Последнее решение особенно чувствительно било по интересам мафии, так как она имела полный контакт с марионеточными правителями Южного Вьетнама, которые превратили свою страну в одного из главных поставщиков героина в США.

И все же самый тяжелый удар по интересам мафии наносила политика президента Д. Кеннеди в отношении Кубы. Президент явно шел на нормализацию отношений с Островом Свободы, а мафии нужна была американо-кубинская конфронтация с перспективой на «освобождение» Кубы военным путем и восстановление позиций мафии в этом государстве.

Тем временем на Кубе быстро развивался процесс ликвидации всей индустрии азартных игр. Фидель Кастро заявил: «Я намерен вышвырнуть с Кубы всех фашиствующих мафиози, всех американских гангстеров… Куба для кубинцев». Известный американский журналист Джек Андерсон, комментируя это заявление Фиделя Кастро, сказал, что оно нанесло по мафии «финансовый удар… такой же чудовищной силы, как крах биржи в 1929 г., ставший лавиной, обрушившейся на Уолл-стрит».

Мафия делала все возможное, чтобы вернуть свои позиции на Кубе. Ее лидеры финансировали кубинские контрреволюционные силы в США, снабжали их оружием и всем необходимым для подготовки новых военных авантюр против их бывшей родины.

Но главная ставка ЦРУ и мафии была сделана на физическое уничтожение премьер-министра Кубы Фиделя Кастро. В декабре 1959 г. руководитель ЦРУ Аллен Даллес, который позднее стал членом комиссии Уоррена, дал распоряжение, чтобы «тщательно был рассмотрен вопрос об уничтожении Фиделя Кастро». В августе 1960 г. сотрудники ЦРУ Ричард Биссел (Bissell) и Шеффильд Эдварде (Sheffield Edwards) занялись среди мафиози подбором исполнителей этой акции. По данным Комитета палаты представителей по расследованию убийств, мафия тем временем «вероятно выступила с инициативой организации собственного заговора против Кастро».

Американские средства массовой информации сообщали в 60-х годах многочисленные подробности, связанные с подготовкой убийства Фиделя Кастро. Стали достоянием гласности данные о том, что находящаяся в Майами антикубинская организация «Альфа-66» переправляла на Кубу обученных в США террористов с заданием убить Фиделя Кастро и других кубинских руководителей. Во Флориде, Нью-Джерси, на островах залива Бискейн действовало полтора десятка военизированных лагерей и тренировочных центров, где готовились кадры террористов.

В ЦРУ подготовку убийства Фиделя Кастро осуществлял Отдел специальных операций (ОСО), поддерживавший связи с мафией, в рядах которой отбирали исполнителей этой террористической акции.

Сотрудничество между ЦРУ и мафией с целью убийства Кастро было особенно интенсивным с августа 1960 г. по апрель 1961 г. С конца 1961 г. и на протяжении 1962 г. было особенно много попыток убить премьер-министра Кубы. Сенатский комитет, перечислив многочисленные приемы, с помощью которых пытались уничтожить Фиделя Кастро, делал вывод, что они «поражают воображение».

Джон Раселли, игравший одну из ключевых ролей в подготовке покушений на Фиделя Кастро, находился в контакте с Джеком Рубинштейном (Руби). С легкой руки Д. Раселли пошла гулять версия о том, что на Кубе был раскрыт заговор с целью убийства Ф. Кастро, и кубинские власти в отместку за это направили Ли Освальда в США с целью убить президента Кеннеди.

Д. Шейм подчеркивает в своей работе, что эта версия была полностью опровергнута специальным комитетом палаты представителей по расследованию убийства и оценками многих исследователей».

Любая операция разведывательных и контрразведывательных органов всегда окружена непроницаемой завесой секретности. Это тем более относится к такой щекотливой ситуации, когда речь идет об уничтожении руководителя другой страны.

И, естественно, что многие детали подготовки покушений на Фиделя Кастро и роль мафии в этом и сегодня скрыты от общественности. Относительно роли президента Д. Кеннеди в подготовке убийства Ф. Кастро в самом начале 60-х годов известно следующее: комиссия Белого дома по расследованию деятельности ЦРУ во главе с вице-президентом Д. Рокфеллером опубликовала сообщение о том, что Д. Кеннеди знал о готовившемся покушении. Имя Д. Кеннеди окружено в США ореолом мученика, и эта информация была очень болезненно воспринята американской общественностью.

В работах, посвященных истории мафии и президентства Д. Кеннеди, даются различные оценки роли и места Д. Кеннеди в подготовке покушений на Ф. Кастро и о его отношениях с мафией. Прошло более 30-ти лет после убийства президента Кеннеди и тем не менее всплывают новые, не лишенные интереса факты, касающиеся этих сюжетов.

В начале 1988 г. средства массовой информации США опубликовали сенсационное свидетельство бывшей любовницы Джона Кеннеди Джуди Экснер. Впервые это имя попало на страницы американских газет и журналов в декабре 1975 г. Это было время, когда специальный сенатский комитет по разведке завершил расследование деятельности ЦРУ. Вряд ли когда-либо ранее было вылито столько грязи и крови для всеобщего обозрения.