В 1464 году новый московский государь Иван III подчинил своему влиянию Псков, и давление на беспокойный Новгород со стороны Москвы еще более усилилось. В 1467 году литовский митрополит-униат Григорий вернулся в православие и константинопольский патриарх утвердил его митрополитом всея Руси, о чем уведомил Новгород и Москву через своих послов. В Москве возмутились, а в Новгороде подобный поворот событий многих обрадовал.

Очевидно, к этому времени относится грамота к Казимиру, в которой «волныи есмы люди Великыи Новъгород, бъем челом тебе, честному королю, чтобы еси, государь, нашему Великому Новгороду и нам господином был, и архиепископа вели нам поставити твоему митрополиту Григорью и князь нам дай из своее дръжавы». Пролитовская партия посчитала, что наступил подходящий момент избавиться от Ионы, чрезмерно лояльного — по их мнению — великому князю, сместить владыку под предлогом нелегитимности — как архипастыря, утвержденного московским митрополитом, заменив его литовским ставленником.

Предложение это не вдохновило литовцев, возможно, потому что Казимир не решился затевать церковную междоусобицу и конфликтовать с такой популярной и сильной личностью, как архиепископ Иона. Наконец, Казимир «князя посла к ним Михаила Олелькова, сына Киевского, новогородци же прияша его честне». По свидетельству летописца, вместе с Михаилом Олельковичем приехало «на похвалу много людей сильно», потому мы отметили в начале нашего рассказа значительность княжеского кортежа.

Среди прибывших находился и княжеский лекарь Захарий Скара. Несмотря на свой скромный статус, Скара (или Скария) оставил куда более заметный след в русской истории, чем вельможный князь, что не совсем справедливо. О личности Захария Скары — впрочем, по мнению некоторых исследователей, и не существовавшей вовсе — наш подробный рассказ впереди, а вот к фигуре его покровителя мы вернемся в самом скором времени. Князь из рода Гедиминовичей, хотя и не обойден вниманием спецалистов, неизменно вынужден довольствоваться положением второстепенного исторического персонажа. Между тем дважды Михаил Олелькович сыграл значительную роль в событиях, имевших для Московского государства важные последствия.

О подоплеке появления Михаила Олельковича на берегах Волхова историки спорят. Как и подоплеке его отъезда — ведь князь пробыл на своем посту менее четырех месяцев, озадачив своей внезапной ретирадой и новгородцев и последующих исследователей эпохи. К. В. Базилевич считал, что киевский князь согласился на новгородское княжение самовольно, не спросив своего сюзерена Казимира, за что и подвергся опале после возвращения в Киев. Ю. Г. Алексеев высказывает противоположную точку зрения: «Без согласия, разрешения и даже без ведома своего сюзерена Михаил никак не мог принять приглашения новгородских бояр». Последний вывод представляется более обоснованным.

К нему же стоит присовокупить еще одно соображение: все исследователи солидарны в том, что инициатива приглашения Михаила Олельковича исходила от пролитовской партии в Новгороде. Но противники Москвы были людьми достаточно искушенными в политике, чтобы понять — призвание князя из Литвы без ведома Казимира не только не укрепит союз с литовским государем, напротив — подобная самодеятельность скорее поставит под угрозу добрые отношения между Новгородом и Вильно. Русские летописи так же прямо указывают на то, что Михаил Олелькович «ис королевы руки новгородцы испросен».

Сам Михаил Олелькович вряд ли горел желанием окунуться в кипящий котел непримиримых политических противоречий, раздиравших в те годы Новгород. Когда он находился в пути, в Киеве умер его старший брат Семен, однако князь, который в иных обстоятельствах наверняка бы не преминул вернуться, вынужден был продолжить поездку и выполнить взятые на себя обязательства. Однако спустя четыре месяца с небольшим, а именно 15 марта 1471 года, без всяких видимых причин Михаил Олелькович, презрев свой долг, вернулся домой, не убоявшись наказания Казимира.

А оно не заставило себя ждать. Король приказал ему оставить Киев и отбыть в свою белорусскую вотчину Слуцк. Спустя несколько лет, когда Михаил Олелькович предстанет перед королевским судом (об этих событиях рассказ впереди), его самовольный отъезд из Новгорода также войдет в обвинительное заключение. И. Б. Греков справедливо отмечает, что если приезд Михаила Олельковича в Новгород был в полной мере согласован с польским королем, то отъезд князя, по-видимому, был непосредственным проявлением его собственной инициативы. Что же произошло?

Предводители пролитовской партии Борецкие и их соумышленники, призывая киевского князя на берега седого Волхова, и предположить не смели, каким конфузом обернется их инициатива. Они исходили из сложившейся традиции: с начала столетия новгородское княжение стало своего рода фамильной прерогативой потомков Владимира и Семена Ольгердовичей. (Символично, что вместе с князем Михаилом в Новгород прибыл сын Юрия Ольшанского Иван.) К тому же среди литовских феодалов уже не так просто было найти вельможу, в чьем православии не приходилось сомневаться. Еще в 1387 году король Ягайло запретил своим подданным католикам вступать с русскими в брак, православные же могли породниться с «латынянами» только на условии принятия католичества.

Кроме того, при Казимире Ягеллончике стало усиленно насаждаться униатство. Чем же обусловлено согласие Казимира IV отпустить князя Михаила в Новгород? Ответить на этот вопрос сложнее. Сам Владимир Ольгердович и его сыновья и внуки были известны своими промосковскими симпатиями. Юрий Семенович Лугвень в 1440 году по возвращении из Новгорода пытался овладеть Смоленском и Витебском, а после поражения сбежал в Москву. Здесь свое детство провел и брат Михаила Олельковича Семен. Его дочь была замужем за тверским князем Михаилом Борисовичем — в ту пору союзником Москвы.