Благодаря помощи друзей Александра Пушкина в 1823 году перевели из Кишинёва в Одессу. В этом городе он провел лишь год, но и за это время в его сердце вновь зародилась любовь. Первым его любовным увлечением в Одессе стала жена богатого коммерсанта, Амалия Ризнич.

Муж Амалии, Иван Ризнич, очень любил шумные вечера, и его дом всегда был полон гостей. На один из таких раутов был приглашен Александр, где он и познакомился с Амалией.

Амалия пленила поэта своей необычной красотой. Среди ее родственников были итальянцы, немцы и евреи. Смешение кровей различных национальностей стало причиной ее яркой внешности. Это была высокая и стройная женщина с изящной фигурой и необычными, горящими глазами. Несмотря на то что у этой женщины было множество поклонников, она, в отличие от Каролины, не осталась равнодушной к Пушкину. Но этой любви не суждено было долго продолжаться. Ревнивый муж, узнав об обмане Амалии, разлучил влюбленных. Свою жену он полностью лишил материальной поддержки и отправил ее в Италию.

Пушкин тяжело переживал расставание с Амалией. Он буквально не находил себе места, стал задумчивым и грустным. Красавице Амалии он посвятил стихотворение «Для берегов отчизны дальней…».

Пережив муки расставания, А. Пушкин нашел утешение в объятиях Елизаветы Ксаверьевны Воронцовой (в девичестве Браиицкой). Поэта не остановило то, что Элиза была связана узами брака с влиятельным генерал-губернатором графом Воронцовым.

Вигель вспоминал об Элизе: «С врожденным польским легкомыслием и кокетством желала она нравиться, и никто лучше ее в этом не успевал».

Во взаимности Элизы Воронцовой можно было не сомневаться – об этом говорят стихотворения Пушкина, написанные в ее честь. Многие известные люди того времени впоследствии писали о многочисленных публичных скандалах, сопровождавших эту пару.

Несмотря на то что Пушкин и Воронцова старались скрыть свою любовную связь от окружающих, графу Воронцову стало о ней известно. Пользуясь служебным положением, генерал Воронцов направил Пушкина в Херсонский уезд для подготовки сведений о ходе работ по истреблению саранчи. Такое направление Александр Пушкин счел оскорбительным и подал прошение об отставке. Просьба была удовлетворена, и А. Пушкин, расстроенный любовными переживаниями, отправился в Михайловское, куда прибыл 9 августа 1824 года.

В Михайловском в это время находилась семья Пушкиных. Отец, Сергей Львович, взял на себя обязанность наблюдать за Александром. В этот период Пушкины, а в особенности младший брат Александра, Лев, решили подготовить побег поэта за границу. Чтобы это осуществить, предполагалось получить средства от изданий, но бегство так и неудалось.

Несколько первых месяцев, проведенных в Михайловском, Александр Пушкин очень переживал и беспокоился о Елизавете Воронцовой, оставленной им в Одессе. Результатом переживаний стали прекрасные стихи.

В Михайловском Александр Пушкин продолжил работу над романом «Евгений Онегин», закончил поэму «Цыганы», работать над которой начал еще в Одессе, а также написал шутливую поэму «Граф Нулин».

14 декабря 1825 года произошло восстание декабристов. Александр Пушкин не принимал в нем участия. Позже Жуковский писал Пушкину: «Ты не в чем не замешан – это правда? Но в бумагах каждого из действовавших находятся стихи твои. Это худой способ подружиться с правительством».

Правительство было настроено против Александра Пушкина и искало способы, чтобы его обезоружить. В Михайловское тайно был направлен политический агент Бошняк, который должен был выяснить некоторые моменты: как А. Пушкин отзывается о правительстве, призывает ли крестьян к восстанию. Аргументы для обвинения не были найдены.

Через некоторое время тоска Пушкина о потерянной любви Елизаветы прошла, и ему вновь захотелось внимания местных красавиц. Вскоре нашелся и объект для поклонения. В расположенном рядом селе Тригорское жила семья Осиповых, мать – Прасковья Александровна, ее дочери от предыдущего брака – Анна и Евпраксия, падчерица Александра Ивановна и племянница Анна Ивановна.

Познакомившись с этой семьей, Александр стал их частым гостем. Осиповы были покорены его жизнерадостностью, энергией и любовью к творчеству.

Молодой человек много времени проводил с девушками этого семейства, которые с удовольствием кокетничали с молодым поэтом. Поначалу, чтобы никого не обделить своим вниманием, Александр никого не выделял, одинаково общаясь со всеми девушками. Он ухаживал за всеми и дарил им стихотворения для домашних альбомов. Но вскоре, отдав предпочтение хозяйке дома, Пушкин стал ее любовником. Она была на 15 лет старше Александра.

Через некоторое время, пресытившись ею, А. Пушкин обратил внимание на ее дочь, 15-летнюю Евпраксию или, как он называл ее, Зизи. Зизи в то время была влюблена в Александра, буквально обожествляя его. И конечно же, вскоре она стала его любовницей. Родственники Зизи, узнавшие об их любовной связи, тотчас же заговорили о скорой свадьбе. Но этому не суждено было случиться, так как в Тригорское к своим родственникам в это время приехала Анна Керн.