В 1926 году Кизингер прибыл в Берлин 22-летним студентом. Тонкости управленческой политики интересовали его в это время слишком мало. Партии Веймарской республики разочаровали его. Рейхстаг он посещал только для того, чтобы послушать лекции Герхарда Хауптманна или Томаса Манна. Виноваты были чары большого города: сверкающая, пульсирующая и будоражащая жизнь 1920-х годов. Вместе с друзьями из «Аскании», центристским католическим студенческим объединением, к которому примкнул Кизингер, он завоевывал высший свет, танцевальные площадки и богему Бернина. Поначалу Кизингер записался на курсы философии и филологии, затем начал изучать право — дисциплину, от которой он ожидал профессионального будущего. В этот же период он был обручен, а на Рождество 1932 года женился на юной берлинке, дочери адвоката, Марии Луизе Шнайдер.

Через несколько недель Кизингер вступил в НСДАП. В своих мемуарах он рассказывает о «пьянящем чувстве оптимизма», охватившем всех после прихода Гитлера к власти, и признавался: «Цель, заявленная националистами, содружество народов и обещание покончить с экономической нуждой, как и желание освободить Германию от репутации парии среди европейских народов, произвели на меня впечатление». Его более поздние объяснения, что он вступил в НСДАП для того, чтобы «изнутри» повлиять на Гитлера и его партию и там бороться с националистским расовым безумием, «где оно взросло», выглядят, разумеется, не просто наивными, но и нарочитыми, что сам Кизингер впоследствии хорошо понимал. На самом деле, он был захвачен волной эйфории и всеобщего воодушевления относительно нового режима.

Датой вступления в партию Кизингер называет конец февраля, еще «перед пожаром в рейхстаге». Партийными службами его членство в НСДАП было зарегистрировано 1 мая, то есть после первого организованного бойкота против евреев. Годом позже Кизингер вызвался добровольцем в «Национал-социалистский автомобильный корпус» [18] , надеясь «обнаружить там людей консервативной или либеральной традиции». Однако и это утверждение было создано, что называется, постфактум. «Путч Рема» [19] 1 июля 1934 года, во время которого Гитлер хладнокровно уничтожил неудобных ему руководителей СА, стал зловещим предзнаменованием. Кизингер покинул моторные штурмовые войска.

После выпускного экзамена Кизингер «по соображениям морали» отказался от должности государственного судьи, в 1935 году он осел в Берлине в качестве адвоката Берлинского апелляционного суда и наряду с этим давал частные уроки права для студентов, как уже делал во время своей учебы. Бывшие ученики позднее подчеркивали его антинацистские настроения: «Я восхищаюсь мужеством, с которым он — в отличие от многих других преподавателей права, выступал за право и справедливость», — писал, например, правозащитник Альбрехт Пюндер. Кизингер не вступил в профсоюз юристов. «Национал-социалистский союз по охране права» [20] , хотя это и являлось «порочащим его фактом». В последующие годы Кизингер занимался различными мелкими делами апелляционного суда, но на жизнь зарабатывал репетиторством. Дважды он успешно вступался за арестованных гестапо. После ноябрьских погромов 1938 года Кизингер, будучи в ужасе от последовательного «уничтожения прав» и «человеконенавистнического расового безумия», носился с мыслью об эмиграции. Он просто-таки влюбился в «Роландию», немецкое поселение в Бразилии, но ему недоставало стартового капитала, поэтому от этой идеи пришлось отказаться.

Нападением Германии на Польшу началась Вторая мировая война. Когда приказ о явке в ставку тяжелой артиллерии был у него уже в кармане, Кизингеру внезапно представилась непредвиденная возможность избежать воинской повинности. За два дня до его призыва он получил вызов от Министерства иностранных дел в «отделение культуры и радиовещания». Один из учеников Кизингера, работавший там, порекомендовал его. У Кизингера был выбор: Министерство иностранных дел или военная служба. Он решил посвятить себя радио.

Существуют разные мнения относительно того, насколько за время своей службы в Министерстве иностранных дел Кизингер погряз в преступлениях национал-социалистского режима. Кизингер появился в 1940 году в качестве «научного работника» в отделении политических радиопрограмм Министерства иностранных дел. Спустя три года он получил должность временно исполняющего обязанности руководителя отделом. Он осуществлял руководство сектором «А», радиовещанием, и сектором «Б», то есть основным отделом пропаганды. Его задачи в основном состояли в том, чтобы защищать интересы Министерства иностранных дел в соперничестве с Министерством пропаганды. Между патроном Кизингера, Риббентропом, и министром пропаганды Геббельсом развязалась жесточайшая конкуренция за немецкую радиопропаганду за границей. В этом споре победителем вышел, в конце концов, главный гитлеровский демагог. Впредь Министерство иностранных дел могло выносить свои предложения и следить затем, чтобы нигде не нарушались основные принципы внешней политики Третьего рейха. Речь шла о выработке новой языковой нормы, о цензуре иностранных корреспондентов или о трансляции речей фюрера за границей. При этом Министерство иностранных дел придерживалось менее центристских позиций, чем Геббельс. В этой «малой войне» Кизингер нередко выступал, как он сам неоднократно подчеркивал, «лишь в качестве посредника на уровне референта». Это значит: у него не было прямого контакта с Риббентропом и Геббельсом.

В конце 1940 года Министерство порекомендовало Кизингера в Наблюдательный совет только что созданного Риббентропом и Геббельсом нового ведомства по делам пропаганды — в общество «Интеррадио». Задача этого общества состояла в том, чтобы «сломить нравственность и готовность к борьбе вражеских народов» и таким образом содействовать «уничтожению противника». Акционерное общество «Интеррадио» покупало на оккупированных областях частные радиостанции и превращала их в рупор нацистской пропаганды, находящийся под немецким контролем. Кизингер исполнял обязанности постоянного посредника между Министерством иностранных дел и «Интеррадио». Ему надлежало, как следовало из документа его начальства, передавать информацию обо всех директивах пропаганды.

Похожую задачу Кизингер выполнял и в службе особого назначения «Зеехаус» («Озерный дом»), которая была создана указом Министерства иностранных дел в 1944 году. «Озерный дом», названный так потому, что его штаб-квартира располагалась на озере Ванзее, был центральным местом прослушивания всех иностранных радиостанций. Сюда стекалась вся нефильтрованная информация из-за границы. Кизингер осуществлял связь между «Зеехаусом» и ведомствами Геббельса. Здесь он отточил свою способность достигать компромисса.