У Олениных Крылов встретился с Николаем Ивановичем Гнедичем. Гнедич писал стихи, любил декламировать их нараспев, с пафосом, наподобие античных гекзаметров. Жил он в мире Гомера, герои «Илиады» и их дела были ему лучше знакомы и ближе его сердцу, чем петербургские проспекты и канцелярии. Родом из Украины, Гнедич по окончании полтавской семинарии обучался в Московском университете. Переехав в столицу, он стал завсегдатаем у Олениных. С Алексеем Николаевичем его сближало их общее преклонение перед античностью. Гнедич уже начал главный труд своей жизни — перевод «Илиады» Гомера. Он мог часами спорить с Олениным о фасоне античных плащей: чем отличается хлена от фороса или паллиума. Лицо Николая Ивановича, от природы красивое и правильное, было изуродовано последствиями оспы. Один глаз вытек, кожа, испещренная мелкими рубцами и синими прожилками, напоминала мрамор.

В салоне Олениных Крылов познакомился и с трагиком Владиславом Александровичем Озеровым. Все с восторгом говорили о его новой трагедии «Дмитрий Донской», только что поставленной на театре.

Однако находились и критики. Старшее поколение не разделяло увлечения автора сентиментальными веяниями, которые так нравились молодежи. Державин и Шишков негодовали. Романтический сюжет: любовь Димитрия к княжне тверской Ксении — казался им неуместным в высокой трагедии. «Хорош великий князь московский, — ворчал Шишков. — Увидел красивую девицу и обо всем позабыл! Можно ли писать такую дичь о русском князе, жившем за четыреста лет до нас?»

Иван Андреевич с улыбкой выслушивал как похвалы, так и порицания, не высказывая своего мнения. За глаза его теперь часто называли чудаком. Он появлялся в неряшливом, со следами сигарного пепла сюртуке. Волосы непокорно ерошились на его тяжелой, большой голове: он не признавал парикмахерской завивки, помад и модных причесок. Крылов с некоторых пор предпочитал избегать споров, отмалчиваться. Но если заговаривал, то всегда остроумно, с лукавым простодушием, с народной меткостью и красочностью своей речи.

Как-то разговор зашел о минувшем царствовании. Вспоминали суровые годы правления безумного императора. Алексей Николаевич не мог нахвалиться новым государем. «Что за ангельское лицо, какая пленительная улыбка!» — повторял он. Желчный Вигель с кислой усмешкой рассказал о том, что неопытный царь, подстрекаемый письмами своего воспитателя швейцарца Лагарпа, хотел издать для России какую-то конституцию. «Хороши бы мы тогда были! — с возмущением заявил Филипп Филиппович. — Невежественный наш народ и непросвещенное наше дворянство и теперь еще в свободе видят лишь право своевольничать».

Возник оживленный спор о преимуществах того или другого политического строя. Либералы превозносили конституционные порядки и хвалили императора за его готовность пойти навстречу времени. Консерваторы с возмущением осуждали возможные перемены. Иван Андреевич флегматически слушал споры. Когда спросили о его мнении, он, не торопясь, вынул из сюртука сложенный вдвое листочек и прочел басню «Лягушки, просящие царя»:

И Крылов с усмешкой поведал о том, как Юпитер, снизойдя на просьбы безмозглых лягушек, дал им в цари осиновый чурбан. Но лягушки и им остались недовольны — слишком уж бездеятелен и терпелив показался такой царь. Они снова стали докучать Юпитеру, чтобы тот дал им подлинного царя — «на славу», и Юпитер послал Журавля, который быстро расправился с глупыми лягушками:

Гости смущенно примолкли. Иван Андреевич явно написал что-то не то. Заключительный стих «Живите ж с ним, чтоб не было вам хуже!» звучал явной насмешкой и предостережением. В нем не было должной почтительности.

Неугомонный князь Шаховской стал уговаривать Крылова, принять участие в задуманном им театральном журнале, где можно было бы помещать рецензии на пьесы, представляемые на театре, разные театральные анекдоты, жизнеописания известнейших драматургов и актеров русских и иностранных — словом, все, что относится к театру. Вместе с тем, по словам князя, в журнале могли бы печататься также стихи, басни. Снова перед Иваном Андреевичем возникла неизменно привлекавшая его возможность журнальной деятельности. Соблазн был велик. Шаховской утверждал, что в сотрудниках недостатка не будет, а издержки издания примет на свой счет актер Рыкалов, содержатель театральной типографии.

Составилась дружеская компания — Шаховской, Крылов, А. Писарев, Д. Языков и С. Марин. В начале 1808 года вышел первый выпуск нового журнала — «Драматический вестник». На обложке имелся эпиграф: «Хоть критика легка, но мудрено искусство». Издатели журнала ставили перед собой широкие задачи. Прежде всего создание национального театра, ту же задачу, что когда-то ставил перед собой Крылов, предпринимая издание «Зрителя».

Видное место в журнале заняли статьи И. А. Дмитревского. Он поместил в одном из первых номеров биографическое «известие» о жизни «первого актера и основателя русского театра» Федора Волкова, а в последующих выпусках статьи о греческой и римской трагедии и комедии. Ряд переводов из Вольтера принадлежал А. А. Писареву. Крылов напечатал насмешливую рецензию на постановку бездарной драмы Павла Сумарокова «Марфа Посадница или покорение Новаграда».