Прин, Эндрюс и Кречмер заключили даже между собой своеобразное пари. Суть его заключалось в том, что тот, кто первым записывал на свой счет 400 000 тонн, получал право за счет остальных от души погулять в ресторане. Однако никому из участников этого дьявольского пари так и не удалось добиться вожделенного результата. Война внесла в их спор свои коррективы.

Очень удачным был для Прина октябрь 1940 года, когда он во главе «волчьей стаи» из четырех лодок буквально истерзал, не понеся никаких потерь, один из английских конвоев.

Все началось с того, что в ночь с 16 на 17 октября командир U-48 капитан-лейтенант Блейхродт в двухстах милях от Гебридских островов обнаружил большой конвой. На перехват конвоя устремилась «волчья стая». Кречмер, Эндрюс и Шепке в течение ночи уничтожили семнадцать судов.

Почти в это же время в двухстах пятидесяти милях от происходящего побоища U-47 обнаружила еще один конвой: сорок девять грузовых судов и двенадцать кораблей охранения следовали из Галифакса, в Англию. Не дожидаясь наведения других лодок,

Прин начал атаки. Чуть позднее к нему присоединились Эндрюс, Шепке и Блейхродт. К рассвету и этот конвой был растерзан «серыми волками» Деница. Из двенадцати уничтоженных транспортов восемь было на счету Прина. Герой Скапа-Флоу еще раз подтвердил репутацию одного из лучших подводных асов. Ни одна из его торпед не прошла мимо цели!

За какие-то тридцать часов на дно было пущено почти три десятка груженных военными припасами судов. Это был огромный успех! А поэтому при возвращении подводных лодок домой газеты и радио торжествующе трубили о свершенных подвигах. Имя Прина снова облетело всю Германию. Деницу же уничтожение двух конвоев позволило вновь говорить во весь голос о подводных лодках как о наиболее эффективном морском оружии. Не обижая никого из других командиров субмарин, командующий подводными силами говорил в те дни:

— Я люблю каждого из своих птенцов, но все же самый большой мой любимец — это Прин!

Зимой 1940/41 года обстановка на море начала постепенно меняться не в пользу немецких подводников. Англичане всерьез взялись за противолодочную оборону. Улучшилась организация конвоев, стали сходить со стапелей эскортные суда, над морем начали патрулировать самолеты, вооруженные специальными глубинными бомбами. Время былого господства немецких субмарин кануло безвозвратно, и они вынуждены были теперь почти все время походов прятаться под водой. Стала сказываться и усталость. Теперь пьяные дебоши экипажей подводных лодок в ресторанах с драками и стрельбой стали самым обычным явлением.

К этому времени U-47 перевели в Лориан, расположенный на территории Франции. Вот что пишет об этим периоде жизни Прина один из его биографов: «Прин не изменил своим привычкам. Он по-прежнему любил попить пива и побеседовать с друзьями. В конце января 1941 года он, его офицер Вольфганг Франк и два гардемарина отправились на экскурсию по сельской местности. Они пообедали в тихой сельской гостинице, которую содержала старая британка, славившаяся искусством готовить. Подводники пили бутылку за бутылкой, а Прин рассказывал о своих приключениях на яхтах, торговых судах и подводных лодках. Франк вспоминал, что все не терпелось снова оказаться в деле. Прин пожал руку Франка и сказал, что чувствует костями, что патрулирование будет удачным.

Приняв букет от поклонницы, Прин отправился в десятое с начала войны патрулирование. Ситуация к этому времени однако сильно изменились и, увы, не в сторону немецких подводников. На прощание Кречмер и Прин пожали друг другу руки.

— Построй конвой в удобную для меня линию! — шутливо попросил Прина Кречмер.

— Оставь и папаше Деницу разнюхать что-нибудь для нас! — отшутился Прин.

Затем, немного помолчав, прибавил:

— Знаешь, Отто, у меня есть предчувствие по этой поездке. У меня ощущение, что она будет чем-то большим для нас обоих, чем обычное патрулирование!»

Спустя пару часов под марш «Герои Скапа-Флоу» U-47 покинула причал Лориана. Спустя три дня, под звуки уже своего персонального «марша Кречмера», покинул базу со своей лодкой и командир U-99.

8 марта Прин атаковал конвой ОВ-293, следовавший из Ливерпуля в Галифакс. Субмарины потопили 2 корабля, но и их потери были огромны. Лодка Ханса Экррмана была повреждена так сильно, что вынуждена была всплыть и уходить в Лориан. Корветен-капитан Иоахим Мац вынужден был затопить свою U-90. Даже U-99 под командованием Отто Кречмера пришлось спасаться бегством от эсминцев эскорта, который вел на своем флагмане «Волверайн» командор Джеймс Ройлэнд по кличке Росомаха.

Упрямый Гюнтер Прин продолжал атаковать конвой и потопил свой тридцатый корабль. Но тут удача изменила ему. Внезапно прекратился моросивший до этого дождь, облака разошлись и выглянуло солнце, осветив U-47 прямо перед носом у Росомахи. Прин немедленно погрузился, но Ройлэнд моментально сбросил серию бомб. Промахнуться он не мог. U-47 была сильно повреждена. Прин должен был оставаться под водой до наступления темноты и всплыл в нескольких милях от места первоначального погружения. Тут же на него бросился Росомаха. U-47 стремительно погрузилась в воду. Больше она никогда не всплыла. Взрыв глубинной бомбы, видимо, разорвал лодку на части. Через несколько минут на поверхности показались обломки, мусор и пятна мазута — верный признак того, что лодка погибла. Не спасся никто.