Мистеру Ки, пуританскому священнику, компания поручила заботу о духовном воспитании жителей Тортуги, однако, приступив к исполнению своих обязанностей, он обнаружил доверенную ему «ниву» бесплодной. Большинство колонистов составляли буканьеры и флибустьеры трех национальностей, слывшие людьми грубыми, погрязшими во всех смертных грехах. Убедившись в тщетности своих попыток улучшить нравы местных обитателей, мистер Ки упросил руководство КОП перевести его на Провиденс, где капитан Сассекс Кэммок нашел для него место в экспедиции, отправлявшейся к Москитовому берегу (Никарагуа).

К этому времени отношения между Лондоном и авантюристами Тортуги заметно охладели. Причина этого крылась в том, что последние не хотели признавать установленную компанией монополию на торговлю. Директорам стало известно, что французские и голландские контрабандисты вербуют на Сент-Кристофере и Невисе лесорубов, привозят их на Тортугу и с согласия Хилтона заготавливают ценную древесину, транспортируемую затем в порты Франции и Нидерландов. Казначей компании Джон Пим настоятельно советовал губернатору Тортуги заботиться не только о своем кошельке. В частности, он рекомендовал ему покупать у голландских корсаров негров-рабов и использовать их на острове в интересах компании. В феврале 1633 года Хилтон сообщил Пиму, что приобрел 40 африканских невольников, половина которых стала собственностью компании и была отправлена на лесоповал.

Осенью того же года судно «Дейнти» доставило из Вест-Индии в Англию письма от губернатора Тортуги, груз табака и 20 тонн «бразильского дерева», которое продали по цене 30 ф. ст. за тонну. В одном из писем содержалось обвинение в адрес некоего Томаса Дью, пытавшегося поднять на острове мятеж, а затем сбежавшего оттуда. Позже руководство КОП заслушало показания Дью и не нашло его виновным в мятежных настроениях. С другой стороны, оно крайне негативно отнеслось к «подозрительной» идее Хилтона оставить Тортугу вместе со всеми колонистами и переселиться на какой-нибудь другой необитаемый остров.

Документы рассматриваемой эпохи определенно указывают на то, что колония на Тортуге в период губернаторства Энтони Хилтона была далека от процветания. Может быть, именно поэтому запутавшийся в долгах губернатор начал заключать сделки не только с контрабандистами, но и с пиратами, облюбовавшими гавань острова в качестве места отдыха и сбыта захваченной добычи. Среди пиратских вожаков, которым протежировал Хилтон, значился и капитан Томас Ньюмен.

Английский пират Томас Ньюмен активно разбойничал на просторах Атлантики и в Вест-Индии между 1633 и 1642 годами. Его корабль «Хантер» («Охотник») был куплен в Голландии, в Роттердаме, и снаряжен в Дувре с помощью лондонского купца Лайонела Ньюмена (родного брата Томаса). Часть пушек владельцы судна приобрели у купца-авантюриста Джона Харта с острова Тортуга. Хотя Харт в то время входил в лондонскую Компанию острова Провиденс, пушки он ухитрился продать Ньюмену в частном порядке, без ведома компании.

«Хантер» покинул Англию в конце 1632 или начале 1633 года с несколькими пассажирами, чтобы, как было объявлено на таможне, «рубить лес на Тортуге». В то же время перед самым отплытием организаторы экспедиции заявили, что у них имеется голландское каперское свидетельство на право грабежа испанцев, подписанное принцем Оранским.

Возле Канарских островов «Хантер» взял на абордаж два испанских судна, одно из которых позже было переоснащено на Тортуге и превращено в капер. Больше года Ньюмен разбойничал в водах Кубы, Эспаньолы и Пуэрто-Рико, заходя в гавань Тортуги лишь для пополнения запасов пресной воды и продовольствия. Набив трюмы сокровищами, он в декабре 1634 года вернулся в Европу. Добыча была выгружена в порту Роттердама. Испанское правительство, узнав подоплеку этого круиза, заявило английским властям решительный протест в связи с тем, что они под прикрытием Компании острова Провиденс поощряли «явное пиратство».

Весной 1636 года Томас Ньюмен установил более тесные связи с упомянутой компанией. 5 мая на заседании директоров КОП он предложил организовать новую корсарскую экспедицию в Вест-Индию. Это предложение обсуждалось в Брук-Хаусе 7, 14 и 16 мая. Девять джентльменов-авантюристов с готовностью выделили «на дело» 1250 ф. ст., и к этой сумме сам пират добавил 400 ф. ст. Были зафрахтованы корабль «Хэппи ритарн» и пинаса «Провиденс», поднявшие паруса в августе 1636 года. Их плавание оказалось успешным. В 1637 году, по свидетельству губернатора Новой Англии Джона Уинтропа, они доставили на Тортугу разнообразную добычу, в том числе негров-рабов.

В апреле 1638 года «Хэппи ритарн» привез в Англию груз табака, жира и шкур на 4 тыс ф. ст.

В ноябре того же года Томас Ньюмен пожаловал на «Провиденсе» в Новую Англию. Уинтроп записал в своем дневнике: «Некий капитан Ньюмен был отправлен с поручением графа Голланда, губернатора Вестминстерской компании (т.е. Компании острова Провиденс. — В.Г.), графа Уорвика и прочих из этой компании брать добычу у испанцев… в Вест-Индии, после чего он захватил у них много небольших судов и прочее… Он привез много шкур и много жира. Шкуры он продал здесь по 17 ф. ст. 10 шилл., жир — по 29 шилл. и отплыл в Англию 1 декабря».