Дмитрий Михайлович Пожарский родился 1 ноября 1578 года. Он был вторым ребенком в семье князя Михаила Федоровича Глухого-Пожарского и Евфросиньи-Марии Федоровны, урожденной Беклемишевой. Мать Д. М. Пожарского не любила своего имени Евфросинья, данного ей при крещении, и звалась Марией. Так она именуется во всех официальных документах.

Ветвь Пожарских (из старших в стародубском роде) оказалась в рядах третьестепенных служилых людей – городовых голов и ямских стройщиков, которых не часто заносили в Разрядные книги. Очевидно, когда великие князья подчиняли Москве соседние княжества и мелкие титулованные вотчинники спешили к ним на службу, Пожарские проявили пассивность. «Отчины» их были обширны, в великокняжеских пожалованиях особой нужды тогда не было. Не вступив на великокняжескую службу в ранге служилых князей, они отрезали своим потомкам путь к верхам московской знати.

Дед Пожарского, князь Федор Иванович Третьяков-Пожарский, был весьма богат, но значился лишь в небольших чинах в «Тысячной книге» и «Дворовой тетради» – списках служилых людей государева двора середины XVI века. Сын его Михаил Федорович нигде не упоминается как воевода. Большую часть жизни князь Михаил провел в своих вотчинах. Кроме части родового Мугреевского владения ему принадлежали деревня Лужная на Угре, деревня в Деревской пятине Новгородского уезда и подмосковное Медведково на Яузе.

В 1587 году Михаил Федорович Глухой-Пожарский умер. Княгиня с детьми перебралась в Москву и, используя связи Беклемишевых в старомосковской придворной среде, определила детей на службу. В 1598 году Дмитрий Михайлович стал стряпчим «с платьем», но ему пришлось выдержать жестокие местнические стычки с другими княжатами.

В 1602 году Пожарский стал стольником. Он выделялся среди молодых придворных своей образованностью. Грамотеев при дворе Бориса Годунова было мало. Так, в 1602 году при получении стольничьего жалованья князь Дмитрий расписался за шесть человек, среди которых князья Хованский, Долгорукий, Шаховской, Вяземский. Жил тогда Пожарский в обширном родовом подворье на Сретенке, был женат на Прасковье Варфоломеевне (девичья фамилия ее неизвестна). Дьяки зарегистрировали в то время его покупку в казне боевого коня и снаряжения, в счет чего была удержана значительная часть жалованья.

Дмитрий Михайлович служил стольником при Лжедмитрии I, Василии Шуйском. Весной 1608 года он стал воеводой. В это время по стране рассыпались остатки армии И. И. Болотникова, отряды тушинцев захватывали города. Ян Сапега осадил Троице-Сергиевский монастырь, а банды Лисовского стремились овладеть Коломной. В случае захвата ее Москва была бы обречена на голод.

Здесь-то и проявилось военное дарование Пожарского. Получив небольшой отряд, он скрытно вышел в район Коломны и выслал разведчиков, которые доставили ему точные сведения об отряде Лисовского.

Ранним утром воины князя Дмитрия напали на противника и разгромили его. В Москву Пожарский вернулся с пленными и богатыми трофеями. Произошло это осенью 1608 года, князю исполнилось тогда 30 лет. Весной 1609 года Москва вновь оказалась под угрозой окружения. Крестьянско-казачий отряд атамана Салькова блокировал Коломенскую дорогу. Атаман разбил посланные против него рати опытных воевод князя Масальского и Б. Сукина. Затем царь направил Дмитрия Михайловича, и князь наголову разбил Салькова. После этой победы Пожарский был направлен воеводой в город Зарайск.

Рязанское дворянство, возглавляемое П. П. Ляпуновым, находилось в оппозиции к царю Василию, однако сил для прямого выступления против Шуйского было явно недостаточно. Ляпунов направил своего племянника Федора в Зарайск к Пожарскому с предложением объединиться против царя. Князь Дмитрий наотрез отклонил это предложение.

Между тем зарайский воевода оказался в трудном положении. Посадские люди города требовали, чтобы он присягнул Лжедмитрию II, его родственники – Ромодановские, Гагарины, Татевы – уходили в Тушино, награждались землями и чинами. Пожарский с гарнизоном укрылся в каменном кремле Зарайска и был непреклонен. Он считал законным того монарха, которому целовала крест Москва.

Когда враждебные Шуйскому феодальные группировки свергли его и предложили трон польскому королевичу Владиславу, Лжедмитрий II стал больше не нужен никому и вскоре погиб.

В июле 1610 года началось правление семи московских бояр во главе с князем Ф. И. Мстиславским. По приглашению этих бояр поляки гетмана С. Жолкевского вошли в Москву. Вскоре гетмана сменил посланец польского короля Гонсевский, который стремился подготовить жителей фактически оккупированной поляками Москвы к вступлению на царство самого Сигизмунда.

Против планов московских бояр и поляков выступили воины первого ополчения, возглавляемого П. Ляпуновым, Д. Трубецким и И. Заруцким. Д. Пожарский решил присоединиться к ляпуновскому ополчению. Между тем семья князя Дмитрия находилась в ставшей опасной Москве. Пожарский неожиданно приехал в столицу, решив вывезти жену и детей в вотчину на Клязьме.

Утром 19 марта 1611 года начались вооруженные стычки москвичей с поляками, переросшие в восстание. Оккупантов было меньше, но они были профессиональными и прекрасно вооруженными солдатами.