1886, 3 апреля (15 апреля по новому стилю) — в Кронштадте в семье военного врача Степана Яковлевича Гумилёва и потомственной дворянки Анны Ивановны Гумилёвой (в девичестве Львовой) родился второй сын, названный Николаем.

15 апреля — Николай Гумилёв крещен в Морской военной госпитальной Александро-Невской церкви в Кронштадте.

1890, весна — Гумилёвы покупают усадьбу Поповка по Николаевской железной дороге, где летом проводят время вместе с детьми. 1894— Николай Гумилёв начал писать первые стихи.

1895, весна — Н. Гумилёв выдержал экзамен в приготовительный класс Царскосельской Николаевской мужской гимназии.

1896, осень — Н. Гумилёв поступает в первый класс гимназии Я. Г. Гуревича, расположенной по улице Литовская, 1/43 (угол Бассейной улицы).

1900, 1 сентября — Николай и его брат Дмитрий Гумилёвы поступают во 2-ю Тифлисскую мужскую гимназию.

1901, 5 января — Н. Гумилёв переведен в 1-ю Тифлисскую мужскую гимназию.

25 мая — Н. Гумилёв переведен в пятый класс, и Гумилёвы едут отдыхать всей семьей в Березки Рязанской губернии.

1902, 8 сентября — в газете «Тифлисский листок» (№ 211) опубликовано первое стихотворение поэта «Я в лес бежал из городов…».

1903, 21 мая — Н. Гумилёв окончил шестой класс и получил отпускной билет в Рязанскую губернию до 1 сентября.

11 (24) июля — Н. Гумилёв определен в Царскосельскую Николаевскую мужскую гимназию в седьмой класс.

24 декабря — в сочельник — знакомство Николая Гумилёва с Аней Горенко в Гостином дворе Царского Села.

1905, весна — Н. Гумилёв делает предложение А. Горенко стать его же ной и получает отказ.

3 октября — получено цензорное разрешение на публикацию книги Н. Гумилёва «Путь конквистадоров». В том же месяце на деньги матери поэт издает свой первый поэтический сборник. Ноябрь — в журнале «Весы» (№ 11) появляется рецензия В. Я. Брюсова на книгу Гумилёва «Путь конквистадоров» (самая ранняя рецензия на стихи Н. Гумилёва).

1906, 30 мая — Н. Гумилёв получает аттестат зрелости Царскосельской Николаевской Императорской гимназии за № 544.

Июль — Н. Гумилёв уезжает на учебу в Париж.

1907, вторая половина — Н. Гумилёв выпустил первый номер журнала «Сириус».

Начало июля — Н. Гумилёв отплыл на пароходе «Олег» из Одессы. 20 июля — Н. Гумилёв приезжает в Париж.

Вторая половина лета — попытка Н. Гумилёва покончить жизнь самоубийством — от отчаяния из-за неразделенной любви к А. Горенко.

Август — Н. Гумилёв в парке Бютт Шомон в Париже предпринимает снова попытку покончить жизнь самоубийством — вскрывает вены.

30 октября — Н. Гумилёву выдано свидетельство о явке к исполнению воинской повинности, по которому он признан «неспособным к военной службе…».

1908, 9 января — в Париже тиражом триста экземпляров выходит вторая книга стихотворений поэта «Романтические цветы».

20 апреля — Н. Гумилёв покидает Париж и отправляется в Россию, в Севастополе крупная ссора с А. Горенко — вернули друг другу письма и подарки. Отправляется из Крыма в Москву.

10 сентября — Н. Гумилёв уезжает из Одессы на пароходе «Россия» Русского общества пароходов и торговли в Синоп. Четыре дня находился в карантине, потом в Константинополе, Пирее.

1 октября — Н. Гумилёв в Александрии.

3 октября — Н. Гумилёв в Каире.

Конец октября — Н. Гумилёв, заняв денег у ростовщика, возвращается в Россию.

26 ноября — Н. Гумилёв знакомится с С. Ауслендером и впервые попадает на «Башню» Вяч. Иванова.

1909, 31 мая — Н. Гумилёв в Коктебеле у М. Волошина, ссора с Е. Дмитриевой, пишет стихотворение «Капитаны».

26 августа — Н. Гумилёв подает прошение ректору Санкт-Петербургского университета о переводе его на историко-филологический факультет. Переведен 1 сентября.

24–25 октября — вышел в свет первый номер журнала «Аполлон», в организации которого большую роль сыграл Н. Гумилёв. 22 ноября — дуэль Н. Гумилёва с М. Волошиным на Черной речке. 29 ноября — в ресторане гостиницы «Европейская» в Киеве Анна Горенко дала согласие стать женой Гумилёва.

1 декабря — Н. Гумилёв уезжает через Одессу в Константинополь. Декабрь — Николай Гумилёв путешествует по Египту и Абиссинии.