Чеченцы сформировали большое число ударных групп в составе 3-4 человек. В эти группы входил гранатометчик с РПГ-7, пулеметчик, подносчик боеприпасов и снайпер. Ударные группы объединялись в более крупные военизированные формирования – боевые группы численностью в 15-20 бойцов. Каждая из этих чеченских боевых групп «сопровождала» одну российскую колонну бронетехники на всем пути ее движения через город. Ударные группы рассредоточивались по всей длине российской бронеколонны, и в удобном месте (узкая улочка, завалы и разрушения по обочинам дороги) по сигналу одновременно выводили из строя первую и последнюю машину колонны. После этого начинался организованный расстрел российской колонны.

Российское военное командование вскоре поняло, что действовать в прежнем боевой порядке опасно, и стало производить передвижения в составе комбинированных колонн, в состав которых обычно входили: один танк, две БМП или БТР и пехотное подразделение для «очистки» зданий вдоль маршрута движения колонны.

Резкую критическую оценку действиям российских войск в ходе первых боев за Грозный дал В. Гоулдинг. В серьезной теоретической статье в журнале «Parameters» он приводит анекдот (в котором, как он считает, есть доля правды) о том, как готовилась российская операция в конце 1994 года. В. Гоулдинг пишет: «Два полковника из Генерального штаба получили задание отправиться в государственный архив для сбора исторической информации о вооруженном конфликте на Северном Кавказе. Несмотря на попытки архивных сотрудников направить их к полкам с важной информацией, вскоре стало ясно, что полковники вполне удовлетворены популярными брошюрами общего характера. Поэтому и не удивителен полномасштабный крах российской разведки» .

Другим серьезным критиком российского опыта боевых действий в Чечне стал майор Норман Кулинг. По его мнению, в ходе первой операции в Грозном в 1994 году российская армия действовала крайне неумело. Разведка российской армии недооценила мобилизационный потенциал чеченских боевиков в Грозном, в результате чего 6 тысячам российских солдат противостояли 15 тысяч чеченцев. Мировой опыт показывает, что наступательные военные действия в городе можно вести при соотношении сил 6:1 в пользу атакующих. Реальное соотношение сил в Грозном тогда было 1:2,5 в пользу обороняющихся. Таким образом, изначально военная операция была обречена на провал.

Колонна Майкопской бригады двигалась не в боевом, а в походном порядке. Боевики пропустили колонну в узкие городские улицы и внезапно атаковали ее. В течение 72 часов 80% солдат и офицеров российской бригады были выведены из строя. Потери бригады в материальной части достигли 20 танков из 26 и 102 БМП и БТР из 120 имевшихся.

По данным Н. Кулинга, в ходе первой военной кампании в Чечне около 6 тысяч российских военнослужащих были убиты, 1,2 тысячи пропали без вести. Потери чеченских боевиков составили 2-3 тысячи убитыми и 1,3 тысячи пропавшими без вести. Потери мирного населения достигли 80 тысяч убитыми и 240 тысяч ранеными. Большинство жертв было зафиксировано во время боев в Грозном .

С оценками и позициями предыдущих американских авторов полностью солидаризируется Тимоти Томас, подполковник американской армии в отставке, один из наиболее авторитетных военных экспертов по России. В 1999-2000 гг. в нескольких военных журналах он опубликовал серию статей, рассматривавших уроки чеченских боев для ведения боевых действий в городе .

Автор выделяет пять важнейших уроков первой чеченской кампании российской армии:

Знать досконально и глубоко своего противника. Т. Томас приводит некоторые факты, свидетельствующие о «полном непонимании русскими ни чеченской культуры, ни специфики местности проведения операций». В частности, российское военное командование не только проигнорировало «глубокое чувство ненависти, которое оставило в чеченских душах столетнее господство русских», но и не смогло понять культурных особенностей региона – в частности, «адат» (кодекс чести, основанный на мести); племенную организацию чеченского общества.

Не предполагать, а готовиться, готовиться и еще раз готовиться. По мнению Т. Томаса, российская сторона накануне конфликта сделала несколько ошибок, основанных на предположениях, а не на точном знании обстановки. Так, воля чеченцев бороться была явно недооценена; переоценена собственная способность организовать и провести сложную операцию; неадекватно оценено состояние боевой готовности российских войск, направленных в Чечню.

Правильно выбирать вооружение. Чеченские боевики имели на вооружении гранатометы, сотовые телефоны, коммерческие системы металлоконтроля, средства телевидения и Интернет. Российские войска в своем арсенале больше полагались на автомат Калашникова, гранатометы, огнеметы (по эффективности сравнимые с 152-мм артиллерийскими орудиями). Обе стороны широко применяли снайперов, что имело серьезный боевой и морально-психологический эффект.

Приспосабливать тактику действий к обстановке. Ведение боевых действий в городе вынуждало обе стороны творчески подходить к выбору тактики своих действий. Чеченцы предпочитали так называемую «оборону без обороны», то есть не сосредоточивались на удержании отдельных опорных пунктов или оборонительных позиций, а предпочитали вести маневренные действия, наносить удары в неожиданном для российских войск месте. Боевики часто и успешно прибегали к «переодеванию» в гражданскую одежду, что позволяло им уходить от преследования, исчезать, «растворяться» среди мирного населения. Они широко применяли мины, фугасы и мины-ловушки, скрытно минируя российские блок-посты и места дислокации российских подразделений. Тактика действий российских войск заключалась, в основном, в методичном штурме городов – дом за домом, квартал за кварталом и последующей «зачистке» занятых районов.

Заранее решать проблемы поддержания надежной связи. Плохая связь была одним из главных недостатков российской армии в Чечне. В звене взвод-рота-батальон в начале конфликта система связи была организована крайне плохо. Это усугубилось первоначальным решением не прибегать к засекречивающей аппаратуре связи, что позволило чеченским боевикам быть в курсе планов и намерений российской стороны, а иногда и прямо вмешиваться в российские радиосети. Качество связи оставляло желать лучшего, а связисты с переносными радиостанциями были приоритетными целями для чеченских снайперов.