В конце 1740-х гг. Вульф признавался, что восхищен скромной женщиной, которую звали Элизабет Лоусон. Она была племянницей генерала Мордонта, старшего офицера, имеющего влияние в конногвардейском полку. Хотя мисс Лоусон и не осаждали поклонники, она устала от очевидного отсутствия настоящих чувств у Вульфа и его чисто механического расчета (который он старался маскировать нерешительностью). Она не захотела вступать с ним в брак.

Настоящая причина нерешительности Вульфа заключалась в том, что родители, которые полагали, что Элизабет Лоусон недостаточно богата, предлагали вместо нее богатую наследницу, настраивая против брака.

Последовавшая реакция была типичной для Вульфа. Он сделал вид, что убит отказом Элизабет, обвинял родителей за «вмешательство», находился в мрачном настроении и отказался знакомиться с наследницей, выбранной ими.

Перед тем как он в 1759 г. отправился в Канаду, его помолвили с Кэтрин Лоутер, сестрой сэра Джеймса Лоутера, баснословно богатого члена парламента, но настолько невоспитанного и грубого, что о нем говорили, что это самый ненавистный человек в Англии. По общему мнению, Лоутер был сумасшедшим, но «слишком богатым, чтобы изолировать его от общества».

Крайне странные отношения Вульфа с женщинами привели к тому, что некоторые биографы полагали: он мог быть гомосексуалистом, сдерживающим свое влечение, или же просто латентным. Существует и ряд косвенных доказательств, поддерживающих это предположение. Но совершенно определенно, что этот человек любил собак больше людей. Его письма насыщены описаниями охоты, стрельбы и рыбалки, хвалебными одами преданности его обожаемых собак.

Более серьезным доводом против Вульфа стала его бесчеловечность. Это следует из той беспощадности, которую можно объяснить или смягчить одним из аспектов его циничного (реалистичного?) отношения к жизни. Вульф часто заявлял, что не верит в препятствия, если не доказано методом проб и ошибок, что они являются таковыми, а шанс и случай играют большую роль в жизни человека и особенно — в военном деле. Посему, цель оправдывает средства.

Новый лидер учитывал роль образа, восприятия, психологии и доверия в делах людей.

Он был одержим каким-то непреодолимым образом репутацией своей страны, но в одной из формулировок этого принципа мы ясно различаем воздействие значительно более темных сил: «При определенных обстоятельствах и в определенное время потеря 1 000 солдат может оказаться скорее преимуществом для страны, чем наоборот. Ведь доблестные попытки повышают ее репутацию и уважение к ней, а противоположные действия лишают доверия к стране, разлагают войска, создают напряженную обстановку и вызывают недовольство в метрополии».

Бесчеловечность этого замечания заставляет вспомнить о дурной славе Вульфа в ходе подавления восстания якобитов, когда он казнил жен мятежников безо всяких на то оснований и считал, что хороший шотландский горец — только мертвый горец. Он заливал вину напитком из рома и патоки, высказав мнение (которое было опровергнуто), что принц Чарльз Эдуард приказал войскам якобитов не брать пленных.

Вульф писал: «Повстанцам, помимо их естественных наклонностей, был дан приказ не давать пощады нашим солдатам. У нас появилась возможность отомстить за это и многое другое. Правда, и мы не пренебрегли ею: в плен брали по возможности меньше горцев».

Во время командования в начале 1750-х гг. в Инвернессе Вульф проявил чрезвычайную ненависть ко всем шотландцам, мужчинам и женщинам, а особенно — к горцам. Так как Клуни Макферсон, лидер клана Макферсонов, отсутствовал с принцем Чарльзом в 1745 г. и продолжал «отлынивать от работы» в Баденохе, Вульф хотел «решить» эту проблему, вырезав весь клан Макферсонов.

Вульф считал всех шотландцев «вероломными заговорщиками» и отзывался (показательно?) о женщинах, называя их «холодными, грубыми и лукавыми».

Но не только шотландцы вызывали глубокую антипатию Вульфа. Любой, кто противился его воле, лично или нет, прямо или косвенно, становился объектом его убийственной ярости. Он ненавидел французов и канадцев столь же яростно, как шотландских горцев. Он не терпел, всех североамериканских индейцев, даже своих союзников.

В письме к своему дяде Вульф чистосердечно одобрял английскую политику уничтожения всех индейцев, с которыми приходилось сталкиваться, не вникая в тонкости их преданности: «Считаю, что они самые отвратительные негодяи на земле… Это презренное сборище кровожадных мошенников. Мы кромсаем их на части в ответ на тысячи актов жестокости и варварства».

Такой человек почти обречен на то, что у него появятся враги. Одной из особенностей военной кампании 1759 г. в Квебеке стали неопределенные отношения Вульфа с тремя бригадирами. Проблема осложнялась тем, что все трое (Роберт Монктон, Джеймс Мюррей и Джордж Таунсхенд) были сыновьями пэров, истинными аристократами, а Вульф — «простым» отпрыском высших классов.

Колючий Вульф был всегда настороже, опасаясь появления любых признаков олигархического ополчения против него всех троих, но с Мюрреем и Монктоном он был почти в полной безопасности. Хотя позднее Муррей своими гуманными актами доказал, что он искренне не одобрял жесткость Вульфа по отношению к своим противникам, Вульф специально запросил его и Монктона: ветеран принудительного выселения жителей Акадии оказался тем человеком, который пришелся ему больше по душе.