К 17 января войска фронта вышли на фланги демянской группировки в районах Старой Руссы и Холма, глубоко охватили ее с севера и юга. Единственная шоссейная дорога, соединявшая группировку со Старой Руссой, была перерезана. В ее распоряжении осталось лишь несколько полевых дорог, малопригодных для широкого использования. Извилистая конфигурация линии фронта создавала выгодные условия для окружения противника в районе Демянска нанесением встречных ударов со стороны Старой Руссы и Холма. В это время на станциях Крестцы, Любница, Дворец начали выгружаться части 1-го и 2-го гвардейских стрелковых корпусов.

17 января командование фронта направило Верховному главнокомандованию докладную записку, в которой давался анализ положения, сложившегося в результате десятидневных боев, и вносились предложения по плану дальнейших боевых действий. 11-ю армию, усиленную одной стрелковой дивизией и двумя стрелковыми бригадами, намечалось из района Старой Руссы направить на Холм, чтобы полностью окружить демянскую группировку противника, а прибывавшие во фронт 1-й и 2-й гвардейские стрелковые корпуса использовать для развития наступления в западном направлении. Выполнение этих двух задач планировалось последовательно, начиная с окружения и уничтожения демянской группировки противника [11] . Таким образом, в предложении командования фронта вопрос об окружении врага в районе Демянска ставился достаточно конкретно и целеустремленно. Однако и в этот период оно продолжало недооценивать силы противника и его возможности к длительному сопротивлению. Командование и штаб фронта считали, что «достаточно окружить 16-ю армию, как последует ее быстрый разгром, в силу тех условий, что начнется моральное разложение, армия останется без боеприпасов, продовольствия, ее боевые порядки перемешаются, и тогда она будет уничтожена в самые короткие сроки» [12] .

Ставка Верховного главнокомандования в принципе согласилась с предложенной командованием фронта идеей окружения демянской группировки путем нанесения одностороннего удара по ее коммуникациям с севера. Вместе с тем она внесла ряд изменений в план дальнейшего ведения операции. Основная задача Северо-Западного фронта состояла в том, чтобы действиями 11-й армии в направлении на Сольцы и далее в тыл новгородской группировки противника, а 1-го и 2-го гвардейских стрелковых корпусов — в направлении на Псков перерезать основные коммуникации ленинградско-волховской группировки противника. Эта задача в отличие от предложения командования Северо-Западного фронта должна была решаться не после, а одновременно с разгромом демянской группировки. Главной задачей Калининского фронта по-прежнему оставался выход в район Витебска и Орши, взятие Смоленска.

На стыке Калининского и Северо-Западного фронтов образовался еще один небольшой «котел», впоследствии доставивший множество неприятностей советскому командованию. Так в тот момент получилось, что между Демянском и Великими Луками вообще не существовало сплошной линии немецкой обороны. Главным опорным пунктом противника в существующем разрыве являлся город Холм и его пестрый гарнизон.

На слабозаселенной местности театра военных действий этот маленький городишко являлся поистине стратегической целью, так как из него можно было контролировать едва ли не весь бассейн реки Ловать. По планам наступления 3-й ударной армии Северо-Западного фронта, город являлся одним из объектов, который должен быть немедленно занят. Но силы 16-й германской армии вермахта сохранили контроль над Холмом.

Этот городок, несмотря на то, что его окрестности обороняла 218 пд (переброшенная из Дании. — Примеч. авт.), был без особых проблем обойден и окружен частями 33 сд, которой вместе с силами 2-й партизанской бригады Н. Г. Васильева предстояло освобождать Холм. Комендантом города был назначен командир 281-й охранной дивизии Теодор Шерер, в подчинении которого оказались разрозненные части 281-й и 218-й дивизий и более мелкие подразделения из самых разнообразных частей. Тем не менее боевая группа была сколочена.

Первый штурм Холма начался 18 января. Около тысячи партизан ударом с трех направлений ворвались в город, но были выбиты оттуда. К 21 января силы 33 сд 3-й ударной армии полностью блокировали все подходы к Холму. Началась осада, успешная впоследствии для немецкой стороны и сорвавшая попытку быстрого окружения 16-й полевой армии. Но, так как на следующий день 3-я и 4-я ударные армии были переданы из Северо-Западного фронта в состав Калининского, Торопецко-Холмская операция стала развиваться в рамках последнего фронтового объединения.

19 января Ставка приказала генералу Курочкину передать в состав Калининского фронта 3-ю и 4-ю ударные армии (они были переданы 22 января 1942 года. — Примеч. авт.). Вместо них Северо-Западному фронту передавалась из Западного фронта 1-я ударная армия. После доукомплектования она должна была выгрузиться на железнодорожных станциях Крестцы и Любница и не позднее 6 февраля сосредоточиться восточнее Старой Руссы [13] . Кроме того, из резерва Ставки на правый фланг Северо-Западного фронта в район к востоку от Старой Руссы направлялись две дивизии и две бригады. Хотя они и следовали в полосу Северо-Западного фронта, но подчинялись командующему 3-й ударной армий Калининского фронта. Эти соединения должны были ударом от Старой Руссы на Холм отрезать пути отхода противнику из района Демянска и во взаимодействии с 34-й армией Северо-Западного фронта ликвидировать его [14] . По достижении района Холма их намечалось присоединить к главным силам 3-й ударной армии. Северо-Западному фронту ставилась задача действиями 34-й армии оказать всемерную поддержку 3-й ударной армии Калининского фронта в деле ликвидации группы противника в районе Демянска [15] . Таким образом, задача по разгрому демянской группировки немцев для обоих фронтов, по оценке Ставки, была задачей частной, второстепенной.

Продиктованное сложившейся обстановкой решение Ставки о передаче 4-й ударной армии Калининскому фронту было правильным. Оно позволяло командованию Калининского фронта объединить усилия войск, действовавших против ржевско-вяземской и оршанско-смоленской группировок противника. Но 3-ю ударную армию вряд ли следовало передавать, так как ее уход привел к сильному ослаблению левого крыла Северо-Западного фронта и крайне осложнил вопрос взаимодействия с Калининским фронтом при попытках уничтожить окруженную демянскую группировку. Серьезным упущением Ставки явилось то, что, решив вести дальнейшую борьбу против демянской группировки силами двух фронтов, она не указала, кто должен координировать их усилия по времени и направлениям. Командование Калининского фронта, выполняя главную задачу на смоленском направлении, не могло уделить серьезного внимания руководству войсками правого крыла 3-й ударной армии, имевшими частную задачу борьбы с демянской группировкой противника, и обеспечить их в полной мере всем необходимым для боя. По вопросам о нецелесообразности передачи 3-й ударной армии и назначении единого командования над войсками, окружавшими и в последующем уничтожавшими демянскую группировку, у генерала Курочкина был серьезный разговор по «ВЧ» со Сталиным и Шапошниковым, но его предложения и просьбы не были учтены.