В шотландской столице его определили в частную гимназию для мальчиков. Однако, хотя порядок в этом заведении «оказался слишком суровым даже в младших классах», профессорский сынок учился с тем же результатом, что и в школе Морли. Эндрю, несомненно, унаследовал от отца быстрый ум и интеллектуальные способности, но отнюдь не трудолюбие и стремление к знаниям. Ему легко давалась математика, он играючи решал математические задачи и успешно постигал геометрию. Зато в латыни, французском, родном языке и прочих предметах, для постижения которых требовались прилежание, усидчивость и трудолюбие, Каннингхэм-младший никак не мог преуспеть. После некоторых размышлений профессор Каннингхэм по видимому пришел к выводу, что с этим уже ничего не поделаешь. «Не знаю, почему это пришло в голову моему отцу, но однажды, к своему большому удивлению, я получил от него телеграмму: „Не хотел бы ты служить на флоте“? Идея мне понравилась и я заявил своим тетушкам: „Да, я хотел бы стать адмиралом“».

Так, судьба Эндрю Каннингхэма была решена. Отец забрал его из эдинбергской мужской гимназии и отправил в Стаббингтон-хауз в городе Фархэме, где мистер Монтагю Фостер держал специализированную школу, готовившую мальчиков для военного флота. В Стаббингтоне Каннингхэм провел почти три года и, по его собственному утверждению, ему там «очень правилось». За мальчиками хорошо присматривали и очень хорошо кормили. Учеба в этих «военно-морских классах» представляла собой сплошную зубрежку. От учащихся требовали прежде всего огромных способностей к запоминанию. Изучение английской истории, например, сводилось к заучиванию дат всех важнейших событий от высадки на Британских островах легионов Цезаря до воцарения Якова I. «Помню, однажды наш учитель истории Исааке, по прозвищу „Гад“, сказал мне скрипучим голосом: „Просто удивительно, как у такого умного отца может быть такой сын-идиот“».

Осенью 1896 г. «военно-морской класс» Фостера отправился в Лондон сдавать государственный экзамен для поступления на военный флот. В тот год военно-морское ведомство планировало набрать 65 кадетов. По результатам экзаменов, в списке из 65 принятых Эндрю Каннингхэм занимал 14-е место, что можно считать неплохим результатом. 15 января 1897 г. 14-летнего мистера Каннингхэма включили в списки кадетов Флота Ее Королевского Величества и он приступил к занятиям на учебном корабле «Британия». Все 65 поступивших были разделены на 4 класса. В таком составе им предстояло проучиться 15 месяцев.

Учебный корабль «Британия» едва ли мог считаться кораблем в обычном смысле этого слова. Он состоял из двух корпусов, некогда принадлежавшим парусным линейным кораблям — двухдечному «Хиндустану» и трехдечной «Британии». Оба корпуса были полностью лишены мачт и такелажа и наглухо скреплены между собой широким помостом. Это сооружение стояло на мертвом якоре у самого берега в устье реки Дарт. чуть ниже того места, где теперь находится здание Королевского Военно-Морского Колледжа в Дартмуте.

На верхних палубах находились помещения для учебных классов и тренажеров. На батарейных палубах размещались столовая и жилые помещения. Кадеты спали в гамаках, личные вещи и одежду держали в матросских сундучках. На «Британии» царила спартанская обстановка. Подъем производился в 6.30 утра и, независимо от времени года, день начинался с обливания забортной водой. Кадеты воспитывались в жесткой муштре и за серьезные провинности подвергались телесным наказаниям. Публичная порка, которую виртуозно исполнял мускулистый старшина, предусматривала от 6 до 12 ударов линьками. За мелкие проступки полагались менее суровые взыскания, перечисленные в специальном перечне от номера 1-го до 7-го: более ранняя побудка и более поздний отбой, дополнительные упражнения с шестом или винтовкой, лишение карманных денег, лишение увольнительных и проч.

Все действия были строго регламентированы и производились по приказу. Так, после удара в рынду вахтенный объявлял: «Чистить зубы» или «Вечерняя молитва». Любое проявление независимости, оригинальности или интеллекта сверх предписанного не приветствовалось. Помимо всего прочего новички часто подвергались издевательствам и притеснениям со стороны старшекурсников.

Такая система обучения не могла бесследно пройти для психики подростков. Многие прошли через эти жернова без видимых последствий. Из них потом получились высококлассные морские офицеры. Некоторым удалось добраться до самых вершин служебной лестницы. Но правда и то, что многие не выдерживали. Надломленные физически и психически, они впоследствии всей душой ненавидели морскую службу и демобилизовывались при первой же возможности. Казалось бы. мальчика из интеллигентной семьи, каковым являлся Эндрю Каннингхэм, ожидала долгая и болезненная адаптация в этом суровом мире. Однако он стал в нем своим на удивление быстро. Английский историк Джон Уинтон, тщательно изучивший судовые журналы «Британии» за 1897–1898 гг., обнаружил, что за время обучения Каннингхэм практически не подвергался наказаниям, а в его выпускном сертификате поведение удостоилось оценки «очень хорошо».

Очевидно суровым наставникам было невдомек, что любимым развлечением кадета Каннингхэма стали кулачные поединки с однокурсниками, которые проходили во время воскресных увольнительных в заброшенной каменоломне на окраине Дартмута. Уже во время учебы на «Британии» в полной мере проявился агрессивный бойцовский характер будущего флотоводца. Он не только избежал притеснений со стороны старшекурсников, но вскоре стал грозой всех курсантов. Коренастый, крепко сбитый, Каннингхэм получил кличку «Мордатый». На иного кадета он мог нагнать нешуточного страху, когда подходил к нему и, ткнув пальцем в грудь, объявлял: «Деремся с тобой в воскресенье»! В своих мемуарах адмирал вспоминал о «гомерической битве», состоявшейся между ним и кадетом Чарльзом Свифтом, «которая закончилась вничью, поскольку мы оба были буквально залиты кровью. Из-за чего мы дошли до драки, на которую пришел посмотреть весь наш курс, положительно не могу припомнить. Хотя не думаю, что я был слишком уж задиристым мальчиком».

Учебная программа на «Британии» носила сугубо технический характер: математика, в объеме, необходимом для постижения навигации, немного французского языка, немного военно-морской истории и, конечно же паровые механизмы, сигнальные коды, судовождение и все сопутствующие им прикладные дисциплины. Наибольшей популярностью у кадетов пользовалось судовождение. Даже в 1897 г. парус еще не уступил окончательно места паровой машине. В составе британского флота в то время все еще сохранялась «учебная эскадра» в составе 4 парусных корветов, оснащенных также и машинами, — так называемых «винтовых крейсеров», как их официально именовали. В Портсмуте и Плимуте в качестве учебных кораблей еще использовались парусные бриги, внушительное число парусных корветов, шлюпов и канонерских лодок продолжали нести службу на отдаленных морских станциях у берегов Африки и Китая.