Красным командованием была предпринята попытка вести наступление не только в южном направлении, но и на восточном. Конечным стратегическим пунктом был Ростов. Кутепов срочно бросил против большевиков две роты, прикрывшие собой подступы к городу — Георгиевскую и Ростовские роты. У самого Кутепова оставались лишь Партизанский отряд имени генерала Корнилова и Морская рота. Такими силами сдерживать красных не представлялось возможным. На помощь Кутепову из Ростова выдвинулась Гвардейская рота в 60 штыков под командованием сослуживца Кутепова по лейб-гвардии Преображенскому полку полковника Михаила Николаевича Моллера. Перед отправкой рота получила напутствие Сергея Леонидовича Маркова: «Имейте в виду — враг чрезвычайно жестокий. Бейте его! Пленными загромождать наш тыл не надо!» Некоторые гвардейцы отмечали потом, что речь Маркова произвела на них тяжелое и неприятное впечатление. Им претил сам факт призыва к беспощадности и убийству пленных. В смешанных чувствах гвардейцы прибыли на станцию Ряженое. Едва выгрузившись, Гвардейская рота втянулась в бой с превосходящими силами противника. Большевики быстро разбили фронт Гвардейской роты, обходя ее с флангов, ворвались на станцию Ряженое, захватили состав, привезший гвардейцев, и обрушились на тех, кто оставался в нем. Машинисты, медицинский персонал, все те, кто был в вагонах с ранеными, были переколоты штыками и застрелены.

Такому безудержному потоку красных сил Кутепов не мог противостоять. За один лишь день к югу от станции Матвеев Курган красные продвинулись на 20 верст. Кутепов срочно требует прислать подкрепление, и вскоре из Таганрога к нему прибывает 1-я рота 2-го Офицерского батальона вместе с вошедшей в нее Таганрогской офицерской ротой, а из Ростова выдвигается 2-я рота этого же батальона. Обе боевые единицы, общим количеством в 280 штыков, заняли к утру станцию Неклиновка. Чуть правее станции расположились Гвардейская и Морская роты, поодаль — Партизанский отряд. На саму станцию грозно вошел так называемый «блиндированный поезд» с единственным орудием и бронеавтомобилем. В двух офицерских ротах оставалось лишь по 50 патронов на каждую винтовку и малое количество пулеметных лент. Утром ожидалось новое наступление красных. Ранним утром 12 января 1918 года густые цепи красных появились на горизонте. В поддержку наступления заговорила большевистская артиллерия. Снаряды ложились почти рядом с редкими рядами офицерских рот. Белые залегли на снегу, ожидая, когда цепи красногвардейцев приблизятся на расстояние в двести шагов. Как только красные с криками «ура!» бросились в атаку, офицеры поднялись во весь рост и открыли огонь. Застучали белые пулеметы. В несколько минут стройные цепи красных были расстроены, а контратака офицеров обратила их в бегство. Штыки белогвардейских рот беспощадно кололи противника. Вырвавшись вперед, обгоняя бегущих офицеров, стрелял на ходу единственный бронеавтомобиль. Красных преследовали некоторое время, и рассеяли их на многие версты вокруг.

Бегство столь сильного противника воодушевило малочисленные офицерские отряды, но присланный приказ говорил об отходе. Потери в двух ротах составили 50 человек. Офицеры возвращались по полю, усеянному телами погибших. Нужно было собрать патроны и оружие, оставшееся после боя, допросить пленных. Один из них, московский рабочий, глубокомысленно произнес перед расстрелом: «Да! В этой борьбе не может быть пощады». Офицеры были поражены выдержкой, хладнокровием и его убежденностью в правоте дела, которому он отдался всей душой. Ему разрешили написать последнее письмо своей матери и жене перед расстрелом, а потом один из офицеров опустил письмо в почтовый ящик в Неклиновке.

Силы красных были не только разбиты и деморализованы. Противник отошел к Матвееву Кургану и более не предпринимал попыток наступления. Офицеры сделали вывод, что при достаточном количестве людей в рядах Добровольческой армии она смогла бы освободить всю Россию. Но в ночь на 14 января 1918 года подпольная группа большевиков подняла в Таганроге восстание. Красные бунтовщики взяли в плотное кольцо огня помещение, где находились юнкера, в то время как другая часть юнкеров попыталась овладеть обстановкой в городе и стабилизировать ситуацию. Один юнкерский взвод взял под свою охрану вокзал, другой — спиртовой завод и еще одна полурота под командованием полковника Мастыко — Балтийский завод. Бунтовщики начали атаку Таганрогского вокзала, пустив вперед себя паровоз, который был ими разогнан и пущен в здание вокзала. Врезавшийся в стену паровоз не причинил особого вреда юнкерам, и они смогли без труда отбить последовавшую атаку неплохо вооруженных подпольщиков. Юнкера связались с полковником Кутеповым, который снял с позиций у станции Неклиновка 1-ю Офицерскую роту и послал ее в Таганрог. Эта рота легко прорвала кольцо бунтовщиков на вокзале и соединилась с юнкерами, потерявшими к тому времени пять человек убитыми и десять человек ранеными. Красные засели в ближайших домах, и выбить их оттуда пока было невозможно.

Короткий зимний день истаял, и над замершим Таганрогом воцарилась холодная ночь. Пользуясь темнотой, подпольщики просочились на спиртовой завод и подожгли спиртохранилище. Охранявшие его юнкера не могли справиться с бушующим пламенем своими силами, а ворвавшиеся на заводскую территорию через предательски открытые рабочими ворота люмпены набросились на немногочисленных юнкеров, отлавливая их посреди пылающих цехов и тут же безжалостно убивая. Юнкера и офицерская рота, оставшиеся на вокзале, были блокированы со всех сторон большевиками. Кроме того, здание вокзала было отключено от воды. Немного воды осажденным добровольцам удалось добыть из котла врезавшегося в здание паровоза и теперь безжизненно темнеющего на фоне разрушенной вокзальной стены.

Для офицеров становилось все более очевидным, что оставаться на удерживаемых позициях незачем, и командиры рот приняли решения пробиваться через плотное кольцо большевиков и выбираться из города прочь. Поутру 16 января 1918 года рота юнкеров с Балтийского завода сделала попытку вырваться в северо-восточном направлении, тут же вступив в бой с ожидавшими их большевиками. Последние открыли по юнкерам шквальный огонь, перебив сразу почти половину роты. Был ранен и сам полковник Мастыко. Юнкера попытались тащить своего начальника, но тот приказал оставить его. В отчаянье юнкера продолжали оставаться рядом с раненым. Шальные пули задевали склонившихся над полковником молодых людей, умолявших его разрешить нести его дальше, но тот хладнокровно вытащил револьвер и застрелился на глазах подчиненных, приказав им перед тем поскорее выбираться из города. Лишь после того юнкера оставили тело своего командира и начали отход. Большевики не стали преследовать их, и половина роты благополучно выбралась за пределы города. С вокзала отряд, состоявший из юнкеров и офицеров, забрал своих убитых и раненых и начал погрузку в эшелон, подошедший с севера и охраняемый 2-й Офицерской ротой, посланной для установления связи с добровольцами, удерживавшими вокзал. Красные расступились и пропустили поезд, дав ему покинуть пределы города.

Положение отряда Кутепова оставалось сложным, и только отсутствие точных данных о численности кутеповских сил не позволяло красным начать наступление. Александр Павлович посчитал, что в сложившейся ситуации наиболее правильным будет отход всех сил добровольцев и сокращение фронта. Постепенно, часть за частью, добровольцы отбывали в Ростов: таганрогская Школа прапорщиков, Юнкерский батальон, Партизанский отряд имени генерала Корнилова и, наконец, Морская рота. К 27 января 1918 года Кутепову пришлось отойти еще дальше на 10 верст к востоку от станции Морская. Красные постоянно пытались обойти его с флангов. Стремительному охвату флангов отряда Кутепова способствовала появившаяся у большевиков кавалерия — части бывшей 4-й кавалерийской дивизии, мобилизованные на службу в Красную армию. Им противостояла сотня полковника лейб-гвардии Уланского Его Величества полка Василия Сергеевича Гершельмана в количестве 50 сабель.

В конце января красные не раз предпринимали наступления на отряд Кутепова. Их попытки были отбиты благодаря героизму роты Корниловского ударного полка. К 28 января 1918 года отряд Кутепова отошел еще на 20 верст, приблизившись к станции Хопры, где его сменил отряд полковника Александра Николаевича Черепова, общей численностью в 820 человек и при двух орудиях, поддержанный чинами отряда сотника Грекова. Своими дерзкими набегами на большевиков Греков был прозван Белым Дьяволом. Впрочем, помимо боевой славы, за казачьим сотником Грековым шла по пятам известность иного рода. Многие знали его и как непревзойденного мастера «реквизиций» у местного населения. Его ценили за его убеждения и открытый антибольшевизм, ибо часто атаман Каледин получал неутешительные новости, что по мере продвижения красных отрядов на Дон к ним стали присоединяться и многие казаки, часть из которых уходила к большевикам со своими орудиями. Такие добровольные вливания в ряды красных могли существенно осложнить положение белых партизан, не имевших собственной артиллерии, и Каледин решился просить командование Добровольческой армии направить хотя бы одну батарею в поддержку чернецовских партизан.