Первое плавание закончилось для него плачевно: судно подверглось нападению французских пиратов. Молодого матроса взяли в плен и продали в рабство. Но ему удается освободиться и наняться на пиратский корабль. С этого момента для Селькирка начинается полоса злоключений и неудач, из которых он, однако, удивительным образом всегда выходил целым и невредимым.

Видимо, опасный промысел он избрал не напрасно — домой Селькирк вернулся в роскошной одежде, с золотыми серьгами в ушах, кольцами на пальцах и туго набитым кошельком.

Но дома ему не сиделось. Тихая, спокойная жизнь казалась скучной и однообразной. Он решает снова при первом удобном случае отправиться в плавание. Случай не заставил себя долго ждать. В начале 1703 года в «Лондон газетт» Селькирк прочитал о том, что знаменитый капитан Уильям Дампьер на двух судах готовится предпринять новое плавание в Вест-Индию за золотом. Такая перспектива вполне устраивала молодого, но уже «заболевшего» морем, плаваниями и приключениями шотландца. Вот почему среди первых моряков, записавшихся в члены экипажа флотилии Дампьера, был 27-летний Александр Селькирк. Ему предстояло служить боцманом на 16-пушечной галере «Сэнк пор». Кроме нее, во флотилию Дампьера входил 26-пушечный бриг «Сент Джордж».

Уильям Дампьер — авантюрист и ученый-натуралист, корсар и мореход — успешно продолжал дело знаменитых королевских пиратов Френсиса Дрейка и Уолтора Рели, положивших в XVI веке начало морскому владычеству Британии. Совсем недавно он вернулся из продолжительного и трудного плавания, во время которого им было сделано немало научных открытий. Этот пират, помимо морского разбоя, был одержим страстью исследования морей и их обитателей, течений и ветров, народностей и обычаев тех стран, где он бывал. Из каждого плавания он привозил массу наблюдений, записей, рисунков. Его произведения, издаваемые отдельными книгами, пользовались большим успехом у современников. Неудивительно, что знакомства с ним искали многие современники, в том числе писатели Свифт и Дефо.

Это было время, когда пиратство стало почти узаконенным и морской разбой поощрялся королевскими особами, когда легенды, привезенные еще Христофором Колумбом о заморских сокровищах, продолжали разжигать воображение любителей легкой наживы, сорвиголов и авантюристов, когда лихорадка открытий и приключений, сотрясая Старый Свет, рождала новые мифы, в которых сама правда часто казалась неправдоподобной.

Цель нового похода флотилии Дампьера — нападение на испанские суда в море, захват и ограбление городов на суше — была не нова. Корабли держали курс на южные моря, страны Латинской Америки. По существу это была обычная для того времени грабительская экспедиция, лишь прикрывавшаяся лозунгом борьбы с враждебной Англии Испанией.

Дампьер вышел в море на «Сент-Джордже» — подарке короля. Вслед за ним, чуть позднее, в мае 1703 года, покинула берега Альбиона и быстроходная галера «Сэнк пор». У берегов Ирландии корабли соединились. Плавание, поначалу протекавшее спокойно, было омрачено смертью капитана судна, на котором служил Селькирк.

На место умершего моряка Дампьер назначил нового командира — Томаса Стредлинга, сыгравшего позже неблаговидную роль в судьбе своего боцмана Александра Селькирка.

С этого момента началось трудное плавание. И не только потому, что характер у нового капитана был крутой и жестокий, но и из-за того, что теперь плыли по почти неисследованным морям, в то время как мореходный инструмент был весьма еще не совершенен, а карты часто вообще отсутствовали. Полтора года галера «Сэнк пор» скиталась по морям, вступала в абордажные схватки, совершала дерзкие набеги на портовые города, захватывала корабли испанцев. Следуя путем Магеллана, флотилия вышла из Атлантического в Тихий океан. Совершив несколько налетов на города, расположенные по чилийскому побережью, корабли разошлись в разные стороны. «Сэнк пор» поднялась до широты г. Вальпараисо и взяла курс на пустынные острова архипелага Хуан Фернандес, где команда рассчитывала запастись пресной водой и дровами. В XVI веке, когда каравеллы испанцев только начинали бороздить воды вдоль западных берегов Южной Америки, районы эти были еще плохо изучены. Немало встречалось по пути мореходов непонятного и загадочного. Почему, например, из Вальпараисо на север в сторону Перу приходилось плыть всего месяц, а обратно тем же путем — целых три? Считали, что дело здесь не обходилось без вмешательства злых сил, видели в этом деяние дьявола. Чем, как не колдовством, можно объяснить такое наваждение. Все, однако, обстояло гораздо проще: на пути мореплавателей, плывущих вдоль западных берегов Южной Америки, вставало неизвестное тогда течение Гумбольта. Раскрыть загадку необычного явления довелось капитану Хуану Фернандесу. В 1574 году он прошел из Перу в Вальпараисо за месяц, изменив несколько обычный маршрут и взяв чуть южнее. По дороге ему встретился небольшой архипелаг из трех островов. В честь капитана этот архипелаг и получил название «Хуан Фернандес».

Здесь-то и разыгрались те события, благодаря которым имя Селькирка не было забыто.

Во время плавания между капитаном галеры «Сэнк пор» Томасом Стредлингом и его боцманом Селькирком не раз бывали пререкания, порой даже ссоры. Упрямый шотландец пришелся не ко двору властолюбивому капитану. Дошло до того, что Селькирк решил покинуть корабль, кстати говоря, к тому времени изрядно потрепанный и давший течь. В судовом журнале появилась запись: Александр Селькирк списан с судна «по собственному желанию». В шлюпку погрузили платье и белье, кремневое ружье, фунт пороху, пули и огниво, несколько фунтов табака, топор, нож, котел, не забыли даже Библию. Селькирка ждала вполне «комфортабельная» жизнь на необитаемом острове Мас а Тьерра, входящем в архипелаг Хуан Фернандес и расположенном в шестистах километрах к западу от Чили.

Селькирк предпочитал ввериться своей судьбе, оставшись в одиночестве на одном из пустынных островов этого архипелага, чем оставаться на ветхом корабле под началом враждебного ему командира. В душе боцман надеялся, что долго пробыть на острове в положении добровольного узника ему не придется. Ведь корабли довольно часто заходят сюда за пресной водой.

А пока, чтобы не умереть с голоду, нужно было заботиться о еде — съестных припасов ему оставили лишь на один день. К счастью, на острове оказалось множество диких коз. Это означало, что при наличии пороха и пуль питание ему обеспечено. Обследовав свои «владения», Селькирк установил, что остров покрыт густой растительностью и имеет около двадцати километров в длину и пять в ширину. На берегу можно было охотиться на черепах и собирать в песке их яйца. Во множестве на острове водились птицы, у берегов встречались лангусты и тюлени.

Время шло, а скорое избавление, на которое Александр так надеялся, не приходило. Волей-неволей ему пришлось не только заботиться о настоящем, но думать и о будущей жизни на клочке земли, затерянной в океане.

Первые месяцы ему было нелегко. И не столько от того, что приходилось ежечасно вести борьбу за существование, сколько из-за полного одиночества. Все меньше оставалось надежды на скорое избавление, и все чаще сердце Селькирка сжималось от страха при мысли о том, что ему суждено много лет пробыть в этой добровольной ссылке. Он проклинал землю, которая его приютила, и тот час, когда решился на свой необдуманный поступок. Знай он тогда, что вскоре после того, как он покинул корабль, «Сэнк пор» потерпел крушение и почти вся команда погибла, благодарил бы свою судьбу.