В 1496 году началась война Москвы со Швецией. В августе «большой воевода» Щеня повел на север, к крепости Выборг, великокняжеские полки. Штурм ее состоялся 30 ноября 1495 года, когда в заливе «встал» лед. К тому времени «огненным боем» были разрушены две крепостные башни, а в третьей проделан большой пролом. Когда русские воины взошли на крепостные стены, рукопашный бой на них длился в течение семи часов.

Штурм Выборгской крепости закончился самым неожиданным образом для той и другой стороны. Взовалась пороховая башня, и московские ратники, засевшие в ней, погибли. Этим воспользовались шведы и сбросили штурмовые лестницы со стен. Второй раз идти на приступ крепости воевода Щеня не стал: наступила зима и у его войска кончались припасы.

Началась война с Литвой за возвращение Смоленска. Иван III разбивает московскую рать на четыре рати. В поход на Литву отправляются только три из них. Четвертая часть – Большой полк под командованием князя Даниила Щени – оставляется в стратегическом резерве.

Смоленск являлся историческим ключом к Москве, поскольку закрывал собой Большую Московскую дорогу. Смоленск прикрывала с востока стоявшая на берегу Днепра деревянная крепость Дорогобуж. Она была взята ратью воеводы Юрия Кошкина.

Это сильно обеспокоило великого литовского князя Александра Казимировича. 40-тысячная польско-литовская армия, с большим обозом и артиллерией, двинулась на Дорогобуж. Вел ее опытный гетман князь Константин Острожский.

Когда об этом узнали в Москве, Иван III спешно отправил к Дорогобужу свою четвертую рать («тверскую силу») воеводы Щени. К Дорогобужу из Твери Даниил Щеня – пришел раньше, чем Острожский из Смоленска.

К Дорогобужу, помимо полка Юрия Кошкина и «тверской силы», пришли отряды воевод Якова Кошкина, князей Семена Стародубского и Василия Шемячича. Всего набралось около 40 тысяч ратников, во главе которых встал Даниил Щеня. Полководец не стал прятаться за полуразрушенные деревянные стены Дорогобужа, а решил дать неприятелю сражение на Митьковом поле, в пяти километрах от города в сторону Смоленска.

Место для битвы было выбрано удачно. Впереди протекала глубокая река Ведрошь с единственным мостом через нее. Правый фланг русской позиции упирался в топкий берег Днепра, левый – лесная чаща. Обходных путей не имелось.

Русские ратники перегородили Митьково поле «гуляй-городом» – полевой крепостицей из дощатых щитов с бойницами на колесах. В лесной чаще на левом фланге укрылся конный засадный полк. За Ведрошь был послан легкоконный передовой полк. Ему ставилась задача «задраться» с литовцами и заманить их через Ведрошь на Митьково поле.

Передовой полк со своей задачей справился. Гетманское войско, преследуя его, как конная лавина, вырвалось через мост на Митьково поле. И только тогда Острожский увидел, что оно перегорожено «гуляй-городом», за стены которого ушли русские всадники.

Когда вся польско-литовская армия перешла Ведрошь, гетман выстроил ее для битвы. Началась она с артиллерийской пальбы. Количество пушек и пищалей неизвестно. Князь Константин Острожский, не имея возможности где-либо обойти противника, начал общую атаку по фронту. У стены деревянной крепостицы начались ожесточенные схватки.

Когда большой московский воевода убедился, что все вражеские войска втянулись в сражение, он приказал засадному полку нанести удар. Полк вышел из лесной чащи в полном молчании, что усилило внезапный удар во фланг неприятелю.

Щеня нанес гетману в разгар битвы еще один чувствительный удар. Отряженный от засадного полка отряд пронесся по берегу Ведроши, прорвался к мосту, перебил стражу и сжег мост. Так польско-литовская армия лишилась единственного пути к отступлению или бегству с поля брани.

Одновременно с ударом засадного полка в контратаку пошел большой полк. Под таким двойным ударом гетманские войска всюду стали откатываться к берегу Ведроши, где за огромным обозным станом горел единственный мост через нее, а бродов здесь не было.

Битва на Митьковом поле у реки Ведроши 14 июля 1500 года, крупнейшая за несколько столетий противостояния Москвы с Литвой (и Польшей), завершилась полным разгромом гетманской армии. Сам Константин Острожский сдался на милость победителей. Вместе с ним «в полон ушли двенадцать больших вельмож польской и литовской земель».

Сражение было настолько ожесточенным, что гетманские войска потеряли убитыми свыше 8 тысяч человек (по другим источникам – около 30 тысяч). Все оставшиеся в живых попали в плен. Русской рати достались огромные трофеи: вся вражеская артиллерия, вооружение, обоз, несколько десятков тысяч боевых коней и обозных лошадей. Армия великого князя литовского Александра Казимировича перестала существовать.

Следствием победы стало присоединение к Москве Чернигово-Северских земель, части Смоленщины, многих городов. Однако древний Смоленск на Днепре остался за Литвой.