Октябрь — ноябрь — Первые самостоятельные стихи.

1893, 31 января — Первое публичное выступление Волошина: на литературно-музыкальном вечере в гимназии он читает стихотворение Пушкина «Клеветникам России».

3 июня — Отъезд с матерью в Крым.

Июнь — Перевод в Феодосийскую гимназию.

Декабрь — Сближение с А. М. Пешковским.

1894, Весна — Начало дружеских отношений с А. М. Петровой. Увлечение рисованием.

Осень — В печати появляется первое стихотворение, опубликованное в сборнике памяти директора гимназии В. К. Виноградова. Декабрь — Знакомство с художницей Е. Ф. Юнге.

1897, 6 июня — Получает аттестат зрелости.

1 августа — Зачислен на юридический факультет Московского университета.

Октябрь — Попадает под надзор полиции.

Ноябрь — Вступает в Попечительство о бедных.

1899— Исключён из Московского университета и выслан в Феодосию со свидетельством о неблагонадёжности.

Конец февраля — Посещает в Ялте А. П. Чехова.

29 августа — Первое заграничное путешествие (Австрия, Италия, Швейцария).

Декабрь — В качестве вольнослушателя посещает лекции в Берлинском университете.

1900, февраль — Восстановлен на втором курсе юридического факультета Московского университета. Изучает историю искусства.

20 мая — Выходит первая статья — «В защиту Гауптмана» («Русская мысль», № 5).

26 мая — Заграничное путешествие с В. Ишеевым, Л. Кандауровым и А. Смирновым (Австрия, Германия, Италия, Греция).

21 августа — Подвергнут аресту в Судаке. Выслан из Москвы.

Начало сентября — С инженером В. О. Вяземским отправляется в Среднюю Азию на изыскания трассы Ташкентско-Оренбургской железной дороги.

Ноябрь — Принимает решение не возвращаться в Московский университет.

Декабрь — Увлечение сочинениями Ф. Ницше и Вл. Соловьёва.

1901, 20 марта — Приезд в Париж.

Середина апреля — Знакомство с художницей Е. С. Кругликовой и коллекционером С. И. Щукиным.

24 мая — Начало путешествия по Испании с художниками Е. Н. Давиденко, А. А. Киселёвым, Е. С. Кругликовой.

Ноябрь-декабрь — Посещение лекций в Сорбонне и в Высшей русской школе в Париже. Знакомство с историком, правоведом М. М. Ковалевским.

1902, январь — В Высшей русской школе читает доклад о Н. А. Некрасове и А. К. Толстом.

Март — Принимает решение целиком посвятить себя искусству и литературе.

Май — Начало занятий живописью.

Конец августа — Путешествие по Италии.

Конец сентября — Знакомство с К. Д. Бальмонтом.

Октябрь — Знакомство с хамбо-ламой Агваном Доржиевым. Увлечение буддизмом.

Лучшие стихотворения года: «Как мне близок и понятен…», «Небо запуталось звёздными крыльями…».

1903, январь — Приезд в Петербург. Знакомство с А. Н. Бенуа, A. А. Блоком, В. Я. Брюсовым, В. А. Серовым, К. А. Сомовым, B. В. Розановым и др.

Февраль — Приезд в Москву. Знакомство с А. Белым.

11 февраля — Знакомство с будущей женой М. В. Сабашниковой.

Лето — Начало строительства дома в Коктебеле. Работа над переводами стихотворений Э. Верхарна.

18 ноября — Знакомство с А. Р. Минцловой.

1904, 10 января — В редакции парижского журнала «Плюм» знакомится с Э. Верхарном, О. Мирбо, О. Роденом и др.

Середина марта — Приезд в Париж М. В. Сабашниковой.

Конец марта — Увлечение поэзией Вяч. Иванова.

Конец июня — Знакомство с Айседорой Дункан, А. С. Голубкиной.

Первая половина августа — Знакомство в Женеве с Вяч. Ивановым.

1905, 9 января — Приезд в Петербург; становится свидетелем Кровавого воскресенья.

Первая половина апреля — Сближение с ирландской художницей В. Харт.

Июль — Поездка с А. Р. Минцловой в Руан, осмотр Руанского собора.

Середина сентября — Увлечение антропософией Р. Штейнера.

Конец октября — Знакомство с Р. Штейнером.

1906, 2 марта — Стихотворение «Ангел Мщенья».