Обломов сиял, когда шел домой. Там его ждал Тарантьев. Он спросил Обломова, почему тот не заглядывает на квартиру его кумы? Обломов ответил, что никогда не переедет туда. Тарантьев напомнил о контракте на год, подписанном Обломовым, о деньгах за полгода вперед. Обломов сказал, что денег нет. Тогда Тарантьев потребовал, чтобы тот дал ему на обед и извозчика. Обломов дал ему деньги и прогнал.

После ухода Тарантьева Обломов представляет себе свадьбу с Ольгой. Он побежал к Ольге. Обломов порывается рассказать все тетке, но Ольга говорит, что сначала надо идти в палату, а потом уже к тетке. Да еще надо поехать в Обломовку, устроить там дела. Обломову кажется, что Ольга сговорилась со Штольцем, торопит его жить.

На следующий день Обломов отправился в город в палату, но встретил по дороге старого знакомого, заехал к нему, засиделся, так что в палату было ехать поздно, пришлось отложить до понедельника. Потом Обломов поехал на Выборгскую сторону. Нашел дом вдовы Пшеницыной. Он зашел в дом и увидел Агафью Матвеевну, женщину лет тридцати, полную и белую в лице. Он была робкой и побаивалась Обломова. Обломов объяснил, что нанял здесь квартиру, а Агафья ответила, что она без братца ничего решать не может. Обломов обратил внимание на то, как тихо в этой стороне. Агафья Матвеевна рассказала Обломову, что нигде не бывает, только и занимается, что хозяйством. Обломов просит хозяйку передать братцу, что он не переедет на квартиру, и уезжает. По дороге он вспоминает, что хотел присмотреть квартиру для себя и Ольги, но решает, что можно это отложить до другого раза.

В конце августа пошли дожди, и люди стали уезжать с дач. Уехали и Ильинские. Обломову было тяжело одному оставаться. И он решил ехать до приискания другой квартиры на Выборгскую сторону. В городе он уже не может видеть Ольгу так часто, и их роман сходит на нет. Обломов все больше втягивается в жизнь Агафьи Матвеевны, она привлекает его своей деловитостью, умением вести хозяйство.

Обломов наконец знакомится с братом хозяйки. Он говорит брату, что вынужден переменить квартиру, поэтому эту можно было бы кому-нибудь передать. Но брат напоминает о контракте, говорит, что с переездом Обломова да поисками нового жильца им убыток будет, и требует с Обломова, если тот уедет, семьсот рублей. Обломов говорит, что нет у него денег. В его кошельке было всего триста рублей, хотя в начале лета из деревни прислали тысячу двести. Обломов совсем сник, но вспомнил, что сегодня увидит Ольгу, и настроение его улучшилось.

Придя к Ольге, Обломов рассказал ей о разговоре с братцем, а потом пошел искать квартиру, но цены были так велики, что Обломов пришел в ужас. Он поспешил воротиться к Ольге. Ольга приглашает Илью Ильича на различные увеселения, а у него в голове крутится только одна мысль, что денег осталось всего триста рублей.

Вернувшись домой, Обломов думает о переезде и понимает, что вполне бы остался на Выборгской стороне, да только далеко отсюда до центра, но зато здесь «порядок строгий и хозяйство идет славно».

А хозяйство и точно шло славно. Агафья Матвеевна была словно бог на кухне, она готовила Илье Ильичу прекрасную еду, всегда что-нибудь гладила, толкла, терла. Обломов любовался ее красотой, а она уже перестала его стесняться. Однажды Обломов сказал Пшеницыной, что ей надо замуж, а она отвечала, что кто ее с детьми-то возьмет. Так прошли три, четыре недели, а Обломов все не съезжал с квартиры.

Однажды в театре Обломов услышал неприятный для себя разговор, от которого совсем потерялся. Франты из ложи Ольги говорили о нем: что он делает в ложе Ольги и кто он вообще такой? Им ответили, что «какой-то Обломов». Илья Ильич уехал домой, не дождавшись конца представления.

Однажды Захар заглянул в комнату Обломова и спросил, нашел ли тот квартиру, а то вещи так и лежат неразобранными. Обломов ответил, что ждет письма из деревни. Тогда Захар поинтересовался, когда свадьба Обломова с Ольгой. Обломов вспылил: откуда Захар взял, что Обломов женится! Захар отвечает, что люди Ильинских еще летом сказали. Обломов был шокирован тем, что об их свадьбе говорят слуги, лакеи и т. д. И представления о прекрасной свадьбе омрачились для Ильи Ильича.

Обломов позвал Захара и сказал, что тот распускает фальшивые слухи насчет свадьбы. А фальшивые они, потому что свадьба — это хлопоты, издержки, надо будет ехать в Обломовку, там все обустраивать. В итоге Илья Ильич приказал Захару не распускать больше подобных слухов. Потом пришла Анисья и успокоила барина, сказав, что все это нелепица, никакой свадьбы и не будет, даже подумать об этом никто не смеет, не то чтобы сказать.

Когда она ушла, Обломов впал в уныние: он представил себе всю практическую сторону женитьбы, какие обязанности она налагает. Он вспомнил все, что касается Ольги, и какой-то голос внутри него сказал: «Поблекло, отошло!» «Что же теперь?» — подумал Обломов.

Обломов не знает, как теперь вести себя с Ольгой. От нее приходит письмо, в котором она назначает встречу в Летнем саду.

В саду Ольга встречает его одна, что очень встревожило Обломова. Ольга говорит, что счастлива видеть его. Обломов допытывается, как Ольга могла одна прийти. А она весела, довольна встречей и не замечает того состояния, в котором Обломов пришел на свидание. Обломов говорит, что они поступают дурно, видясь тайком наедине, она может опорочить себя перед всеми знакомыми таким поведением, а они скажут, что это Обломов соблазнял наивную девушку. Ольга говорит, что, значит, надо все сказать тетушке. Обломов предлагает не торопиться, а дождаться письма из деревни. Но Ольга говорит, что ждать больше не хочет, а потому завтра пусть Обломов приходит к ним. Ольга уходит, а Обломов в растерянности остается.

На другой день Обломов содрогается при мысль о том, что надо ехать к Ольге. Он решает, что до получения известий из деревни он будет видеться с Ольгой только в воскресенье и при свидетелях. Он занимается весь день едой, лежанием, разговорами с Пшеницыной. Она достала из чулана халат Ильи Ильича, но он отказывается больше его носить. Агафья Матвеевна все равно стирает халат.

От Ольги приходит письмо, в котором она пишет, что проплакала всю ночь, так как Обломов не приехал. В ответ Обломов написал, что простудился. Ольга пишет, чтобы он поберегся и не приезжал пока к ним. Илья Ильич очень обрадовался такому предложению Ольги. Позже сняли мосты, Нева еще не замерзла, и теперь уж Обломов никак не мог поехать к Ольге. Но вот положили мостки через Неву, и от Ольги пришел с письмом Никита. Обломов спрятался от него, а Захару и Анисье приказал ни о чем не говорить с ним.