Летом 387 г. архонт Сицилии вновь поддержал Спарту в ее очередной войне против Афин, отправив ей на помощь 20 кораблей из состава своего флота. Эта эскадра помогла лакедемонянам вновь добиться перевеса на море и заставить афинян принять выгодные для Спарты условия мира. Позже Дионисий в трудные для спартанцев времена: в 372, 369 и 368 гг. посылал им в поддержку свои корабли и отряды наемников, и эта его помощь помешала окончательному сокрушению Спарты под ударами знаменитого полководца беотийцев Эпаминонда.

А сами сицилийцы в Адриатике вновь столкнулись со своим старым противником — этрусками, и, чтобы окончательно утвердить свое господство на море, в 384 г. Дионисий направился во главе большого флота из боевых триер и грузовых кораблей в поход вдоль западного побережья Италии на север, основной целью которого было основание колоний на островах Эльба и Корсика. По пути сиракузяне высадились в гавани Пирга этрусского города Агиллы, разграбили тамошнее богатейшее святилище Левкотеи и разгромили ополчение этого города. Добыча составила около 1500 талантов, часть из которой воины пытались утаить лично для себя, но Дионисий, угрожая смертью мародерам, изъял у них все похищенное в казну, а в качестве награды выдал каждому своему наемнику дополнительный продовольственный паек в размере месячной нормы.

Дионисий нуждался в этом золоте и серебре для подготовки к новой, задуманной им наступательной войне с карфагенянами на западе Сицилии.

К середине 80-х гг. IV в. до Р.Х. воссозданная Дионисием Сицилийская держава находилась на пике своего могущества. Сиракузы были самым богатым городом мира и самым многочисленным по населению — в нем проживало около полумиллиона человек. Свою столицу Дионисий превратил в огромную крепость в 180 стадий в окружности (около 32 км), в 3 раза большую, чем Афины с Пиреем. Множество новых зданий и сооружений: площадей и портиков, храмов и общественных бань, театров, стадионов и палестр (спортзалов) украсили внешний облик столицы Сицилии. В сущности, все годы правления Дионисия Старшего отмечены широкомасштабными строительными проектами и бесконечными военными предприятиями, сначала на Сицилии, а затем, с укреплением державы, и по всему греческому миру и его окрестностям. Объяснение этому кроется не только в деятельной натуре самого Дионисия, но и в самом характере его власти, главной опорой которой были наемные воины. Тирану было важно организовать общественную жизнь так, чтобы граждане были заняты ежедневными заботами и не имели излишнего досуга для политических дискуссий, а то и для составления заговоров. В тоже время боевая практика его войска и флота обеспечивала постоянную боеготовность наемников, поднимала боевой дух и обеспечивала их военной добычей от грабежей неприятельских земель. Победы в войнах повышали авторитет Дионисия и патриотические настроения в народе, и все это в свою очередь упрочивало положение тирана.

Этими же мотивами объясняется повышенное внимание Дионисия к организации спортивной жизни в Сиракузах. Спорт помогал ему готовить крепкую молодежь к службе в наемных военных подразделениях, переключал общественный интерес с политических проблем на спортивные состязания и служил дополнительным средством сплочения всех социальных слоев вокруг своего правителя. Монеты в честь олимпийских побед чеканились на Сицилии чаще, чем в каком-либо другом эллинском государстве, хотя победители олимпийских игр пользовались почетом повсеместно. Греческая пословица гласила, что самое драгоценное имущество человека — это его золотая статуя в Олимпии.

Иногда люди Дионисия, курирующие спорт, даже перегибали палку в своем стремлении порадовать своего государя спортивными достижениями и славой сицилийских олимпийцев. Широкую известность получил скандал в Олимпии в 388 г., связанный с попыткой подкупа кулачного бойца Антипатра, победившего в состязаниях среди юношей. Сиракузяне, которые привезли в Олимпию жертвы от Дионисия, предлагали большие деньги Клинопатру, отцу победителя, чтобы тот объявил своего сына родом из Сиракуз. Однако Антипатр, отверг предложение и громко объявил, что он родом из малоазийского города Милета, и первый из восточных греков — ионийцев поставил в Олимпии свою статую работы скульптора Поликлета, отметив свое милетское происхождение и на ее базе.

Для материального обеспечения своих грандиозных предприятий Дионисий неустанно и достаточно успешно искал дополнительные источники государственных доходов и при этом как рачительный хозяин старался управлять всей экономической жизнью своей страны, в частности, контролировать ее финансовые потоки. В наиболее доходных отраслях экономики он устанавливал казенную монополию, не допуская усиления позиций на рынке Сицилии иностранного торгового капитала. Один из примеров его экономической политики сохранил для нас Аристотель в своем трактате «Политика». «В Сицилии некто скупил на отданные ему в рост деньги все железо из железоделательных мастерских, а затем, когда прибыли торговцы из гаваней, стал продавать железо как монополист, с небольшой надбавкой на его обычную цену. И все-таки он на пятьдесят талантов заработал сто. Узнав об этом, Дионисий издал приказ, в силу которого этому человеку разрешалось увезти деньги с собой, сам же он, однако, должен был оставить Сиракузы, так как нашел источник доходов, который наносил ущерб интересам Дионисия».

В тоже время, он всеми возможными средствами подталкивал сиракузян к активной экономической деятельности, которая, естественно, должна была увеличить объем налогов, поступающих в казну. Прослышав, что в доме одного сиракузянина зарыты деньги, он велел принести их себе. Но владелец утаил часть клада, бежал со своими сбережениями в другой город и там купил на них землю. Узнав, что бывший скряга пустил, наконец, свое богатство в дело, Дионисий вернул ему и все остальное изъятое у него серебро.

Кстати, налоговая политика сицилийского тирана впоследствии, много позже его смерти, породила немало карикатурных рассказов и просто веселых анекдотов, ведь платить налоги граждане не любили во все времена. Например, рассказывали, что однажды Дионисий наложил чрезвычайный побор на сиракузян и те стонали и рыдали, говоря, что у них ничего нет. Он наложил второй, третий — до тех пор, пока ему не доложили, что сиракузяне уже не плачут, а насмехаются над своим правителем. Тогда он остановился: «Значит, теперь у них и вправду больше ничего нет».