В 1912 году Вертинский отправляется «за славой» в Москву. Он играет в маленьком Мамоновском театре миниатюр, снимается в кино у Александра Ханжонкова и… потребляет кокаин. У него начались галлюцинации. Как-то на Тверском бульваре ему померещилось, что бронзовый Пушкин сошёл с пьедестала и вскочил на подножку трамвая.

Когда началась война, Вертинский ушёл на фронт, там избавился от пристрастия к кокаину. Он работал в госпитале, потом в санитарном поезде. Его записали как «брата Пьеро». Вертинский вспоминал: «Я вёл специальный учёт сделанным мною перевязкам, их итог — 36 000. Бог, видно, учёл эту мою работу и 36 тысяч перевязок умножил на миллионы аплодисментов…»

Однажды в 1915 году в квартире «королевы экрана» Веры Холодной появился очень худой, высокий солдат. Он привёз ей письмо от мужа Владимира Георгиевича с фронта и с той поры стал приходить каждый день: садился на стул, смотрел на артистку и молчал. Этим солдатом был Александр Вертинский. Он посвятил Холодной свои первые песни и был тайно влюблён в замечательную актрису.

После демобилизации Вертинский появился на подмостках эстрадных театров. Чтобы спрятать свой страх перед публикой, Вертинский пел в костюме и гриме Пьеро. Он исполнял песенки-новеллы, где был прежде всего сюжет, и называл их «ариетками Пьеро». Пришёл граничащий со скандалом успех. Портреты в витринах, издание нот, пластинок, яростная травля прессы делали певцу большую рекламу. Билеты на его выступления раскупались на неделю вперёд. На сцену подавали корзины цветов, а у входа в театр его ждала толпа поклонников. Студенты и курсистки переписывали стихи Вертинского, раскупали ноты и развозили их по всей России.

Артист получал по 50 писем в день. И большая часть из них была любовного содержания. Все они начинались стандартной фразой: «Когда вы откроете это письмо, вы будете очень удивлены… Но только, пожалуйста, не смейтесь». Певец безошибочно узнавал подобные послания и, не раскрывая, выбрасывал.

Выступления вызывали не только восторги, но и негодование. В Киеве, на концерте какой-то педагог вскочил на барьер ложи и закричал: «Молодёжь! Не слушайте его! Он зовёт вас к самоубийству!» Молодёжь с хохотом стащила его с барьера.

В октябре 1917 года Москва разукрасилась огромными афишами: «Бенефис Вертинского». Билеты были распроданы за один час. Концерт состоялся 25 октября (по новому стилю — 7 ноября). Вертинский выступал в чёрном костюме Пьеро… «Москва буквально задарила меня! — вспоминал певец. — Всё фойе было уставлено цветами и подарками. Большие настольные лампы с фарфоровыми фигурами Пьеро, бронзовые письменные приборы, серебряные лавровые венки, духи, кольца-перстни с опалами и сапфирами, вышитые диванные подушки, гравюры, картины, шёлковые пижамы, кашне, серебряные портсигары и пр. и пр. подарки сдавались в контору театра, а цветы ставили в фойе прямо на пол, так что уже публике даже стоять было негде».

В маске Пьеро теперь особой необходимости не было, и Вертинский, обретший наконец уверенность, сменил её на фрак. Осенью 1920 года он эмигрировал из России. В Турции ему удалось приобрести паспорт на имя греческого подданного Александра Вертидиса. Артист удостоился чести быть приглашённым во дворец к султану и в награду за свои песни получил от последнего целый ящик «личных султанских» сигарет.

Начались гастроли по всему миру. Румыния, Польша, Австрия, Венгрия, Германия… В Праге после одного из концертов Вертинского окружили восторженные студенты. «Если бы не было ваших песен, было бы совсем скверно жить», — сказал один из них. Этот комплимент тронул певца: «Значит, я нужен. Так я увидел истинную дорогу к творчеству».

В Сопоте Вертинский познакомился с еврейской девушкой по имени Рахиль — капризной дочерью состоятельных родителей — и женится на ней. При регистрации брака в Берлине невесту записали как Ирен Вертидис. Семейная жизнь, однако, у молодых не получилась, пути их быстро разошлись.

В 1925 году артист приезжает в Париж и почти на десять лет оседает во Франции, время от времени совершая короткие концертные турне по Европе. Александр Николаевич сблизился с выдающимися деятелями русского искусства: Шаляпиным, Лифарём, Карсавиной, Павловой, Мозжухиным, Кшесинской…

«Я был популярен, — рассказывал Вертинский. — Обо мне, русском шансонье, газеты печатали рецензии и небылицы. У меня были „рено“ последней модели и личный шофёр. Владелец ресторана Ефим Левин платил мне 60 тысяч франков. Президент Франции получал 40… Вы думаете — лёгкая жизнь? Нет! Успех давался тяжким трудом. Любая из сотни песен репертуара требовала бесконечных репетиций перед зеркалом для актёрской шлифовки каждого номера…»

Основную слушательскую аудиторию Вертинского за рубежом составляла русская эмиграция. Иностранцы посещали концерты российского певца большей частью из любопытства. Его слушали король Густав Шведский, Альфонс Испанский, Кароль Румынский, Вандербильдты, Ротшильды, а также знаменитые киноактёры Чарли Чаплин, Дуглас Фэрбенкс, Мэри Пикфорд, Марлен Дитрих, Грета Гарбо…

Громче всех аплодировал Вертинскому наследник английского престола принц Уэльский. После представления он пригласил артиста разделить с ним трапезу. «Я был растерян… — рассказывал Александр Николаевич. — Признаюсь, принц быстро добился моего расположения. Оказалось — нормальный парень! Неглупый, контактный, дружелюбный. Я немного пел. Он много шутил. Мы интересно беседовали на темы искусства, политики. Я рассказывал о России. Он — о трудностях управления Великобританией… В результате список моих „друзей“ пополнился королевской особой».