Поскольку самостоятельное механизированное соединение класса танковой дивизии в Красной Армии в тот момент отсутствовало, его роль выполняла конница, объединенная в корпуса и дивизии. В качестве подвижных соединений в 10–ю армию были включены две кавалерийские дивизии: 75–я (полковник В. А. Конинский) и 57–я (полковник И. И. Муров). Кроме того, две дивизии влились в армию после выхода из окружения: 239–я стрелковая и 41–я кавалерийская. Последняя приняла активное участие в наступлении, а 239–я и 325–я стрелковые и обе свежесформированные кавалерийские были оставлены в резерве.

В отличие от Клинско–Солнечногорской наступательной операции, вводившаяся в бой 10–я армия получила четко обозначенное направление главного удара (Михайлов — Сталиногорск), на котором были сконцентрированы основные силы. Так, 328, 324 и 323–я стрелковые дивизии получили полосу наступления всего 8—9 км каждая, в то время как 322–я, 326–я стрелковые и 41–я кавалерийская дивизии на вспомогательных направлениях действовали в полосах 26, 10 и 21 км соответственно.

Общей чертой наступательных операций на правом и левом крыльях Западного фронта была постановка наступательных задач оборонявшимся на направлении главного удара противника армиям и временным объединениям. Так, 50–я армия получила задачу наступать в южном и юго–восточном направлении с целью содействовать окружению группировки противника. 1–й гвардейский кавалерийский корпус должен был наступать на Сталиногорск. 49–я армия получила задачу окружить и уничтожить противника в районе Алексина и далее наступать на Калугу.

Наступление 10–й армии началось 6 декабря с удара 330–й стрелковой дивизии в направлении Михайлова, который был захвачен в ночном бою к утру 7 декабря.

Благоприятное развитие событий в полосе наступления армии Ф. И. Голикова стало сигналом к началу наступления 50–й армии. В директиве фронта, отданной утром 8 декабря, указывалось:

«В связи с отходом группы Гудериана в южном направлении и выходом армии Голикова в район Гагарина (10 км южнее Михайлова) подготовьте стремительный удар в южном и юго–восточном направлениях».

В течение 8—10 декабря войска 10–й армии, пройдя с боями более 70 км, подходили к Дону. 50–я армия И. В. Болдина к исходу 10 декабря продвинулась на юг на глубину от 4 до 16 км. Вследствие утомленности войск в предыдущих боях, суровых зимних условий и сильного сопротивления плотно построенной ударной группировки XXIV моторизованного корпуса наступление войск 50–й армии развивалось медленно. Они не смогли своевременно овладеть указанными им районами и перерезать пути отхода соединениям противника, отступавшим из района Венев — Михайлов. Освободив 9 декабря Венев, 1–й гвардейский кавалерийский корпус П. А. Белова к 10 декабря находился на подступах к Сталиногорску.

Несмотря на сравнительно высокий темп наступления войск 10–й армии (10—12 км в сутки), он был недостаточным для окружения группировки противника, отходящей из района Венева и Тулы. Объяснялся низкий темп не только объективными, но и субъективными факторами, недостаточным вниманием к охвату и обходу опорных пунктов противника. Так, например, 328–я стрелковая дивизия в течение 9 декабря вела упорные бои за Гремячее (24 км юго–западнее Михайлова). Только с наступлением темноты обходом опорного пункта с севера и юга сопротивление противника было сломлено. На эти недостатки в ведении наступления командование фронта неоднократно указывало Ф. И. Голикову. Так, 13 декабря в директиве № 0102/оп командование фронта выражало свое недовольство в довольно резкой форме:

«10–я армия своей пассивностью и систематическим невыполнением приказов о занятии впереди лежащих рубежей и объектов срывает план операции фронта и дает возможность врагу отводить свои части и технику…»

Вместе с тем нельзя не отметить, что 10–я армия по существу не обладала сильной подвижной группой для эффективного проведения операции на окружение. Две кавалерийские дивизии армии, 57–я и 75–я, были слабо укомплектованы и использовались в основном в качестве фланговой завесы на стыке с соседом слева. Войска левого крыла Западного фронта переходили в наступление из оборонительного построения, и бросить в прорыв на фронте 10–й армии 1–й гвардейский кавалерийский корпус было затруднительно. В результате корпус продвигался с темпом стрелковых дивизий 10–й армии вследствие сильного сопротивления отходящего от Венева ударного кулака армии Гудериана. По существу, корпус П. А. Белова оказался в положении, сходном с 16–й армией К. К. Рокоссовского. Последняя, как мы помним, обладала самой сильной артиллерией, но наступала в декабре 1941 г. медленнее всех. Более разумным решением представляется смена кавалеристов новыми стрелковыми дивизиями и рокировка группы генерала Белова на направление Михайлов — Сталиногорск, где сопротивление было слабее и даже новички по глубокому снегу двигались с темпом свыше 12 км в сутки. Корпус П. А. Белова прошел за время операции 100—120 км, что дает нам средний темп всего 8—10 км в сутки. Возможно, именно не слишком удачный опыт использования 1–го гвардейского кавалерийского корпуса побудил командование Западного фронта разумнее подойти к вводу в бой 2–го гвардейского кавалерийского корпуса. Последний был выведен из соприкосновения с главными силами механизированных соединений немцев и весьма результативно применен в качестве эшелона развития успеха на другом участке, в полосе 5–й армии.

К 14 декабря в наступление включились и войска левого фланга 49–й армии генерал–лейтенанта И. Г. Захаркина. Армия в рамках общей тенденции накачки наступающих новыми соединениями получила свежесформированные 19, 26, 30 и 34–ю стрелковые бригады. Помимо новых соединений, армия И. Г. Захаркина получила 133–ю стрелковую дивизию из состава 1–й ударной армии. В оборонительной фазе резервы черпались из 49–й армии. Теперь они к ней в той или иной форме возвращались. За три дня боев войска 49–й армии продвинулись на 10—20 км, освободили город Алексин и захватили плацдармы на левом берегу р. Ока, севернее Тарусы и у Алексина.

Не получившая подкреплений 50–я армия И. В. Болдина продвигалась медленнее всех. Немецкое командование прилагало все усилия, чтобы удержать за собой район Щекино и этим самым прикрыть шоссе Тула — Орел и обеспечить отвод своих войск. Только 17 декабря войска 50–й армии сумели овладеть Щекином, но к этому времени врагу уже удалось отвести войска из района северо–восточнее Щекина, Узловой, Ломовки в юго–западном направлении. Продвижение 50–й армии за десять дней операции составило 25—30 км и то есть не более 2,5—3 км в сутки.