Почти одновременно с изъятием земель у новгородской епископии, а именно в 80-х годах XV века, в ряде местностей запрещается передавать вотчины монастырям в качестве поминального вклада, пересматриваются владельческие права ряда обителей, и даже у Троицкого монастыря конфискуются несколько вотчин. Широкое распространение получает практика жалования великим князем земель митрополичьей кафедры служилым людям.

Широкое наступление на церковную собственность, возглавляемое светской властью, не могло не тревожить игумена Волоцкого монастыря. Преподобный Иосиф всегда с чрезвыйчайным трепетом относился к имущественным вопросам, и, как мы помним, его первый спор с великим князем в бытность настоятелем в Боровске приключился на этой почве. Еще будучи уставщиком Пафнутьева монастыря, Иосифу, вероятно, приходилось вести синодики — особые книги, куда записывались имена умерших, за которых были сделаны поминальные вклады.

В одном из списков «Жития Иосифа Волоцкого», где говорится о восхищении им порядками, которые он застал в Кирилловом монастыре, читались слова, впоследствии зачеркнутые: «а нестяжательное его не возлюби». Что же за элементы «нестяжательности» не пришлись по вкусу Иосифу Санину? Возможно, речь идет о том, что вплоть до 30-х годов XVI века в Кирилловом монастыре не было точно установленной платы за заупокойное поминовение.

В первые годы после основания Волоколамского монастыря Иосиф стал составлять синодики, снабжая их обширными предисловиями. В них доказывалась важность денежных вкладов как для самих вкладчиков, так и для монахов. Игумен внес новшества в организацию поминальной практики, позволившие аккумулировать ему значительные денежные суммы еще до смерти своего патрона Бориса Волоцкого, то есть до 1494 года.

Древнейший синодик Иосифова монастыря включает перечень поминаемых лиц, указание дней кормов по вкладчикам. Размер сделанного вклада и его оценку в денежном выражении. Напротив имен лиц, давших по себе вклады мене 50 рублей, стоит помета, определяющая сроки поминания в соответствии с принципом «столько рублев, столько и годов». Стоимость ежегодного кормления «ввек» составляла не менее 100 рублей и включала совершение повседневного поминания и запись в синодик. В синодике, составленном при жизни Иосифа, фигурирует 37 вкладов, из них 22 денежных, размер которых варьируется в диапазоне от 30 до 150 рублей. Другие 10 записей касаются сел и деревень, остальные вклады — «мелочи» вроде книги, колокола, собольей шубы.

В Волоцкой обители практика приемов поминальных вкладов (не менее порочная, чем католическая практика торговли индульгенциями) превратилась в важнейший источник благоденствия. В одном из писем Иосиф поучал своего корреспондента: «А ведомо тебе, колко люди добрые давали денег да сел, а велели собя писати в вечное поминание… ино тех память всех погибнет, а мы пойдем вси по двором». А идти по дворам оборотистый настоятель и его братия не собирались.

Когда одна из вкладчиц княгиня Мария Голенина «взроптала» на слишком высокую плату, которую монастырь требовал за поминание ее умерших сыновей, Иосиф сетовал, в частности, на большие расходы обители. Они на самом деле были велики, и значительная часть средств расходовалась на благотворительность. Каждый год обитель тратила в виде милостыни 150 рублей и три тысячи четвертей хлеба.

Основывая Волоцкую обитель, Иосиф изначально рассматривал в качестве первоочередной задачи создание крупного монастырского хозяйства с обширными земельными угодьями и источниками пополнения монастырской казны. В Синодике Иосифа не только тщательно отмечаются денежные вклады, но и указывается, какие земельные владения приобретены на полученные деньги. Покупались часто земли, даже далеко отстоящие от монастыря, для последующего обмена на более удобно расположенные.

Очевидно, что исходные идеалы Нила Сорского и Иосифа Волоцкого, с которыми они приступали к основанию обителей, и даже еще раньше — когда они только размышляли о том, как обустроить монашескую жизнь, были прямо противоположны, как прямо противоположны их воззрения на церковную собственность и на усилия правительства по ее ограничению. Если Нил стремился на деле, а не на уровне деклараций, избавить отдельного инока и сообщество скитских жителей от мирских соблазнов, а монастырь — от погружения в хозяйственные заботы, то Иосиф целенаправленно готовил Волоцкую обитель на роль «хозяйствующего субъекта», казна которого интенсивно пополняется, а земельные владения — беспрестанно округляются.

Вокруг Нила и Иосифа из числа их приверженцев стали складываться противостоящие друг другу движения — «нестяжателей» и «любостяжателей», или «иосифлян». Вопрос в том, какой степени достигало это противостояние, какие формы оно принимало и как далеко заходили требования двух движений и взаимные претензии, если таковые имели место. Историки XIX — первой половины XX века в основном находили эти противоречия радикальными.

В своей публикации 1953 года А. А. Зимин предложил более объективный взгляд на взаимоотношения двух деятелей церкви и различия в их взглядах. «Нам нет необходимости превращать Иосифа Санина в “консерватора”, как нет необходимости делать из Нила Сорского “либерала”», — справедливо отмечал исследователь. Спустя несколько лет свой взгляд на данную проблему обнародовал Я. С. Лурье, который призвал уже не к коррекции, а к радикальному пересмотру «концепции, сложившейся еще во второй половине XIX в. в основном в либерально-славянофильской публицистике».

В последние годы, в немалой степени в связи с возрастанием роли Русской Православной церкви в российском обществе, тема «пересмотра» оценки деятельности Нила Сорского и Иосифа Волоцкого стала весьма востребованной. В год 1000-летия Крещения Руси митрополит Питирим (Нечаев) призвал «демифологизировать схему либеральной историографии, почти заслонившую от нас живые лики святых». Историографическую схему, утверждающую извечное противоречие между нестяжателями и иосифлянами, критикует в своей недавней монографии известный исследователь А. И. Плигузов.