Вальпараисо оказался на удивление благоприятным местом как для него, так и для Китти и его сыновей — четырехлетнего Томаса и восьмимесячного Уильяма. Испанская угроза отошла на второй план, его приветствовали О’Хиггинс и его аргентинский союзник Сан-Мартин — Кокрейн почему-то сразу почувствовал неприязнь к нему. На рейде стояли несколько английских судов — «Андромаха» и «Блоссом» даже организовали свою команду по крикету. В чилийской армии было много английских волонтеров. А Китти Кокрейн скоро стала блистать в светском обществе Вальпараисо. На вечерних балах и приемах молодые британские офицеры теряли голову из-за юных чилиек, вплетавших в волосы жасминовые бутоны, которые через час распускались на напудренных париках. Наряженный в костюм главы шотландского клана, Кокрейн устроил банкет по случаю Дня святого Андрея. В своих мемуарах Уильям Миллер, молодой майор морской пехоты, горячий поклонник Кокрейна, вспоминал: «Ему был оказан чрезвычайно сердечный прием. За приветственными возгласами последовали тосты, за них пили с невиданным энтузиазмом очень хорошее вино. Никто не избежал его животворного влияния. Святой Андрей был провозглашен покровителем шампанского, а многие курьезные случаи и приключения той ночи стали темой анекдотов, дошедших до нашего времени». О’Хиггинс пригласил Кокрейна на роскошный банкет в правительственном дворце в Сантьяго, продолженный рядом пикников и спектаклем «Отелло».

Радостную атмосферу омрачали лишь брюзжание недовольного Бланко Энкалады, молодого чилийского адмирала, которому пришлось уступить свое место Кокрейну, недовольство самого Кокрейна, которого подчинили Сан-Мартину, и нападки на адмирала двух британских моряков-наемников, капитанов Гайса и Спрая, обвинявших его за роскошный образ жизни. А набиравший все большую силу помощник Сан-Мартина Лаутеро Лодж, весьма сомневавшийся в приверженности Кокрейна делу освобождения Латинской Америки, назначил своего соглядатая Альвареса Хонте на должность секретаря адмирала, поручив ему следить за лордом.

Лишенный в течение последних девяти лет активной морской деятельности, Кокрейн находился в чрезвычайно возбужденном состоянии: впервые в жизни под его командованием находилась вполне приличная эскадра. Он узнал, что находившийся в зачаточном состоянии флот О’Хиггинса тем не менее уже прошел испытание крупным морским сражением. С моря Вальпараисо был блокирован флагманом роялистов «Эсмеральда» и бригантиной «Песуэла». Чилийский барк «Лаутаро» водоизмещением восемьсот тонн с тридцатью четырьмя пушками на борту (ранее принадлежавший вест-индской компании), под командованием бывшего капитана Королевского морского флота Уильяма О’Брайена и отважного, но неопытного Бланко Энкалады, напал и попытался взять на абордаж гораздо более мощную «Эсмеральду». О’Брайен был убит, а экипаж «Эсмеральды» отбил нападение, но зато оба испанских корабля прекратили блокаду и бежали в Талькауано. И теперь чилийский флот насчитывал семь судов, офицерами на которых были главным образом англичане, а матросами — чилийцы и американцы. Ему противостояли четырнадцать испанских линейных кораблей и канонерок.

Кокрейн решил ввести на флоте жесткие требования к дисциплине, а также обновил оснастку и вооружение боевых кораблей. Этот процесс занял у него год. Первым его намерением было отправиться на север, в глубь вражеской территории — к укрепленным морским воротам Лимы, порту Кальяо — на четырех самых больших судах: «О’Хиггинс», «Сан-Мартин», «Лаутаро» и «Чакабуко».

Когда Китти махала ему на прощание 16 января 1819 года, она вдруг, к своему ужасу, увидела, что моряки из команды ведут ее сына. И прежде чем она могла остановить его, они погрузились в шлюпку. Кокрейн не мог задержать отплытие и взял сына с собой: моряки на борту «О’Хиггинса» нарядили его в морскую форму, и он превратился в маленького гардемарина.

Затем был мятеж на борту «Лаутаро», а часть моряков на «Чакабуко» решили вдруг стать пиратами… Однако Кокрейн без особого труда управился и с теми, и с другими.

На подходах к Кальяо Кокрейн довольно легко захватил испанскую канонерку, но сам оказался в густом тумане. Его флагман «О’Хиггинс» поначалу дрейфовал вместе с «Лаутаро», а затем застыл неподвижно. К тому времени, когда туман частично рассеялся, «Лаутаро» унесло течением, а «О’Хиггинс» остался в одиночестве, неспособный сдвинуться с места, прямо перед стадесятипушечной береговой батареей и тремястами пятьюдесятью орудиями всей испанской эскадры, находившейся от него в нескольких сотнях ярдов. Под грохот канонады Кокрейн с ужасом обнаружил, что Том через иллюминатор вылез из каюты, в которой его заперли. Он был забрызган кровью человека, убитого рядом с ним, но сам был невредим.

Как только поднялся ветер, Кокрейн отступил к острову Сан-Лоренсо вблизи побережья. Он освободил несколько изможденных чилийцев, обнаруженных там, а затем приступил к блокаде Кальяо. Как отмечалось в современной испанской хронике, он оборудовал на Сан-Лоренсо лабораторию (мастерскую) под надзором майора Миллера (для строительства очередного брандера Кокрейна). 19 марта произошел случайный взрыв, в результате которого майор и еще с десяток людей получили тяжелые ожоги…

Майор ослеп и несколько дней находился в бреду, а затем в течение шести недель не мог покинуть свою каюту. Единственный брандер был направлен на испанский флот, но был потоплен пушечным огнем, а у Кокрейна не было материалов, чтобы построить новый.

В ответ на предложение Кокрейна обменяться пленными испанский вице-король обрушился на него с упреками за то, что тот присоединился к бунтовщикам; Кокрейн ответил, что «британский дворянин является свободным человеком, а потому он свободен в выборе оказывать помощь любой стране, сражающейся за восстановление прав униженного человека».

Кокрейн поручил Бланко Энкаладе блокаду Кальяо, а сам на протяжении шести месяцев курсировал вдоль побережья, грабил испанские грузовые корабли и пополнял запасы складов на берегу. В Пативильке, к северу от Кальяо, он захватил семьдесят тысяч долларов и снова едва не пленил барк «Газель». Испанцы прозвали его Дьяволом, и большинство из них обращались в бегство при его приближении. Они становились легкой добычей, но испанский флот в целом оставался невредим. Тем временем Энкалада, сославшись на нехватку продовольствия и амуниции, неожиданно вернулся в Вальдивию. Взбешенный О’Хиггинс предал его военному трибуналу. Три недели спустя, в конце июня 1819 года, вернулся сам Кокрейн и арестовал своего секретаря Хонхе, соглядатая Лаутеро Лоджа, за то, что тот рылся в его личных бумагах.

Но тут до Кокрейна дошли слухи о готовящемся вторжении испанского экспедиционного корпуса численностью двадцать тысяч человек — сначала в районе Ла-Платы, а затем в Чили. Сан-Мартин решил, что флот должен отправиться на юг и, обогнув мыс Горн, перехватить испанцев. Кокрейн отказался: отчасти потому, что его люди были плохо снаряжены для столь дальнего похода, отчасти потому, что Чили оставалась незащищенной. О’Хиггинс согласился с ним. Тем не менее спор разрешился лишь тогда, когда выяснилось, что испанцы реально не смогут собрать и снарядить свой экспедиционный корпус. Кокрейн решил отправиться обратно к Кальяо. Несмотря на настойчивое требование Хосе Сентено, чилийского морского министра, держать драгоценный чилийский флот на расстоянии пушечного выстрела, вне досягаемости береговых батарей, как писал Сан-Мартин, «Кокрейн заявил, что двадцать восьмого (сентября) после восьми вечера порт и корабли будут гореть, а к пятнадцатому октября я получу от него подробное донесение. И я был уверен, что Кокрейн окажется столь же хорош на деле, как и на словах».