Он настолько увлёкся тщательным воспроизведением капителей коринфских колонн, лизен и других архитектурных деталей для придания алтарю торжественной монументальности, что в сидящей на высоком резном дубовом троне Мадонне с Младенцем чувствуются некоторая растерянность и скованность. Не спасают положение и парящие над ней два мощно написанных ангела, раздвигающие тёмно-зелёный полог над троном. Но стоит им его опустить, как божественное видение тотчас исчезнет и на картине останутся только четверо святых по бокам и два ангела на переднем плане, увлечённо читающих пергаментный свиток о судьбе Младенца. Вскоре докучливость въедливого заказчика стала выводить художника из себя, и он оставил работу незавершённой, утратив к ней интерес. Это одно из немногих его non finito. Картину позже дописал местный живописец «новой манеры», как выразился Вазари, по имени Россо Фьорентино.

Из писем прочно обосновавшегося при урбинском дворе друга Кастильоне Рафаэлю были известны все последние новости. Там с большим успехом была разыграна комедия «Тирси», написанная им совместно с кузеном герцогини Чезаре Гонзагой, в декорациях Тимотео Вити. Неуёмная фантазия друга не знала предела. Единственное, что его тяготило, так это постоянная нехватка денег, и он вынужден был всячески изощряться, чтобы поправить своё материальное положение. Из казны он получал жалкие гроши, так как в связи с военными походами Юлия II Рим резко сократил жалованье предводителю папского войска урбинскому герцогу, чьи внешние долги, связанные с его выкупом из плена, не были до конца погашены.

Поскольку надежды на повышение жалованья не было, Кастильоне пришлось заложить у ростовщика прекрасное ожерелье с бриллиантами, полученное в дар от английского короля, когда по поручению герцога Гвидобальдо он посетил Лондон, где вручил Генриху VII заказанную для него у Рафаэля картину «Святой Георгий и дракон». На помощь из дома у него не было никакой надежды. Мать, с которой он постоянно советовался, склоняла его к женитьбе как единственной возможности поправить свои дела, пока молод и способен ещё нравиться женщинам.

«Хорошо Рафаэлю, который далёк от двора, — подумал он, садясь за ответное письмо матери. — Хотя он и преуспевает в делах амурных, но ни о какой женитьбе даже не помышляет». Кастильоне был прав, Рафаэль продолжал хранить верность искусству и не собирался ему изменять, несмотря на все соблазны и обхаживание его родителями состоятельных семейств, имеющих дочерей на выданье.

Перед Кастильоне встал вопрос: к кому посвататься? За пересидевшей в девках дочерью богатого аристократа Мартиненго из Брешии было обещано в качестве приданого 15 тысяч дукатов, а за одну из племянниц Медичи, веснушчатую пигалицу, всего лишь четыре тысячи, зато женитьба на ней сулила блестящие перспективы на будущее в случае, если эта милая семейка рано или поздно сумеет вернуть утраченную лет десять назад власть над Флоренцией. Такой поворот событий был вполне возможен, так как папа Юлий II стал косо поглядывать на Флоренцию, кичившуюся своей независимой политикой и открыто делающую ставку на враждебную Францию.

Чувствуя, что к нему неравнодушна сама герцогиня Елизавета, которая то и дело обращалась с вопросами по поводу той или иной прочитанной книги, он уделял ей особое внимание и подолгу засиживался с ней в библиотеке, беседуя о литературе. Его забавляло, что герцогиня краснела, словно девочка, когда, листая книгу, невзначай касалась его руки. От дворцового лекаря, с которым по вечерам он любил расслабиться за бокалом доброго вина, ему стало известно, что хворый супруг Елизаветы долго не протянет.

— Скажу вам по секрету, — разоткровенничался захмелевший эскулап, — так называемая дружба с молодым парнем Браво до добра не доведет.

В глубине души Кастильоне мечтал разом поправить все свои дела, но всякий раз, словно устыдившись, гнал от себя прочь эту мысль как недостойную аристократа и благородного человека. А она, подлая, нет-нет да и возвращалась, когда он в очередной раз оказывался на мели. Положение обязывало его постоянно быть в форме и содержать в порядке свой гардероб и обмундирование, соблюдая дворцовый этикет и не писанные им правила. Не забывал он и о своём подлинном призвании литератора, не расставаясь с пером. Но беллетристика и поэзия, увы, пока не приносили ему никакого дохода.

Жизнь при дворе нашла своё отражение в его книге диалогов «Придворный», которую Кастильоне назвал «художественным портретом Урбинского двора». Это сочинение получило общеевропейскую известность и стало любимым чтивом всех почитателей придворного этикета и аристократических традиций. Написана книга легко и живо в форме непринуждённых бесед, пересыпаемых искромётными остротами и колкими замечаниями. «Придворный» появился полтораста лет спустя после «Декамерона» Боккаччо, в котором весёлая компания молодых флорентийцев, спасаясь от смертоносной чумы, развлекалась рассказами занимательных и весьма фривольных историй из жизни различных слоёв итальянского общества.

Собеседники урбинских встреч были заняты другим. Они обсуждали одну из важных тем итальянского Возрождения — как подготовить и воспитать нового «совершенного человека» (uomo universale), наделённого острым умом и сильным волевым характером. Книга «Придворный» выдержала несколько изданий, став одной из ярких страниц в истории итальянской литературы. Эстетические воззрения Кастильоне оказали значительное влияние на творчество многих крупных мастеров итальянского Возрождения.