Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел в России. Он решил наступать на Москву не по старой смоленской дороге, а кружным путем, через Чернигов. В Северской земле царскому правительству не удалось насадить поместную систему и создать себе прочную опору в лице уездных дворян. Северские дети боярские были плохо обеспечены землей и крепостными, и число их было невелико. Со времен Грозного власти ссылали в Севск и Курск опальных холопов с наказом « писать их в казаки». После разгрома отряда Хлопка в Северскую землю бежало немало « злодейственных гадов» (так называли повстанцев дворянские писатели) и всякого рода «черни», искавших на юге спасения от голодной смерти.

Черниговская земля была населена украинцами, поддерживавшими тесные связи с украинским населением в пределах Речи Посполитой. Именно поэтому слухи о появлении «доброго царя» на Киевщине мгновенно распространились по Северской Украине. В течение многих месяцев сторонники самозванца употребляли всевозможные средства, чтобы привлечь на сторону «доброго царя» жителей Черниговщины. Они засылали в Чернигов лазутчиков, разбрасывали «прелестные» грамоты. Агитация в пользу «доброго царя» принесла свои результаты. Во всех несчастьях, обрушившихся на страну, народ винил царя Бориса. Уповая на «доброго Дмитрия», люди с нетерпением ждали его «исхода» из-за рубежа.

13 октября 1604 года войско самозванца, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Нападая на соседнее дружественное государство, Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.

Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишека иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу не по дороге, а « через леса и болота». Ротмистр С. Борша вспоминал, как его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод.

Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутый врасплох воевода Б. Лодыгин пытался организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали Б. Лодыгина и его помощника М. Толочанова.

При всем своем усердии восставшие сдали острог «Дмитрию» с большим запозданием. Мнишек так углубился в леса и болота, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи и прибыть к стенам сдавшейся крепости. Посланец Белешка привез весть о победе 18 октября 1604 года. На другой день восставшие жители доставили самозванцу захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.

Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»

Известия о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвали волнения в Чернигове. Пробой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.

Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в пятнадцати верстах от города, когда там произошел мятеж. Казаки атамана Белешко, впущенные в город черниговцами, пытались штурмовать замок, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца бросились громить посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.

В русских и иностранных источниках обстоятельства падения Чернигова описаны одинаково. По свидетельству «Нового летописца», Татев пытался оборонять крепость, но тут открылась измена, « и приидоша ж ecu ратные люди, и его поимаше, и сами здалися к ростриге…». Черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Мятеж начали «черные люди» Чернигова: « ..смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод, одних ранили, других повлекли в тюрьму. Среди дворян лишь немногие упорно сопротивлялись.

Отрепьев вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное.

Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного царевича, невзирая на грабежи его солдат. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию. На пути от Львова до Киева немало крестьян «показачились» и вступили в войско «царевича». Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Совершенно так же встречало войско Лжедмитрия украинское население Северщины.