В ту же ночь на 17 сентября затонули пароходы «Козельск», «Вой-ма» и «Мичурин», огромные волны выбросили на камни пароход «Ульяновск». Это были отнюдь не единичные случаи. Штормы и бомбежки выводили из строя одно судно за другим. В итоге всего через две недели после начала водных перевозок на плаву остались лишь девять озерных и тринадцать речных барж.

В то же время суда продолжали подвергаться ударам авиации. 26 сентября самолеты 1-го авиакорпуса Люфтваффе, совершившие в тот день очередной налет на Кронштадт, подвергли также бомбежке цели на побережье Ладоги, в районе местечка Ваганово, расположенного в 5 км южнее поселка Ладожское Озеро, а также суда на подходе к Осиновецкой гавани. И все же в первый месяц блокады действия Люфтваффе над озером носили в основном эпизодический характер. Зато в октябре, в полной мере оценив значение новой коммуникации, немцы приступили к систематическим ударам.

4 октября 1941 г. спасательный корабль «Водолаз» и пароход «Сталинец» отправились на поиски очередной терпящей бедствие в озере баржи. На Ладоге бушевал шторм, и огромные серые волны бились о борта судов. Несмотря на долгие поиски, обнаружить место кораблекрушения так и не удалось, причем корабли при этом сами потеряли друг друга из виду. Вскоре «Сталинец» повернул обратно в Новую Ладогу, а «Водолаз» продолжал поиски. Около 21.00, несмотря на плохую погоду, в районе Северной Стрелковой банки из темных облаков вывалился двухмоторный самолет и над самыми волнами пошел прямо на судно.

Вскоре над «Водолазом» с ревом пронесся Ju-88A, сбросив четыре бомбы. Первая пробила насквозь спасательную шлюпку и взорвалась в котельном отделении, две другие попали в корму. Корабль сразу же начал валиться на правый борт и стал погружаться в мрачные бушующие воды. Пар из котла со зловещим свистом вырывался в воздух, словно предсмертный вопль. Уцелевшая часть команды кое-как спустила оставшуюся шлюпку и немедленно отчалила, остальные прыгали прямо в воду. После этого «Водолаз» затонул вместе с капитаном В. С. Зениным. Однако испытания на этом не закончились. «Юнкерс» развернулся и со второго захода обстрелял шлюпку и плавающих в воде людей. Оставшиеся в живых шесть человек с большим трудом довели лодку до берега. Более 60 матросов поглотило ненасытное озеро.

5 октября немецкие бомбардировщики добились крупного успеха. Они атаковали и повредили канонерскую лодку «Олекма», которая обстреливала позиции финских войск в районе поселков Верхние и Нижние Никулясы, приблизительно в 37 км севернее поселка Ладожское Озеро. Повреждения, полученные канонеркой, оказались настолько тяжелыми, что на следующий день она затонула около мыса Морьин Нос.

В тот же день пилоты Люфтваффе добились еще одного успеха, тяжело повредив в ходе налета на порт Осиновец канонерку «Бира». Прямым попаданием фугасной бомбы у нее разворотило корму, после чего вода залила кормовые отсеки. Однако корабль остался на плаву и через несколько дней, кое-как залатанный, вернулся в строй. Кроме того, 5 октября атаке с воздуха подвергся рейд порта Новая Ладога.

6 октября налет на бухту Осиновца повторился. На сей раз немцам удалось потопить несколько транспортов с продовольствием, землечерпалку и плавучий кран. На следующий день из облаков над Новой Ладогой неожиданно вывалился и начал пикировать на порт одиночный Ju-88A. Вскоре на высоте около 800 метров от него отделились четыре бомбы, разорвавшиеся среди кораблей. В итоге были потоплены сторожевой катер КМ-1403 и баржа с мукой, а также повреждены сторожевой корабль «Конструктор», тральщик ТЩ-127, пароход «Сталинец» и транспорт «Совет» тоннажем 300 брт.

8 октября 1941 г. по приказу первого секретаря Ленинградского обкома ВКП(б) Жданова началась секретная операция по эвакуации из Ленинграда заключенных. В закрытых машинах их тайно вывозили из тюрем на Финляндский вокзал, спешно грузили в вагоны и отправляли в порт Осиновец. Там 2500 «врагов народа» погрузили на озерную баржу «Берлинка», буквально битком набив трюмы. При этом соседями по «каюте» стали уголовники, «политические» и случайные люди, задержанные в ходе проверки паспортного режима. Пароход взял баржу на буксир и потащил ее в озеро. Однако вскоре начался налет немецкой авиации, и буксир, оставив баржу на рейде, вернулся в порт выполнять некое срочное задание. К вечеру на ней поднялся бунт. Люди, изнывавшие от голода, жажды, духоты и тесноты, полезли из трюмов на палубу и попытались разоружить энкавэдэшников. Начался бой, причем конвоиры открыли огонь из пулемета. Бунт был подавлен, трупы убитых сбросили в озеро.

Баржа простояла на рейде трое суток, обезумевшие люди с отчаянием обреченных еще несколько раз пытались вырваться из трюмов, но в ответ получали пулеметные очереди. Убитых и умерших от голода сбрасывали за борт. Потом буксир все-таки подцепил баржу и дотащил ее до Волховстроя. При перекличке недосчитались пятисот человек. Оставшиеся на «Берлинке» трупы заключенных погрузили на речную баржу и отбуксировали на реку Сясь, где бойцы местного истребительного батальона захоронили их на берегу.

В вахтенном журнале канонерской лодки «Бира», постоянно сопровождавшей конвои, 9 октября были зафиксированы шесть налетов немецких самолетов, 10 октября – столько же, 11 октября – пять, 12 октября – четыре, 13 октября – пять, 14 октября – четыре, 17 октября – пять и так далее. 16 октября немецкие самолеты потопили в бухте Морье баржу и катер. Всего, по советским данным, в течение октября на стоянки судов у мыса Осиновец было совершено 58 воздушных налетов. Обычно удары наносились днем группами из четырех-пяти бомбардировщиков.