С синьором Валентино связана любопытная история появления картины «Гадалка, предсказывающая судьбу» (115x150). Это ещё одна работа с персонажами, взятыми из жизни римской улицы. Её возникновение столь красочно описано Беллори, о чём было выше сказано, словно сам биограф был очевидцем события. Действительно, проходившая как-то по улице цыганка живо заинтересовала Караваджо, особенно выразительный взгляд её глаз, чёрных, как маслины. Пойдя на хитрость, он согласился, чтобы она ему погадала, но взамен уговорил её позировать. Та по руке нагадала ему, как и полагается в таких случаях, деньги, успех и дальнюю дорогу, но, задержав его ладонь и вглядевшись, сказала:

— Держись подальше от недобрых людей, парень. У тебя на ладони короткая линия жизни — будь осторожен!

Он весело воспринял её предсказания и, расплатившись, тут же взялся поправлять написанное, а цыганка, выходя из подвала, успела незаметно вытащить из ящика у двери кусок колбасы «мортаделла» и фьяску вина, припасённые на ужин. Пропажу обнаружил Марио после ухода плутовки. Возмущённый наглостью цыганки парень принялся отговаривать Караваджо от идеи писать гадалку. А художник долго ещё потешался над ловкой черноокой воровкой, оставившей их без ужина.

Идея с цыганкой так понравилась синьору Валентино, что он помог решить возникшую вдруг трудность с натурщиком, предоставив в распоряжение художника своего смазливого шестнадцатилетнего сына Костантино. Это было как нельзя кстати, поскольку Марио, как обычно, закапризничал и, набив холст на подрамник и наложив грунтовку, наотрез отказался позировать, сославшись на недомогание. Позже он объяснил Караваджо причину отказа, так как с детства сторонился цыган, боясь сглазу. А вот юнцу Костантино позирование было в новинку, и он терпеливо стоял перед мольбертом не шелохнувшись. Так появилась на свет одна из ярких жанровых работ, вызвавшая большой интерес коллекционеров, а близкие друзья сочли, что это самая удачная картина Караваджо. На «Гадалку» возник спрос, так что художник вынужден был написать её повтор.

Приобретя картину, прижимистый синьор Валентино заплатил за неё всего лишь восемь скудо, видимо, посчитав, что за позирование сына художник остался ему ещё и должен. Позднее он втридорога продал «Гадалку» римскому коллекционеру князю Памфили, а тот во время поездки в Париж подарил её французскому королю Людовику XIII. Таким образом, «Гадалка» оказалась в Лувре, поразив многих своей необычностью, свежестью взгляда и породив немало подражаний, например одноимённую работу Жоржа де Латура в том же прославленном музее.

«Гадалка» писалась с натуры в мастерской, но само гадание происходит на улице в погожий осенний денёк, и такие сцены по сей день можно видеть в Риме. Миловидная цыганка в упор смотрит на смазливого молодого щеголя, вышедшего на прогулку и одетого по последней моде с небрежно перекинутым через плечо плащом и широкополой шляпой набекрень с плюмажем. Гордо подбоченясь, он доверчиво протянул цыганке руку, а другую упёр в бок рядом с эфесом шпаги, словно говоря, «знай, милая, с кем имеешь дело, а потому гадай честно, без подвоха». Но, поддавшись чарам девушки и ощутив нежность её рук, он, кажется, уже забыл о гадании. Отвечая улыбкой на смотрящего на неё с вожделением толстогубого безусого юнца и заворожив его многообещающим взглядом, плутовка незаметно снимает у него с пальца перстень. Живая сценка из жизни римской улицы написана просто и достоверно, а использование белых, зеленоватых и красных тонов в одежде цыганки, контрастирующих с преобладающими в костюме юноши оранжевыми и чёрными тонами, придаёт удивительную красочность и радостное звучание картине, что сразу привлекло внимание коллекционеров.

В работе над повтором «Гадалки» автор постарался ещё более выразительно показать, насколько герои увлеклись флиртом, придав живость романтической сцене предсказания судьбы и перекрёстному обмену взглядами. Затенив нижний фон полотна и высветив верхний, художник добивается глубины изображения и выразительной пластичности двух полуфигур. Обе они почти прижаты вплотную к переднему плану картины, чем усиливается эффект зрительной сопричастности к происходящему, а локоть юного щеголя вот-вот прорвёт холст и вырвется наружу, оказавшись в реальном пространстве.

Минуя посредничество синьора Валентино, Караваджо удалось как-то зазвать к себе в подвал римского аристократа и заядлого коллекционера Чириако Маттеи и выгодно продать ему второй вариант «Гадалки», что позволило поправить свои дела. Известно, что, увидев картину, поэт Гаспаре Муртола разразился восторженными стихами, посвященными автору великолепной картины. Вскоре о нём заговорили как о новой восходящей звезде на римском художественном небосклоне, особенно после появления другой картины из жизни городских низов. Теперь Караваджо мог себе позволить роскошь не только выбирать в уличной толпе нужный типаж, но и платить за позирование, так как на Марио надежды было мало и с ним всё труднее становилось находить общий язык. Видимо, парень мечтал о самостоятельной работе, на что имел уже полное право, а положение подмастерья требовательного и порой не в меру вспыльчивого мастера или бессловесного натурщика его тяготило, и он нередко по целым дням стал пропадать неизвестно где, что выводило Караваджо из себя и являлось причиной участившихся между друзьями ссор.

В новой картине «Шулеры» (91,5x128,2), как в известной Commedia dell'Arte, зритель видит и подмечает всё, что стараются ловко скрыть от него на подмостках герои пьесы. На сей раз на картине не две, а три фигуры — сидящие за карточным столом игроки в таверне. Прямо на глазах разыгрывается плутовская сцена, когда два мошенника в сговоре пытаются надуть наивного паренька, опрометчиво согласившегося сыграть с ними партию. Здесь, как и в «Гадалке», происходит обмен взглядами, но уже тройной, подчёркивающий напряжение происходящего. В фигуре, стоящей в центре, узнаваем популярный римский персонаж театра комедии масок, любимец галёрки, наглец и пройдоха Ругантино, который готов ради красного словца продать родного отца. В отличие от миловидного юноши в скромном тёмном одеянии оба проходимца одеты в яркие пёстрые камзолы из бургундского полотна в оранжево-чёрную полоску. Один из них вооружён кинжалом, который в любой момент может быть пущен в ход. Тот, что постарше, Ругантино, выступает заводилой. Без всякого зазрения он заглядывает через плечо в карты соперника, показывая на пальцах в рваных перчатках, чем надо крыть нетерпеливому компаньону с неприятным лицом грызуна. Получив подсказку, тот незаметно вытаскивает из-за спины краплёную карту, чтобы поставить окончательную точку в игре и облапошить наивного юнца, возомнившего себя опытным игроком.