Оставшись сиротой, следующие пять лет своей жизни он назовет «самым печальным временем».

«У живущего в Вене скульптора Пангольцера, по профессии учителя старших классов школы и опытного педагога, он берет уроки по искусству, чтобы не растрачивать попусту время до следующего вступительного экзамена в академию», — пишет Мазер.

А осенью 1908 г. Гитлер во второй раз сдает экзамен. Однако теперь преподаватели-профессора уже не учитывают его контрольные работы по композиции и не допускают к испытанию. Полный провал вынуждает Адольфа заниматься живописью самостоятельно. До середины 1909 г. Гитлер много рисует — по шесть-семь картин (малого формата) в неделю. Как правило, это копирование почтовых открыток и гравюр, изображающих здания «Венского парламента, театра, Французской церкви, других церквей, ратуши, старый мост Фердинанда, замок» и т. д.

«Пейзажи и портреты, — рассказывает о его творчестве Мазер, — картины, написанные маслом, рисунки тушью и акварелью, даже технологически трудная графика (прежде всего гравюры), плакаты и иллюстрированные тексты для рекламы, например косметики, обуви, кремов для чистки обуви, дамского белья и даже архитектурные консультации, соединяются в нерегулярной последовательности».

Его привлекательные картины, нарисованные акварелью, продавались достаточно быстро, чем и улучшали его скудный бюджет. Что самое интересное, покупателями картин молодого Гитлера чаще всего были евреи.

Вернер Мазер пишет: «Перед началом Первой мировой войны Гитлер живет как в Вене, так и в Мюнхене с целью стать архитектором, но то, что он проектирует в эскизах, планирует и обдумывает в чертежах, отражает венский период и его негативное отношение к этому городу».

Сам же Гитлер позднее утверждал, что «если бы не началась война, то я определенно стал бы архитектором, может быть, даже одним из первых архитекторов, если не первым архитектором Германии».

Следует отметить, что в то время Адольф был еще очень робким человеком, боялся обратиться к любому, кто, по его мнению, был выше него на социальной лестнице. А уж выступать, даже перед несколькими слушателями, он не решился бы ни за что.

Весной 1913 г. (ему 24 года) Гитлер покидает Вену и переезжает в Мюнхен. В этом городе он живет в страхе «опуститься до уровня люмпенов, обитателей домов для бедных или пролетариев». Впоследствии он писал о Вене: «Мне стал противен этот расовый конгломерат австрийской столицы, противна эта смесь народов — чехи, поляки, венгры, русины, сербы, хорваты и т. д., а между всем этим вечная опухоль человечества — евреи и снова евреи. Этот гигантский город стал мне казаться чем-то вроде воплощения кровосмесительного греха…»

В Мюнхене же, по мнению его биографов, Гитлер «не был совсем уж несчастлив», испытывая в глубине души любовь к этому городу благодаря «чудесному союзу первобытной силы и тонкого художественного настроения». Здесь он продолжает рисовать, считая себя плохим художником. Но тот же Вернер Мазер указывает: «Немало великих художников оставили после себя картины и эскизы хуже, чем у Гитлера. То, что Гитлер не создал по-настоящему значительные произведения изобразительного искусства, отличает его, однако, в основном от художников, которые нашли свое прочное место в истории искусства».

Между тем именно мюнхенский период Гитлер назовет самым счастливым в своей жизни. Впрочем, в ту пору он живет в одиночестве, избегая тесных контактов и дружбы, проводя время за чтением книг и газет, и, как всегда, рисует.

За свой труд Гитлер получает 100 марок в месяц, значительную по тем временам сумму, ведет богемную жизнь, изысканно одевается, впечатляя своих клиентов интеллигентностью и особым вкусом. Тогда же его портной, некий Попп, отметит в нем личность, «способности которой дают основания для больших надежд».

Но вот размеренную жизнь должен нарушить призыв в армию. Иоахим Фест сообщает: «Он хотел увильнуть от прохождения военной службы. Чтобы больше запутать дело, он, явившись в Мюнхен, не только зарегистрировался в полиции как человек без подданства, но и затем неверно указал в автобиографии дату отъезда из Вены: Гитлер покинул этот город не весной 1912 года, как он будет утверждать, а в мае следующего». Все же мюнхенская полиция его нашла 10 января 1914 г., а через восемь дней он получил повестку.

Добившись прохождения освидетельствования «из-за финансовых затруднений» в Зальцбурге в феврале этого же года, Адольф «был признан непригодным к службе в армии, слишком слабым». Но с началом Первой мировой войны он сам подает прошение на имя короля Баварии с просьбой разрешить ему, австрийскому подданному, поступить добровольцем в один из баварских полков. Это было 3 августа. А 4-го он получил предписание явиться в казармы 16-го Баварского резервного пехотного полка «Лист».

В октябре 1914 г. солдат 1-й роты 16-го Баварского полка Адольф Гитлер отправляется на фронт, где его полк участвует в битве на Изере (29 октября), в битве под Иперном (30 октября — 24 ноября). Уже в ноябре Гитлеру присваивают звание ефрейтора, а через неделю (9-го) переводят в штаб полка.