ввел в Троице общинножительство и стал учить монахов жить «нестяжательно», своим трудом. Принцип «нестяжания» вел к упразднению индивидуального имущества монахов, но не означал уничтожения коллективной собственности обители.

Превращение «общежительных» монастырей в крупных земельных собственников неизбежно изменило всю ситуацию. Иосиф Волоцкий, следуя традиции, включил в монастырский устав монашеский обет нестяжания: «Хотяй сподобитися божественныя благодати в нынешнем веце и в будущем, должен есть имети совершенное нестяжание и христолюбивую нищету». Тот же самый принцип исповедовал Нил. Но жизнь Ниловой пустыни все же нисколько не походила на жизнь Волоцкого монастыря. Заволжские старцы жили в уединении небольшими поселениями. Члены скитов не могли быть владельцами сел и деревень, собирать оброки и вести торговлю.