После краткого зимнего перерыва в Урбино, когда Леонардо проводил время в беседах с Чезаре Борджа и Макиавелли, присоединившимся к ним, он возобновил свои работы по планиметрии завоеванных городов, используя циркулярный гониометр, изобретенный и сконструированный Зороастро специально для него. Зороастро же изготовил Леонардо очки, с которыми тот впоследствии не расставался и без которых из-за своей дальнозоркости не смог бы продолжать занятия искусствами и науками. Скорректировав с помощью очков свое зрение, Леонардо начертил первый план современного города, явившийся завершением его гуманистической концепции города. Здесь он перешел от утопии идеального города к конкретной разработке перспективной городской агломерации, в которой учитываются все факторы, в частности, взаимоотношения города с окружающей его территорией. Леонардо не только явился первопроходцем в области топографической съемки, но и первым разработал точные городские планы, каких еще не было до него.

Чезаре Борджа любил демонстрировать, что он — на стороне простого народа и против знати, для чего строго-настрого запрещал своей солдатне заниматься грабежами: никакой добычи за счет бедных. Это было настолько необычно, что в хрониках того времени специально акцентировалось на этом внимание. Он даже распорядился публично повесить двух солдат, которые пренебрегли его запретом. Неумолимый мститель, он, тем не менее, оставался человеком с сердцем. Таким считал его popolo minuto,простой народ, низы общества. Хоть и завоеватель, а популярная личность!

Леонардо и Чезаре Борджа словно были созданы для того, чтобы если не полюбить, то, по крайней мере, признать достоинства друг друга. У Чезаре было ощущение, что он наконец-то встретил человека своего уровня, равного ему по своим природным задаткам. Что же до Леонардо, то он был просто очарован Чезаре и его искусством ведения войны… Настолько очарован, что в течение примерно года таскался за ним по дорогам Центральной Италии, не извлекая из этого ни малейшей пользы ни для себя лично, ни для искусства, ни для своих научных занятий. И все же, в конце концов, возраст и жизненный опыт заставили его осознать бессмысленность этой авантюры.

После завоевания Сенигаллии Макиавелли, который вновь был в обществе Чезаре и Леонардо, отозвали во Флоренцию. Синьория начала опасаться, как бы он не проникся слишком большой симпатией к Борджа как человеку. И действительно, Чезаре Борджа вдохновил Макиавелли на написание знаменитого трактата «Государь».

В марте 1503 года, к великому огорчению Леонардо и Чезаре, ситуация переменилась. У папы обнаружились первые признаки болезни, которая вскоре сведет его в могилу. Когда он умер, почти никто не сомневался, что его отравили, поскольку такая смерть была обычным делом в Риме тех лет.

Папа Александр VI Борджа был прежде всего отцом и покровителем Лукреции, своей обожаемой дочери, 34 и сына Чезаре. Лишившись такого покровителя, мог ли Чезаре отныне сам покровительствовать кому бы то ни было? Леонардо сильно сомневался в этом, и его охватил страх. Когда Чезаре отправился в Рим, чтобы присутствовать при смерти отца и урегулировать вопросы наследства, Леонардо воспользовался остановкой в Сиене, где уже не было Чезаре, дабы свернуть в другую сторону. Он сделал это тайно и спешно. Хорошо ориентируясь в Тоскане, он ночью поскакал прямиком во Флоренцию. Как и многие до него, он после периода восхищения Чезаре Борджа начал бояться его. Это бегство Леонардо состоялось, по всей вероятности, в первых числах марта 1503 года, после примерно года пребывания в окружении Чезаре. Это было настоящее бегство или даже дезертирство, учитывая то, какие отношения связывали его с недавним покровителем.

Годом ранее, отправляясь в путь, Леонардо оставил в своей флорентийской мастерской при церкви Благовещения книги, картоны, инструменты, свою «Святую Анну»…Возвратившись, он понял, что скоро ему придется убираться и отсюда. Монахи-сервиты не имели ни малейшего намерения и дальше обеспечивать его всем необходимым, ничего не получая взамен. Едва возвратившись, он, страшно уставший и постаревший, вынужден был снова отправляться в путь. Но куда?

Леонардо переживал период полнейшей неопределенности. В его записных книжках вдруг появляется такая запись: «Шесть сольди за предсказание мне будущего». Невероятно! Леонардо, военный инженер и ученый, признанный в научных кругах, усердный читатель Архимеда и Евклида, решительный противник всякого рода суеверий, потратил шесть сольди на предсказание своего будущего, которое казалось ему весьма мрачным! Нетрудно представить себе, какая пропасть отчаяния разверзлась перед ним…

В Милане Леонардо привык жить на широкую ногу, чего не мог позволить себе во Флоренции. Он прилагал немало усилий, дабы скрыть от сограждан истинное положение своих дел показным легкомыслием, граничившим с безответственностью. «Будучи почти без средств, лишь время от времени получая заказы, он при этом всегда держал слуг и страстно любимых им лошадей», — порицал его Вазари в «Жизнеописаниях наиболее знаменитых живописцев, ваятелей и зодчих».Синьория проявляла по отношению к нему ничуть не больше благосклонности, чем изгнавшие его братья-сервиты. На него смотрели с нарастающим подозрением, считали чуть ли не предателем.

К тому же над Леонардо нависла угроза репрессий со стороны Чезаре Борджа. Его охватил страх. Что ни говори, а Леонардо бросил Чезаре. Ему было прекрасно известно, как тот обходился с дезертирами; он и сам не раз был свидетелем того, как Борджа предавал смертной казни тех, кто оставил его. Выход один: надо постараться, чтобы о нем забыли, а это значит, что и самому надо забыть о заказах. И вновь Леонардо снимает деньги со счета в Санта-Мария Нуова, дабы иметь средства для содержания своих иждивенцев.