В это время у Степана неожиданно умерла молодая жена. Он был так потрясен этим горем, что решил навсегда покинуть мир и принял монашество в том же Хотьковском монастыре. При пострижении ему было дано другое имя — Стефан.

Вскоре Кирилл и Мария умерли. Сыновья с честью похоронили их на монастырском погосте. Сорок дней Варфоломей прожил в монастыре, молился за упокой душ родителей и раздавал милостыню в их память. Затем быстро устроил свои земные дела — передал брату Петру дом в Радонеже и остатки имущества и снова направился в Хотьково. Но не для того, чтобы там остаться. Его тянуло подальше от любого людного места.

Наблюдая жизнь в Хотьковском монастыре, Варфоломей понял, что его путь — другой. В монастыре было слишком суетно, людно. Сам же он чувствовал предрасположенность не просто к иночеству, но к пустынножительству и отшельничеству.

Люди удалялись в обитель, чтобы бежать от мира, забыть навсегда его горести и страдания. А Варфоломей удалялся для того, чтобы там, в тишине, молиться за мир, за всех страждущих и несчастных, за свое поруганное отечество. Душа его изнывала от царивших вокруг раздоров, ненависти и неправды. Только молитвы праведников могли спасти от гибели этот страшный мир.

Варфоломей сумел уговорить брата Стефана покинуть монастырь и вместе с ним построить церковь и келью где-нибудь в лесу, далеко от людей. Он хотел вступить в новую жизнь не только вместе с братом по крови, но и вместе с иноком, уже имеющим опыт духовной жизни.

Однажды на рассвете братья вышли из ворот Хотьковского монастыря и зашагали в неизвестность — искать место для своей новой обители. В то время ничейной земли было много. И любой человек, ищущий уединения и покоя, мог построить себе избушку в лесной чаще и укрыться от мира в уверенности, что его никто не потревожит.

Братья несколько дней брели по дремучему Радонежскому лесу. Наконец они увидели холм с пологими склонами, очень похожий на маковку. Они поднялись на его вершину и очутились на полянке, чистой, как будто выметенной к их приходу.

Радонежские старожилы, бортники и охотники, исходившие окрестности, давно приметили этот холм в десяти верстах от Хотькова. Те, кому случалось заночевать в лесу, будто бы видели яркий свет, струившийся над поляной, и даже языки пламени. Так родилась легенда о холме как о таинственном, святом месте, предназначенном для обители и дожидавшемся своего часа.

К вечеру был готов шалаш из ветвей, а утром закипела работа. Братья рубили деревья, очищали от ветвей, таскали на своих плечах тяжелые бревна. Поставили два сруба — для церковки и для кельи. Монахи на Руси издавна были великими трудниками — и плотниками, и огородниками, и пекарями, и портными. С тех пор Сергий столько срубил келий, сеней, часовен и церквушек, что мог бы считаться святым покровителем всех плотников.

Варфоломей попросил старшего брата решить, во имя кого освятить построенную церковь, какой будет ее престольный праздник. И тут Стефан напомнил ему слова святого старца, много лет назад предрекшего Кириллу и Марии: «Ваш отрок создаст некогда обитель Святой Троицы…»

Братья отправились пешком в Москву к самому митрополиту Феогносту за благословением на освящение церкви. Феогност принял их очень ласково, благословил и послал двух священников со всем необходимым для освящения храма.

Настала первая зима в жизни отшельников — самое тяжкое время в лесу. Порой их убогую келью заносило снегом по самую крышу, так что и дверь не могли открыть. Скудные съестные припасы таяли, братья месяцами не видели ни одной живой души. Только дикие звери — волки, медведи, лисицы — то и дело пробегали под окнами кельи да тревожно каркали вороны.

Стефан оказался душою слабее младшего брата. Тяготы отшельнической жизни пугали его. И однажды он признался Варфоломею, что больше терпеть не может. Тот утешил его, как мог, и не стал удерживать. Стефан ушел в Москву, в Богоявленский монастырь.

А Варфоломей спустя два года принял монашество и был наречен Сергием. Его духовным наставником был старец Митрофан, игумен Хотьковского монастыря, не раз навещавший Сергия и любивший его, как родного сына. И все же почти все время он пребывал в одиночестве, ведя трудную жизнь лесного отшельника. Но Сергий спокойно пережидал и страшные вьюги, и другие непогоды, не страшил его и вой лютых зверей за стенами кельи. Однажды он всю зиму даже подкармливал медведя, выгнанного охотниками из берлоги, и зверь не тронул его, словно понимая, что пустынник делится с ним последним хлебом.

Между тем слухи о молодом отшельнике быстро распространялись по окрестным селам, весям и монастырям. Одни монахи осуждали Сергия за гордыню, другие преклонялись, особенно если познали на собственном опыте подвиг пустынножительства.

Стали приходить к нему люди издалека за советом и вразумлением, просили помолиться за больных или рассудить. Сергий никому не отказывал в душеполезной беседе. И открылся в нем редкий талант: его тихие, ласковые, простые слова исцеляли, возвращали уверенность отчаявшимся, мирили враждующих.