Чтобы не быть узнанным, Павел Егорович сел на московский поезд не на таганрогском вокзале, а с ближайшего полустанка. Пока в поисках места бедовал в Москве Павел Егорович, в Таганроге велось дело в суде по иску Костенко. Дом еще продолжал числиться за Павлом Егоровичем, но разоренные Чеховы ожидали со дня на день назначения публичных торгов. И тут произошла новая история. В семье Чеховых жил в качестве нахлебника Гавриил Парфентьич, чиновник коммерческого суда. Он объявил, что сделает для Евгении Яковлевны все, что только возможно, чтобы спасти дом. И Гавриилу Парфентьичу поверили. Еще бы, — он человек судейский, стало быть спасет дом! И Гавриил Парфентьич действительно не допустил торгов. Пользуясь своим служебным положением, он закрепил дом за собой.

Гавриил Парфентьич стал хозяином дома, а Костенко в уплату процентов на сумму долга — вывез из дому мебель.

И тогда, горько заливаясь слезами, отправилась в Москву Евгения Яковлевна, забрав с собою младших детей — Мишу и Машу. Ваню поместили к тетке Марфе, а Антоша был оставлен в доме стеречь оставшуюся рухлядь.

Гавриил Парфентьич выписал в Таганрог племянника Петю Кравцова и предложил Антоше подготовлять его в юнкерское училище — за угол и стол. Вскоре взяли в Москву Ваню и остался Антоша в полном одиночестве.

Тут начинается самая темная полоса чеховской биографии — это годы его «таганрогского сидения» — с 1876 по 1879, вплоть до окончания гимназии. Брошенный на произвол судьбы, он не растерялся ни на минуту. С детством было навсегда покончено. Мальчишеские забавы — оставлены, наступала пора борьбы за существование. И в Антоше нежданно проявились черты упорной настойчивости, молодого упрямства и твердой решимости всеми средствами бороться с трудностями. А помощи ждать было неоткуда и не от кого, разве что пригласит лишний раз пообедать расчетливый дядюшка Митрофан Егорович.

Антоша репетировал Петю Кравцова, бегал по урокам, и не терял бодрости. Юмор, который бил в нем ключом, помогал сносить полуголодное существование. Для развлечения московских братьев он принимается за издание — в единственном экземпляре — рукописного журнала «Заика» и ведет оживленную переписку со всей семьей. К сожалению, ни одного номера «Заики» не сохранилось, да и из писем уцелели немногие — все растерялось во время кочевок чеховской семьи по московским квартирам.

Гимназические успехи Антоши повышаются и уже без всяких задержек он исправно переходит из класса в класс. Зимой — зубрежка и репетиторство, летом — веселые каникулы в степных хуторах — то у Пети Кравцова, то у одноклассника — Зембулатова, которому дана Антошей кличка «Макар», так и оставшаяся на всю жизнь за этим спутником чеховской юности.

А из Москвы приходили печальные вести. Все никак не мог получить службу отец, и неизвестно, на какие средства существовала бы чеховская семья в Москве, если бы не высылал Антоша тех грошей, которые ему удавалось выручить за домашнюю рухлядь. Бедность была вопиющая. Когда Евгения Яковлевна с Мишей и Машей добрались до Москвы, то они застали Павла Егоровича без копейки. У него не было даже на конку — пошел на Курский вокзал встречать семью пешком и пешком вернулся на Грачевку: прошагал туда и обратно верст десять.

Вот бесхитростное письмо Евгении Яковлевны, адресованное в Таганрог Антоше и Ване, и прекрасно рисующее московское житье-бытье Чеховых.

«Господь вас благословит милые дети Антоша и Ваня очень жаль что вы нам не сочувствуете неужели ты Антоша не получил плед так долго не пишешь, мы от тебя получили два письма наполненные шутками, а у нас то все это время только было четыре копейки и на хлеб у нас не стало ждали мы от тебя не пришлешь ли денег, очень было горько должно быть вы нам не верите у Маши шубы нет у меня теплых башмаков сидим дома а ты еще не написал скоро ли пришлешь наше имущество беда да и только пишите ради бога скорее присылайте деньги мои что за комод мой продали да и имущество скорей пожалуйста не дайте с печали умереть. В холодной комнате спим на полу да что вам писать все равно что горох на стене лепить а завтра двадцать шестого где хочешь бери а надо за квартиру тринадцать рублей а то хозяин скажет ищите фатеру. Антоша ты не ссорься с кухаркой они все одинаковы ты ее уважай и она будет добра кланяйся Гавриилу Парфентьичу скажи ему что мне плохо здесь живется Миша слава богу учится а Маша сокрушила меня — и книг нет и купить не на что» ( Письма Евгении Яковлевны хранятся в архиве А. П. Чехова и никогда не были опубликованы. Письмо печатается при сохранении всех особенностей стиля и орфографии).

И в другом письме: «у меня на кофе денег нет» и поручение — «продай машинку и кровать». Надо отметить, что проникшись горем нежно любимой матери, Антоша выполнил все поручения и Евгения Яковлевна вскоре оценила заботливость сына. Но характерно для Антоши упоминание о том, что его письма переполнены шутками. Антоша шутил, рассчитывая, конечно, шуткой рассеять тяжелое настроение москвичей. Но он иногда так шутит, что заслуживает упрека и от старшего брата Александра, который читает ему целую нотацию за неуместные остроты. Какую-то почтенную московскую знакомую именует Антоша в письме «ее степенство». Александр сердится: как не понимает Антон, что это незаслуженная обида, нельзя обижать людей балагурства ради. Александр вообще оказывает в эти годы огромное влияние на Антона. Студент математического факультета, он полон молодой энергии и удачно начинает свой писательский путь в качестве сотрудника журнала «Свет и тени». В Александре уже давно проснулся протест против мещанских традиций, державшихся в семье. Он и в Таганроге не пожелал жить в семье — переселился к директору. Живет отдельно от родителей и в Москве. В его письмах к Антону много горьких слов о семейных нравах, о предрассудках отца, о затхлости мещанства.

Александр устроил Антону приезд в Москву на рождественские каникулы 1876 года, выслав ему пятнадцать рублей. Антон приехал и был очарован Москвой.

Но кое-что ему не нравилось. Прежде всего Антоша не одобрил пристрастия брата к комфорту. Александр поучает в ответном письме, что комфорт «необходимый спутник всякого мало-мальски чистоплотного человека», и вообще Антону следовало бы завидовать «свободе ничем не стесняемой умственной деятельности», а не тому, чему он завидует. В письмах Александра, начинающихся с шутливых обращений вроде «отче Антоний» или «толстобрюхий отче Антоний», вообще много советов. Старший брат рекомендует книги, например, «Космос» Гумбольдта — «божественную книгу», потом Гюйо — «Природа и человек». А когда Антон написал ему о своей мечте — попасть после окончания гимназии в один из немецких университетов, Александр предостерег его от этого стремления: «Зачем тебе немецкие университеты? Чем русские плохи? Зачем ехать? За философией и теологией? Не думаю, чтобы ты восчувствовал призвание к одному из сих факультетов, а слюнявым немецким схоластиком можешь легко и в России сделаться. Да честь не больно велика».