Поход Батория был сначала очень успешен. Он взял псковские пригороды Опочку и Красный; 20-го августа поляки и венгры пробили каменную стену Острова, разрушили башню, и старый воевода, начальствовавший в Острове, сдался на милосердие короля. В конце августа 1581 года Баторий появился под стенами Пскова. Удобное время уже было пропущено; весна и лето прошли в приготовлениях и сборах: иначе и быть не могло, так как поляки не давали королю своему никаких средств. Началась продолжительная осада. Русские на этот раз защищались упорно, 8-го сентября Баторий сделал пролом в стене, взял две башни, войско его уже врывалось в город; но русские, ободряемые князем Шуйским, выгнали врагов и подняли на воздух Свиную башню, которою овладели было королевские воины.

Баторий потерял разом до 5000 человек. После этой неудачи король и Замойский с большим трудом поддерживали дисциплину в войске. Наступила глубокая осень; началась дурная погода; еще другой-третий раз делали приступ, рыли подкопы – ничто не удавалось! Баторий отправил отряд овладеть Псково-Печерским монастырем; и там не было удачи. Король объявил, что решается во что бы то ни стало взять Псков осадой и будет зимовать под городом, приказывал копать землянки и строить избы для воинов; а тем временем в его стане ощущался недостаток съестных припасов, сделалась дороговизна, падали лошади, убегали люди. Отойти от Пскова, не взявши его и не заключивши мира, было бы срамом для Батория: ропоту в Польше не было бы и предела. Баторий потерял бы свою воинскую честь и свое нравственное влияние.

Но и положение московского государя от неудач Батория не улучшалось. Шведы одерживали над русскими победу за победой. Шведский генерал взял Нарву, захватил часть Новгородской земли, овладел Корелою, берегами Ижоры, городами Ямою и Копорьем. Магнус взял Киремпель; ливонские города были отняты у русских почти все. Радзивилл, сын виленского воеводы, с казаками и литовскими татарами, вступивши в глубину неприятельской земли, доходил почти до Старицы, где находился тогда Иван Васильевич. Долгие мучительства и развращение, посеянное в народе опричниною, приносили свои плоды: русские легко сдавались неприятелю и переходили на службу к Стефану Баторию; один Псков представлял счастливое исключение, благодаря тому, что там находился умный и деятельный Иван Петрович Шуйский. Иван Васильевич трепетал измены, боялся посылать от себя войско: ему представлялось, что его самого схватят и отвезут к Баторию. Понятно, что Ивану Васильевичу нужен был мир как можно скорее. Упорство Пскова и нежелание поляков давать средства своему королю на продолжение войны невольно приводили и Стефана Батория к тому же.

Посредник, назначенный папою, иезуит Антоний Поссевин, посетил сначала Батория, дал ему как католику свое благословение на бранные подвиги, а потом прибыл к московскому государю и виделся с ним в Старице. Как духовное лицо и как посланник папы Поссевин сразу заявил, что его гораздо более занимает вопрос о соединении церквей, чем о примирении с поляками. В числе подарков, привезенных им от папы, была книга о флорентийском соборе, которому Западная церковь придавала смысл великого Вселенского собора, уже соединившего Восточную церковь с Западной. Поссевин представлял царю Ивану Васильевичу большие выгоды от соединения, указывал на возможность всеобщего ополчения христианских держав против турок. Царь принял иезуита чрезвычайно ласково и почтительно, не лишал его надежды на предполагаемое церковное соединение, но не обещал ничего положительного и просил его прежде всего о заключении мира, сколько-нибудь выгодного для московского государя. Антоний уехал от царя с надеждой опять приехать к нему после заключения мира, уже исключительно по делам веры.

При посредстве Антония, в деревню Киверова Горка, в пятнадцати верстах от Запольского Яма, в декабре 1581 г. съехались с обеих сторон уполномоченные. Им пришлось жить в крестьянских курных избах, терпеть зимний холод и недостаток, даже пить снежную воду. Кругом все было опустошено.

Антоний Поссевин явно мирволил польской стороне; московские послы упрямились, желая выговорить себе более выгодные условия; шли споры о титулах и словах, так что однажды иезуит разгорячился, вырвал у них из рук бумагу, даже схватил одного из них за воротник шубы, повернул, пуговицы оборвал на шубе и сказал: "Ступайте вон! Я с вами ничего не буду говорить!" Наконец, после трех недель бесполезных споров, 6-го января 1582 года обе стороны подписали перемирие на десять лет. По этому перемирию московский государь отказался от Ливонии, уступил Полоцк и Велиж, а Баторий согласился возвратить взятые им псковские пригороды.

По заключении мира Поссевин отправился в Москву с давно желанной целью привести царя к соединению с Западной церковью.

В Александровской слободе случилось между тем потрясающее событие: в ноябре 1581 года царь Иван Васильевич в порыве запальчивости убил железным посохом своего старшего сына, уже приобретшего под руководством отца кровожадные привычки и подававшего надежду, что, по смерти Ивана Васильевича, будет в его государстве совершаться то же, что совершалось при нем.

Современные источники выставляют разно причину этого события. В наших летописях говорится, что царевич начал укорять отца за его трусость, за готовность заключить с Баторием унизительный договор и требовал выручки Пскова; царь, разгневавшись, ударил его так, что тот заболел и через несколько дней умер.

Согласно с этим повествует современный историк Ливонской войны Гейденштейн; он прибавляет, что в это время народ волновался и оказывал царевичу особое перед отцом расположение, и через то отец раздражился на сына. Антоний Поссевин (бывший через три месяца после того в Москве) слышал об этом событии иначе: приличие того времени требовало, чтобы знатные женщины надевали три одежды одна на другую. Царь застал свою невестку, жену Ивана, лежащею на скамье в одной только исподней одежде, ударил ее по щеке и начал колотить жезлом. Она была беременна и в следующую ночь выкинула. Царевич стал укорять за то отца: "Ты, – говорил он, – отнял уже у меня двух жен, постриг их в монастырь, хочешь отнять и третью, и уже умертвил в утробе ее моего ребенка". Иван за эти слова ударил сына изо всех сил жезлом в голову. Царевич упал без чувств, заливаясь кровью. Царь опомнился, кричал, рвал на себе волосы, вопил о помощи, звал медиков… Все было напрасно: царевич умер на пятый день и был погребен 19 ноября в Архангельском соборе.

Царь в унынии говорил, что не хочет более царствовать, а пойдет в монастырь: он собрал бояр, объявил им, что второй сын его Федор неспособен к правлению, предоставлял боярам выбрать из среды своей царя. Но бояре боялись: не испытывает ли их царь Иван Васильевич и не перебьет ли он после и того, кого они выберут, и тех, кто будет выбирать нового государя. Бояре умоляли Ивана Васильевича не идти в монастырь, по крайней мере, до окончания войны. С тех пор много дней царь ужасно мучился, не спал ночей, метался как в горячке.