На XVIII съезде ВКП(б) в марте 1939 года Ворошилов вдохновенно рапортовал о неслыханно возросшей мощи РККА в целом и воздушных сил в частности: «Докладываю, что сейчас нередко встретишь на наших военных аэродромах не только истребитель, но и бомбардировщик со скоростями, далеко перевалившими за 500 км в час и высотностью за 14–15 тысяч метров».

На реке Халхин-Гол, в отличие от Хасана, японская авиация отнюдь не бездействовала, и первые же воздушные бои выявили ее превосходство над советской.

Части 57-го особого корпуса должна была прикрывать с воздуха 100-я авиабригада под командованием полковника Калинычева, в состав которой входили 70-й истребительный авиаполк (14 истребителей И-15бис и 24 «ишака» тип 5 и 6) и 150-й смешанный полк (29 СБ и 15 Р-5Ш). Бомбардировщики базировались на аэродромах в районе Баин-Тумена, более чем в 300 км от зоны конфликта, а истребители — на аэроузле Тамцаг-Булак, находящемся в 100 км от Халхин-Гола. Все машины, за исключением новеньких и недостаточно освоенных экипажами СБ, были сильно изношены, многие неисправны. То же самое можно сказать о личном составе бригады и ее командовании, изнывавших от безделья в монгольском захолустье: «безобразное руководство», низкая дисциплина, отсутствие регулярной боевой подготовки, летчики кое-как владели техникой одиночного пилотирования, но не умели летать в строю, плохо ориентировались на местности, не знали вероятного противника, «не имели навыков воздушной стрельбы».

В штабе корпуса полагали, что главным операционным направлением на театре является южно-гобийское, там оборудовались склады, была сосредоточена большая часть неприкосновенных запасов и автотранспорта. На халхингольском направлении никаких баз, узлов, линий связи, аэродромных площадок не готовили, расчетов по сосредоточению и развертыванию сил не производили. Честно говоря, ни один из красных командиров, даже и монгольских, в «неперспективном» районе Халхин-Гола никогда не бывал и с большим трудом мог отыскать его на карте. Кстати, когда понадобилось, и карты с трудом нашли. Все получилось, как в гайдаровском «Мальчише-Кибальчише»: «Пришла беда, откуда не ждали, напал на нас проклятый буржуин».

Японцы, с той стороны границы, располагали двумя железными, сетью грунтовых дорог и оперативной авиагруппой полковника Козиро Мацумуро — 20 истребителей Ki-27 (получивших в СССР обозначение И-97), 6 бомбардировщиков Ki-30 и 6 разведчиков Ki-15. Самолеты дислоцировались на аэродроме маньчжурского города Хайлара, примерно в 160 км к северо-востоку от реки. Пилоты имели богатый опыт войны в Китае.

21 мая японцы сбили советский самолет Р-5, осуществлявший связь с 6-й монгольской кавалерийской дивизией. На следующий день над горой Хамар-Даба имело место первое столкновение в воздухе. С советской стороны в бою участвовали три истребителя И-16 и два И-15бис, со стороны японцев — пять истребителей. В завязавшейся схватке сгорел И-16 лейтенанта И.Т. Лысенко.

Обе стороны наращивали силы. К 26 мая из Забайкальского военного округа в район Тамцак-Булака перебросили 22-й истребительный авиаполк майора Глазыкина (63 истребителя И-15бис и более новые И-16 тип 10). Арифметически полк представлял собой внушительную силу с хорошей материальной частью, однако на уровне подготовки летчиков уже заметно сказывались негативные последствия кампании по борьбе с аварийностью: летчиков не обучали приемам воздушного боя «из-за боязни летных происшествий». Еще через несколько дней в Монголию прибыл 38-й скоростной бомбардировочный авиаполк под командованием капитана Артамонова (59 машин СБ). В ходе передислокации разбился один бомбардировщик и пропал без вести один истребитель.

Противник тоже получил подкрепление, 24 мая в Хайлар прилетели две эскадрильи Ki-27 (20 машин). К 27 мая японские воздушные силы состояли из 52 истребителей, шести разведчиков и шести бомбардировщиков. Им противостояли 203 краснозвездных боевых самолета: 99 истребителей, 88 скоростных бомбардировщиков и 16 «легких штурмовиков» Р-5Ш. Таким образом, советские ВВС обладали более чем тройным численным перевесом.

К этому времени в битву вступили наземные части советских войск, форсировавшие Халхин-Гол и закрепившиеся на восточном берегу.

27 мая эскадрилья И-16 22-го авиаполка под командованием старшего лейтенанта Черенкова в составе восьми самолетов перебазировалась на передовой аэродром у горы Хамар-Даба, имея задачей перехват самолетов противника. За день эскадрилья совершила четыре тревожных вылета. В первых трех противника обнаружить не удалось, но зато два пилота сожгли моторы своих машин и совершили вынужденную посадку. В четвертый раз шесть «ишаков» взлетели на перехват девятки Ki-27 и были беспощадно биты. После первой же атаки «сталинские соколы» обратились в бегство, а противник, сохраняя превышение, преследовал их до самого аэродрома и расстреливал после посадки. В итоге японцы, сами не имея потерь, уничтожили три и повредили два самолета. Два советских летчика погибли (в том числе командир эскадрильи), один был ранен.

На следующее утро, 28 мая, японцы нанесли удар по позициям советско-монгольских войск на плацдарме. Советская сторона такой пакости совершенно не ожидала: самолеты оказались не готовы к вылету, одни приказы отменяли другие, к линии фронта были направлены только три истребителя И-15, которые, как и следовало ожидать, обратно на базу не вернулись. Около 10 часов «на прикрытие наземных войск и уничтожение воздушного противника» вылетела десятка И-15бис комэска Балашова.

Над переправами через Халхин-Гол ее внезапно атаковали 18 Ki-27. В итоге шесть «ястребков» были сбиты, еще один, успевший сесть, был расстрелян и сожжен на земле. Четверо летчиков погибли в бою, один пропал без вести, двое были ранены, один пилот выпрыгнул с парашютом из горящего самолета. Враг снова ушел без потерь.