Бронепоезда первыми из огневых средств, оставленных для прикрытия отхода, прекратили огонь и стали отходить в тупики, где их должны были подрывать собственные команды или саперы. Взрывчатки для полного подрыва такой массивной техники уже не хватало, поэтому уничтожение бронеплощадок и паровозов производили всеми доступными способами. Так, на бронепоезде «За Родину» паровоз уничтожили подрывом обложенной вокруг котла взрывчатки, предварительно подняв до предельного давление в котле и обложив его под броневым кожухом ящиками с толом, шнуры от которых были выведены за дверь паровозной будки. На бронеплощадках были установлены ящики с толом и бутылки с горючей смесью, которые были подожжены выстрелами из винтовок, очевидно, из-за отсутствия нужного количества запальных шнуров.

Управления, политотделы и штабы отошли еще раньше и к 19.00 уже разместились на транспортах. Уничтожение портовой структуры проводилось несколько опережающими темпами, что создало определенные проблемы. В порту не было электричества и не работали электрокраны. Начальник инженерных войск Приморской армии полковник Кедринский выехал на электростанцию, но электричество так уже и не было дано. По распоряжению коменданта порта Романова орудия приходилось предварительно разбирать и по частям грузить на суда, маленькими механическими кранами и вручную, что в свою очередь замедлило погрузку.

В темноте по какой-то причине загорелись портовые склады. Пожар был сильным, и вовремя потушить его не удалось. Причалы, возле которых находились горящие склады, оказались настолько подсвеченными пламенем, что командир «Червоной Украины» капитан 1-го ранга Басистый в бинокль наблюдал возле них и загружающиеся транспорты, и подходящие войска, о чем немедленно сообщил находившемуся на борту крейсера командующему ООР Жукову.

После начала пожара последовал налет вражеской авиации, не нанесший ни кораблям, ни отходящим войскам особенного ущерба, но оставивший командование в размышлениях относительно того, обнаружил уже противник эвакуацию или же еще нет.

В результате до 20.00, как это было намечено по плану, завершить погрузку артиллерии не удалось, и из-за проблем с кранами часть орудий и тягачей в итоге были брошены на причалах — времени на их уничтожение уже не оставалось [480] . По этой же причине часть непогруженных машин пришлось просто столкнуть с причалов.

Правда, в некоторых случаях, посадку удавалось закончить и раньше намеченного срока. Так, представитель 25-й дивизии позвонил на ФКП в 21.35 и радостно сообщил, что части дивизии закончили посадку на транспорт «Жан Жорес», и командир охраны рейдов с командиром конвоя готовы дать транспорту разрешение на выход. Разрешение было получено, и через 10 минут «Жан Жорес» покинул гавань.

Незадолго до 22 часов случилась прямо обратная ситуация: из Нефтяной гавани без разрешения двинулись транспорты «Котовский» и «Сызрань». Как выяснилось из данных позже всеми отвечавшими за погрузку лицами объяснений, комендант участка посадки отвлекся на встречу подходивших подразделений, а его помощник ошибся при подсчете подразделений и посчитал погрузку законченной, о чем и сообщил командирам транспортов. Капитаны судов возражать не стали, и, напротив, приняли сообщение об окончании погрузки за «добро» на выход.

В условиях осажденного города суровые наказания, случалось, следовали и за гораздо менее значительные нарушения. Так, командира эсминца «Бойкий» Годлевского чуть не наказали только за неосторожно вставленное в радиограмму слово. Но так как виновных было много, а заменить их некем, к ответственности их привлекать не стали, ограничившись строгим внушением командира базы.

В 22.00 из гавани вышел второй конвой. В 23.00 эсминец «Шаумян» потихоньку повел на буксире подбитый транспорт «Грузия», а за ним ненамного быстрее отправился транспорт «Восток», до предела забитый тылами, артиллерией и 2,5 тыс. бойцов 95-й стрелковой дивизии.

В 23.00 основные силы отходящих частей стали подходить к порту. Батальоны прикрытия ожидали на позициях до полуночи, каждый час делая доклады с частично оставленных им для этого средств связи командных пунктов дивизий. В первом часу ночи они в свою очередь также начали отход с передовых рубежей [481] .

Ближе к полуночи флагманский минер базы Квасов ухитрился заминировать выход из Практической гавани, в которой еще оставались 2 транспорта с арьергардом 95-й дивизии — «Армения» и «Калинин».

Корабли было решено перетянуть вдоль причалов, где около 60 метров воды было свободно от мин. Квасов, находясь по приказу командира базы во время буксировки каждого транспорта на его мостике, следил оттуда, чтобы судно не наскочило на мины. В обычных условиях на выход из гавани ушло бы не более 5 минут, но осторожная буксировка вдоль края минного поля требовала гораздо больше времени. Корабли удалось вывести из гавани только через час.

Одиночные суда продолжали покидать Одесский порт. В 0.55 вышла «Сызрань» с частями 421-й дивизии, к 2.00 порт покинули теплоход «Украина» и транспорт «Курск» с частями 25-й.