1591, 12 мая— в присутствии дяди-священника Лодовико Меризи происходит окончательный раздел имущества между Микеланджело, Джован Баттистой и Катериной Меризи.

Осень— бегство из Милана после ссоры за карточной игрой, завершившейся убийством.

1592— папой стал Климент VIII. Микеланджело Меризи едет в Рим, где поступает в мастерскую Пандольфо Пуччи. Знакомится с некоторыми художниками, с будущим биографом Джулио Манчини и архитектором Онорио Лонги. Получает прозвище Караваджо. Смерть Монтены во Франции.

1593— Караваджо поступает в мастерскую кавалера Чезари д'Арпино, где встречает Марио Миннити. Пишет «Юношу с корзиной фруктов». Впервые задерживается за драку и попадает в тюрьму Тор ди Нона, где произошла его встреча с Джордано Бруно.

1594— попадает в госпиталь Консолационе. Порывает с Чезари д'Арпино. Поселяется в доме монсиньора Петриньяно, где пишет «Больного Вакха», «Гадалку», «Шулеров», «Юношу, укушенного ящерицей» и первые картины на религиозную тему — «Кающуюся Магдалину» и «Отдых на пути в Египет».

Лето— начало дружбы с Анной Бьянкини, знакомство с коллекционером Винченцо Джустиньяни.

Осень— начинает жить и работать во дворце кардинала дель Монте, где встречается с Галилеем, Кампанеллой, Делла Порта, поэтами Марино и Милези. Пишет «Музицирующих мальчиков». Кончина Палестрины под Римом.

1595, апрель— присутствует на Капитолии на гражданской панихиде скончавшегося поэта Торквато Тассо. Пишет «Экстаз святого Франциска» и «Нарцисса». Отказ в принятии в члены Академии Святого Луки.

1596— пишет первую версию «Лютниста». Присутствует на суде над Кампанеллой в церкви Санта-Мария сопра Минерва.

1597— пишет вторую версию «Лютниста», «Голову Медузы» и «Корзину с цветами».

1598— в одном из римских дворцов впервые видит конфискованные папой Климентом VIII картины Джорджоне. Пишет «Мученичество святой Екатерины», «Трапезу в Эммаусе», «Портрет кардинала Барберини».

1599, лето— контракт на написание трёх картин для капеллы Контарелли в церкви Сан-Луиджи деи Франчези. Покидает кардинала дель Монте и переезжает во дворец Навичелла к меценату Чириако Маттеи. Заказчик отверг первый вариант картины «Апостол Матфей и ангел». Заканчивает «Призвание апостола Матфея». Марио Миннити покидает мастерскую Караваджо. На картине «Давид и Голиаф» дано первое изображение нового помощника Чекко Бонери.

14 сентября— казнь Беатриче Ченчи.

Осень— пишет «Юдифь и Олоферна».

1600— начало празднований Юбилейного года.

17 февраля— смерть Джордано Бруно на костре инквизиции.

Лето— заканчивает «Мученичество апостола Матфея» и исправленный вариант картины «Апостол Матфей и ангел».

24 сентября— подписание контракта на две картины для капеллы Черази в церкви Санта-Мария дель Пополо.

Осень— пишет «Неверие апостола Фомы». Король Фрайции Генрих IV женится на Марии Медичи.

1601— наследники кардинала Черази отказываются принять «Распятие апостола Петра» и «Обращение Савла». Пишет картины «Всепобеждающий Амур» и «Юный Иоанн Креститель». Начало дружбы с Маддаленой Антоньетти (Леной).

14 июня— контракт на «Успение Богоматери» для церкви Санта-Мария делла Скала.

Лето— переезд в съёмный дом в переулке Сан-Бьяджо.

1602— в церкви Санта-Мария дель Пополо установлены новые варианты отвергнутых картин «Распятие апостола Петра» и «Обращение Савла».

1603, 29 августа— судебная тяжба, затеянная будущим биографом Бальоне, из-за которой Караваджо оказывается в тюрьме, но 25 сентября обретает свободу по ходатайству французского посла.

25 октября— поездка в Анконскую марку.

1604, 6 сентября— в церкви Санта-Мария ин Валличчела установлена картина «Положение во гроб».

Осень— Карел ван Мандер публикует «Книгу о живописи», где много пишет о Караваджо.

1605, 29 мая— папой стал Павел V.

Лето— пишет «Мадонну паломников» и «Успение Богоматери».

29 июля— ранит в драке нотариуса Паскуалоне. Бегство в Геную, где Караваджо пишет «Ессе Ноmо».

26 августа— возвращение в Рим. Кардинал Боргезе улаживает конфликт с Паскуалоне.

Осень— иск хозяйки дома на Сан-Бьяджо. Переезд в дом адвоката Руффетти. Пишет «Святого Иеронима».