В 1908 году он попадает в руки царского суда, который за участие в анархических сообществах и террористических актах приговаривает его к повешению, замененному затем, ввиду его несовершеннолетия, бессрочной каторгой. Всю каторгу Махно отбывал в Московской центральной пересыльной тюрьме (Бутырках) [166] . Как ни тяжела и безнадежна была жизнь на каторге, Махно, тем не менее, постарался использовать своей пребывание на ней в целях самообразования и проявил в этом отношении крайнюю настойчивость. Он изучил русскую грамматику, занимался математикой, русской литературой, историей культуры и политической экономией. Каторга, собственно, была единственной школой, где Махно почерпнул исторические и политические знания, послужившие ему огромным подспорьем в последующей его революционной деятельности. Жизнь, факты жизни были другой школой, научившей его узнавать людей и общественные события.

На каторге, будучи еще совсем молодым, Махно подорвал свое здоровье. Упорный, не могущий примириться с полным бесправием личности, которому подвергался каждый осужденный на каторгу, он всегда спорил с тюремным начальством и очень часто сидел за это по холодным карцерам, нажив себе таким образом туберкулез легких. За «неодобрительное поведение» он в течение 9-ти лет, до последнего дня заключения, пробыл закованным по рукам и ногам, пока, наконец, восстанием московского пролетариата не был освобожден 2 марта 1917 года наряду с остальными политическими заключенными.

По выходе из заключения Махно немедленно возвращается в Гуляй-Поле, где многочисленное крестьянство встретило его с особенным сочувствием. Он являлся на все село единственным политическим каторжанином, возвращенным революцией домой, и невольно стал поэтому предметом теплого отношения крестьян. Теперь это был не просто молодой, мало подготовленный юноша, а законченный опытный боец, с сильными волевыми устремлениями и с определенным планом социальной борьбы.

По прибытие в Гуляй-Поле он немедленно отдается революционной борьбе, стараясь прежде всего организовать крестьян своего и окрестных сел, создает профессиональный союз крестьян-батраков, организовывает трудовую коммуну и местный крестьянский совет. Он был вдохновлен главной своей задачей — сплотить и организовать все крестьянство настолько прочно, чтобы оно могло раз и навсегда выгнать всю «расу» крепостников-управителей и само строить свою жизнь. И он, продвигаясь в этом направлении, вел организационную работу среди крестьян, но не как проповедник, а как практический борец, стараясь сплачивать трудящихся, вскрывая обман, угнетение и несправедливость рабского строя. В период керенщины и октябрьских дней он был председателем районного крестьянского союза, земельного комитета, профессионального союза металлистов и деревообделочников и, наконец, председателем Гуляй-Польского Совета крестьян и рабочих.

В середине августа 1917 г. в качестве председателя Совета он собрал всех помещиков и собственников района, отобрал у них документы о количестве находившихся в их владении земли и инвентаря и произвел точный учет всего этого имущества. Затем он сделал доклад — сначала на собрании волостного совета, а потом на районном съезде. В своем докладе он предложил, чтобы помещики и кулаки пользовались землей наравне с трудовым крестьянством. Районный съезд, по его предложению, постановил: оставить кулакам и помещикам по трудовой норме земли, а также живого и мертвого инвентаря. По примеру Гуляй-Польского района, такие постановления были вынесены на многих уездных съездах крестьян Екатеринославской, Таврической, Полтавской, Харьковской и других губерний.

За это время Махно в своем районе стал душою крестьянских движений, отнимавших у помещиков землю, имущество, а где надо было — и жизнь. Этим он нажил себе смертельных врагов в лице местных землевладельцев, богачей и буржуазных организаций». [167]

В момент оккупации Украины австро-германцами подпольный Революционный комитет поручил Махно сформировать рабоче-крестьянские отряды для борьбы с захватчиками и властями [168] .

Он сделал все необходимое, но был вынужден вместе со своими партизанами с боями отступить на Таганрог, Ростов и Царицын.

Он отправился на Украину, еще более утвердившись в решении реализовать свои собственные планы [171] .

Нужно отметить, что во время краткого пребывания в Москве у Махно состоялись встречи со старейшим теоретиком анархизма Петром Кропоткиным и с Лениным. Он подробно рассказал об этом — в особенности, о разговоре с Лениным — в своих воспоминаниях. Махно пишет, что некоторые советы Кропоткина оказались ему очень полезны. В беседе же с Лениным затрагивались три вопроса: умонастроения украинских крестьян; ближайшие перспективы региона и необходимость для большевиков создать регулярную армию (Красную Армию); разногласия между большевизмом и анархизмом. Разговор этот, представляющий некоторый интерес, был слишком кратким и поверхностным, чтобы иметь большое значение. Так что мы не будем на нем останавливаться.

Отметим также, что московские большевики помогли Махно перейти украинскую границу с наименьшим риском [172] .

Махно считал крестьянские массы колоссальной исторической силой.