Отношения с чванливым работодателем не заладились с первых же дней. Будучи низкорослым, Караваджо испытывал неосознанную неприязнь к высокому самодовольному Чезари, который был старше всего лишь года на три. Всегда ухоженный и одетый с иголочки, он отдавал направо и налево указания. Ему не приходилось марать руки краской — за него это делали другие, которые толкли и смешивали натуральные пигменты, разводили краски, готовили грунтовку и варили на жаровнях смеси, так что в мастерской дым стоял коромыслом, как в лабораториях средневековых алхимиков. Всем этим премудростям Караваджо обучился в Милане у мастера Петерцано и самостоятельно справлялся с делом, разбираясь в свойствах естественных красок — киновари, кадмия, ляпис-лазури, кармина, охры, умбры, свинцовых белил… Он хорошо знал, какое количество пигмента необходимо для получения насыщенных или светлых тонов, какой слой белил должен находиться под красками, чтобы они засверкали. Он был прекрасно осведомлён о взаимодействии различных красок и их поведении под воздействием луча света. В таких делах ему не нужна была посторонняя помощь, и он легко справлялся в мастерской с любым порученным заданием. Когда же удавалось написать что-то для себя, то главной его заботой был поиск нужной натуры, без которой он не мыслил дальнейшей работы. Вот только денег на оплату натурщика, как всегда, не было, и приходилось упрашивать позировать кого-нибудь из мальчишек, что его удручало.

Особенно трудно было выносить высокомерные замечания Чезари по поводу той или иной картины, которые казались Караваджо вздорными и продиктованными только желанием лишний раз показать, кто здесь в мастерской хозяин.

— Нет, вы только полюбуйтесь на эту мазню! — вскричал однажды Чезари, остановившись перед мольбертом, на котором стояла небольшая работа Караваджо. — Где это видано, чтобы цветы были с пожухлыми листьями? Кто же из покупателей позарится на такое, с позволения сказать, добро?

— Но я писал букет с натуры, — ответил Караваджо. — Здесь всё достоверно и правдиво.

— Засунь-ка свою правду знаешь куда! — оборвал его Чезари и грязно выругался.

Новичка всячески поддерживал и опекал добряк Просперино, а уж он, как никто другой, знал толк в различных композициях из цветочного орнамента, за что и получил прозвище «гротесковый». Это был чудаковатый холостяк, живший со старушкой матерью в собственном доме неподалёку. Будучи старшим по возрасту и самым опытным в мастерской, Просперино умел сглаживать острые углы и улаживать любые конфликты. С его мнением считался сам Чезари, тем паче что старший брат Просперино придворный поэт Аурелио Орси был одним из основателей Академии Безрассудных и пользовался большим весом в художественных кругах. По мере сил и возможности он всячески опекал своего малосведущего в житейских делах брата-художника.

Но однажды отношения с хозяином мастерской вконец испортились. Как-то гарцуя поутру на лошади, Чезари д'Арпино решил шутки ради попугать проходившего по улице задумавшегося Караваджо и как бы ненароком наехал на него сзади. Получив неожиданно удар копытом вздыбившейся лошади, бедняга упал, корчась от боли под смех прохожих, принявших его за назойливого попрошайку, путающегося под ногами. Караваджо с трудом поднялся, превозмогая боль, и снова упал. Хотя крови не было, но нога от ушиба посинела и опухла. Свидетелем дикой сцены случайно оказался Лоренцо Сицилианец, который по просьбе испуганного Чезари, никак не ожидавшего такого оборота, кликнул извозчика и отвёз Караваджо в монастырский госпиталь Санта-Мария делла Консолационе, чтобы показать костоправу.

Это была обычная богадельня, созданная монахами-августинцами для бедняков и уличных бродяг, нуждающихся в срочной медицинской помощи. Она находилась у южного склона Капитолийского холма близ устрашающей Тарпейской пропасти, куда в былые времена сбрасывали приговорённых к смерти предателей. Караваджо вскоре вернулся оттуда на костылях, с которыми расстался лишь через пару недель. Позднее ему пришлось вновь оказаться в той же богадельне, но уже по другой, куда более серьёзной причине, которая чуть было не стоила ему жизни.

Несмотря на нанесённую обиду, а такое им никому не прощалось, Караваджо вынужден был остаться в ненавистной мастерской, горя одним лишь желанием утереть нос зарвавшемуся наглецу Чезари, как только представится подходящий случай. Украдкой от хозяина мастерской он продолжал писать для себя. Первой такой работой была «Ваза с цветами». Её следы утеряны, но лет шестьдесят спустя картину увидел биограф Беллори и вот что он отметил в своих «Жизнеописаниях»: «Микеле написал букет в стеклянном кувшине с отражённым в воде окном комнаты и переливающимися на свету каплями росы, дрожащими на лепестках цветов. Подражая подобным образом природе, он превосходно писал и другие картины». 24 Тогда же были написаны «Мальчик с розами в вазе» и ещё несколько схожих работ, которые молодой художник безуспешно пытался продать. Их оригиналы утеряны, но сохранились авторские копии.

Первые его работы были небольшими картинами с незамысловатым сюжетом, написанными с натуры. В основном на них изображались юноши с правильным овалом лица, миндалевидным разрезом глаз, с крупными носами и пухлыми губами как собирательный образ типичных римских подростков. Эти картины неизвестного художника не заинтересовали ценителей живописи и перекупщиков, так как не соответствовали господствующим тогда вкусам, когда эталонными считались картины маньеристов. Неудача не обескуражила Караваджо, а только пуще распалила в нём желание добиться успеха. Он верил в свой час, хотя жил в крайней нужде. По свидетельствам современников, художник настолько обнищал, что ходил в обносках с чужого плеча, предложенных из сострадания кем-то из товарищей по цеху. Он носил их, пока они на нём не истлевали, превращаясь в лохмотья.

Вот что вспоминает по этому поводу племянник покойного миланского архиепископа кардинал Федериго Борромео, один из образованнейших людей своего времени, проживавший в те годы в Риме: «Мне доводилось повстречать одного художника, человека неотёсанного с грубыми манерами, вечно облачённого в рубище и обитающего где придётся. Рисуя уличных мальчишек, завсегдатаев трактиров и жалких бродяг, ночующих зимой и летом под открытым небом, он выглядел вполне счастливым человеком, хотя, признаюсь, не всё на его картинах меня привлекало». 25 Умница кардинал очень тонко подметил характерную черту молодого художника. Несмотря на нищенское полуголодное существование, Караваджо действительно чувствовал себя счастливым, особенно когда ему удавалось выхватить из разноликой уличной толпы нужный типаж. Он был одержим желанием работать только с натурой и ни о чём другом не помышлял.