В 1985 году свет увидел новый магнитоальбом «Машины времени» «Рыбка в банке», в который вошли новые песни, написанные Макаревичем. Среди них: «Три сестры», «Уходящее лето», «Я сюда еще вернусь», «В добрый час» и др.

Весной того же года «Машина времени» имела реальную возможность попасть на ежегодный музыкальный фестиваль в Лондоне. Однако официальные власти не допустили этого. Когда в Москву прибыли представители фирмы «Кэпитал рэдио» и попросили Госконцерт отпустить на фестиваль две советские группы - «Машину времени» и «Арсенал» - чиновники им соврали: сказали, что первая группа давно распалась, а вторая находится на гастролях в Монголии.

В 1986 году, с изменением всей культурной политики страны, «Машина времени» получила новую возможность заявить о себе. Коллективом тогда были подготовлены две сильные программы - «Реки и мосты» и «В круге света». В том же году фирма «Мелодия» подписала с музыкантами «Машины времени» договор о выпуске дисков-гигантов. Первый из них (и первый в Союзе) - «В добрый час!» - вскоре появился на прилавках музыкальных магазинов. За ним последовали и другие: «Реки и мосты», «Десять лет спустя» (оба - 1987), «В круге света», «Песни под гитару» (оба - 1989).

С 1986 года «Машина времени» начала успешно гастролировать и за пределами Советского Союза. В частности, она посетила Польшу (фестиваль альтернативной музыки «Морковка-86»), Болгарию, ГДР. В 1988 году «машинисты» выступали в Лос-Анджелесе и Сан-Франциско с музыкантами из знаменитой группы «Грейтфул дэд» и группы «Старшип».

В 1987 году знаменательное событие произошло в личной жизни Макаревича - у него родился сын, которого счастливые родители назвали Иваном. Однако этот брак музыканта продлился всего лишь несколько лет. Еще в 1991 году, отвечая на вопрос корреспондента газеты «Семья»: «Если бы ваша жена решила уйти от вас, вы восприняли бы это как трагедию или как мелкую неприятность?», Макаревич ответил: «Как крупную неприятность». И буквально через год эта неприятность свершилась - брак распался. А еще через год рядом с Макаревичем оказалась другая женщина - популярная ведущая радиостанций

«Европа-плюс» Ксения Волынцева, более известная как Стриж. Позднее она так охарактеризует свои отношения с Макаревичем: «Газеты раздули, что я чуть ли не жена Макаревича, что у нас будто бы семеро по лавкам. Мы были с ним в хороших отношениях, может, чуть больше, чем в хороших, в близких. Года три с небольшим (интервью давалось в мае 95-го.
– Ф. Р.). Я жила в Валентиновке у него дома (Макаревич купил его в 1989 году у некоего пожарника, отдав почти все свои сбережения - 150 тысяч рублей.
– Ф. Р.). Речи ни о какой женитьбе не было, отношения были демократичные. Но все ведь когда-то начинается и кончается, это нормально...».

Вообще вокруг имени Макаревича, не в пример другим звездам, всегда было мало слухов и сплетен, и «акулам пера» практически нечем питаться возле этого человека. Во многом это связано с личностью самого Макаревича, который всегда умел держать дистанцию между собою и представителями масс-медиа. Между тем утверждение, что частная жизнь Макаревича пресна и не представляет из себя ничего интересного, будет неверным. Иногда даже возле его имени возникают суперсенсации. Одна из них произошла в начале 1997 года. Тогда ряд центральных изданий сообщили, что у Макаревича обнаружилась незаконнорожденная дочь. Поначалу этому сообщению мало кто поверил, но затем сам артист лично подтвердил это сообщение. Как оказалось, дочь действительно существует - ее зовут Дана, она живет в США (в Филадельфии) и работает юристом. На отца она вышла сама, видимо, недавно узнав от матери, что он действительно существует. Причем после ее первого звонка Макаревич подумал, что это очередная претендентка на звание дочери. Но после того, как они встретились, сомнения Макаревича на этот счет отпали сами собой. Чуть позже Макаревич съездил к Дочери в Америку, и они прекрасно провели время.

Однако вернемся к началу 90-х.

Летом 1990 года перед гастролями в Куйбышеве из «Машины времени» уходит Александр Зайцев. В «Машину времени», после Долгого перерыва, возвращаются Евгений Маргулис и Петр Подгородецкий. Через год появляется новый магнитоальбом группы ПОД названием «Медленная хорошая музыка». Затем следуют еще два: «Внештатный командир Земли» (1993), «Картонные крылья любви» (1996). Кроме этого, свет увидели и сольные альбомы Макаревича: «У ломбарда» (1991), «Я рисую тебя» (1994).

В 90-е годы Макаревич продолжает пробовать себя и в других жанрах. Например, в 1992 году он снимается в фильме Автандила Квирикашвили «Сумасшедшая любовь». Правда, его появление в нем можно назвать случайным. По словам самого Макаревича: «За несколько дней до съемок я упал на сцене в люк, повредил колено и не мог двигаться. Саша Абдулов - человек безумно энергичный - приехал за мной, погрузил в машину и увез в подмосковный санаторий, где снимался фильм. Видимо, ему неохота было сниматься одному...»

В 1997 году тот же Абдулов буквально упросит Макаревича написать две песни к другому фильму, в котором ему предстояло сняться - «Шизофрении» Виктора Сергеева. Всего же на тот момент на счету Макаревича было 12 фильмов, к которым он написал музыку.

Еще одним местом приложения многочисленных талантов Макаревича стало телевидение. В ноябре 1993 года свет увидела первая, придуманная Макаревичем, передача - «Смак».

А. Макаревич рассказывает: «Началось с того, что Костя Эрнст, который тогда (в начале 90-х.
– Ф. Р.) еще не был большим начальником, а только задумывал программу «Матадор» и еще не очень знал, какой она будет, предложил мне сделать такую страничку, поскольку собирались всегда у меня дома и все время чем-то закусывали из приготовленного мной. Он говорит: «Давай в «Матадоре» сделаем такую страничку, ты будешь показывать свои рецепты. Я говорю: «Давай». Подождал, подождал, Костя не зовет. Потом позвал и говорит: «Ну в «Матадоре» это как-то не вписывается в концепцию». Я говорю: «Давай тогда я сделаю отдельную передачу». Но потом мне показалось, что, если я буду один рассказывать, тогда лучше действительно взять какого-то профессионального повара, который знает больше, чем я. А интересно ведь не на меня посмотреть, а на гостей. Гости должны быть известными и любимыми. И поместить их надо в обстановку, в которой в нашей стране привыкли говорить о сокровенном, то есть на кухню. Так и вышло...»