После окончания Академии в Сент Джонсбери в 1898 году, Боб отправился на четыре года в Дартмутский Колледж, в шестидесяти милях к югу, в Ганновере, штат Нью–Гемпшир.

На фотографии в ежегодном альбоме колледжа Боб выглядит молодым человеком с мужественными, классическими чертами, который мог бы сниматься для рекламы воротничков фирмы «Эрроу» — образец мужской внешности начала XX столетия. Боб был больше 180 сантиметров ростом, крепкого телосложения с широкими атлетическими плечами.

Говоря о Докторе Бобе более поздних лет, несколько человек вспоминали, что с первого взгляда их поражали его руки, выглядевшие необычайно большими и сильными — они казались слишком неуклюжими, чтобы справляться с деликатными хирургическими операциями. А очки в роговой оправе не могли скрыть проницательного взгляда.

У доктора Боба был глубокий и звучный голос, который никогда не терял своего гнусавого новоанглийского выговора, [3] но несомненно становившийся тем более хриплым и дребезжащим, чем больше было выпито виски.

Эмма К., которая, вместе со своим мужем Левеллом (членом АА) заботилась о докторе Бобе и Анне Смит в их последние годы, на Адмор Авеню в Акроне, штат Огайо, описывала Доктора Боба как «человека с восточного побережья. Никто не мог понять что он сказал в половине случаев.

Когда я говорю “а–ант”, — обычно говорил он мне, — не говорите “ант”. Это то, что ползает по земле. Говорите “ааа–нт”. Представьте себе выговорить “ааа–нт”. [4] Или он был на телефоне и что-то заказывал. Когда он заканчивал, он оборачивался ко мне, смеялся и говорил — я не могу это выговорить — но он говорил: “Доктаа Аа Смит, улица Аадмау, дом 855. Нет, я сказал Аадмау — А–аадмоаа!”»

В те годы, когда доктор Боб жил в Дартмуте, акцент выходца из Новой Англии, конечно, вряд ли ему мешал. Он с головой погрузился в жизнь колледжа. Свободу от строгого родительского надзора он рассматривал как время поиска новых удовольствий и наслаждения новыми возможностями без необходимости отчитываться за это.

Дартмут имел славу грубой провициальной школы, в которой около восьмисот студентов проводили длинные зимы, забросив учебники, выпивая столько пива и крепкого сидра, сколько в них влезало. При этом бунтарями и повесами в этом «диком колледже, где процветала непостижимая аморальность» называли тех, кому периодически делали выговор в школьной газете за ношение свитера, «который прикрывает множество грехов», в церкви и в столовой.

Джо П., АА–евец из Акрона, учившийся в Дартмуте несколькими годами позже Боба, вспоминал: «Когда я туда приехал, Дартмут был самой пьющей из всех школ Айви Лиги. В Нью–Гемпшире был сухой закон, и вы не могли достать виски, поэтому вам нужно было ехать на поезде в маленький городок в Массачусеттсе. Все ездили туда, и “загружались”, а затем пили всю обратную дорогу домой. Иногда мы ездили в Канаду за спиртным — или просили проводников поездов привезти его нам.

Местные жители предпочитали крепкий сидр. На каждом окне в Дартмуте находился кувшин с крепким сидром. В самые морозные дни они скалывали сверху лед и добывали алкоголь. Одна полная кружка такого сидра сшибала шляпу с вашей головы.

Школа находилась высоко в горах, и там было просто нечего больше делать. В городке жили 5–6 девушек, которые работали официантками в отеле Гановер Инн. Мы были известны как Дартмутские звери, и мы старались вести себя соответственно. Мы должны были быть грубыми. Не было другого способа избавиться от бьющей через край энергии, кроме как прокатиться вниз, в Смит или Уэллесли, что рядом с Бостоном».

Первое открытие Боба в изучении особенностей жизни кампуса по–видимому не былом случайным. Вероятно, именно это он и надеялся найти: выпивка была основным занятием вне учебного расписания.

«Казалось, практически все это делали», — говорил Боб, используя ставшие со временем привычными слова «практически все» для оправдания сильного пьянства в любом конкретном месте, профессии или обществе. Таким образом, с увлечением, упорством и талантом, он намеревался стать чемпионом в этом новом спорте.

Сначала он пил только ради удовольствия, практически не испытывал никаких болезненных последствий. «Казалось, что я способен прийти в себя на следующее утро гораздо быстрее, чем большинство моих пьющих приятелей, которые были наказаны (или, возможно, благословлены) сильной утренней тошнотой — говорил он. — Ни разу в моей жизни у меня не было головной боли, и этот факт заставляет меня думать, что я был алкоголиком практически с самого начала».

В Дартмуте надвигающаяся болезнь была не более очевидна для его товарищей по классу, чем она была очевидна для самого Боба. Е. Б. Уотсон, который был президентом класса Боба в 1902 году, позже стал профессором этого колледжа. Позднее, будучи почетным профессором в отставке, он отмечал в письме, что Боб был дружелюбным, и его в значительной мере любили в Дартмуте за его честную и ненадменную манеру говорить. Хотя он позволял себе несколько избыточное количество пива (единственный алкогольный напиток, который можно было достать в Нью–Гемпшире), он не стал рабом алкоголя до окончания учебы.