В 906 году князь Олег выступил в большой поход на Царьград, оставив за себя в Киеве Игоря. В походе участвовала не только княжеская дружина, состоявшая в своем большинстве из варягов, но и воины славянских племен, подвластных Киеву: новгородские славяне, кривичи, поляне, северяне, древляне, радимичи, хорваты, волыняне, или дулебы, тиверцы, много «воев» пришло из земель, где проживали чудь и меря.

Войско собралось для похода по тем временам, огромное. Ладейный флот насчитывал две тысячи мореходных кораблей, на каждом из которых умещалось по сорок человек с оружием и припасами. Конница шла берегом Днепра. Таким образом, войско русов насчитывало не менее восьмидесяти тысяч человек. Ладьи благополучно преодолели днепровские пороги и вышли на просторы Черного моря. Вдоль западного берега ладьи шли на веслах и парусах.

Когда войско русов подошло к Царьграду, греки затворили городскую гавань железными цепями, которые были непреодолимым препятствием для кораблей. В дни мира эти цепи лежали на дне гавани, в случае же военной опасности их поднимали над водой и таким образом столица Византийской империи защищала себя со стороны пролива Босфор. С суши ее охраняла мощная крепостная стена — высокая и практически недоступная для осаждающих город «варваров».

Князь Олег не мог не оценить крепость стен Царьграда и потому понял, что взять его можно только военной хитростью. Сперва он «воевал» около города, творя большие опустошения. Византийцы с высоты городских стен наблюдали за многочисленными пожарами, которые превращали в пепел окрестные селения, загородные имения и виллы императорских вельмож.

После этого Олег занялся самой византийской столицей, которую держал в плотной осаде. Он приказал вытащить ладьи на берег, поставить на колеса и распустить паруса. Когда сильный попутный ветер наполнил паруса, сотни русских ладей, пройдя по перешейку, оказались в водах бухты Золотой Рог по ту сторону железной цепи. Однако дело до штурма Царьграда не дошло.

Военная хитрость удалась на славу — огромная ладейная флотилия двигалась на город под парусами… по суше. Греки, увидевши такую беду, перепугались и послали послов к князю русов с покорным словом: «Не губи город: дадим тебе дань, какую пожелаешь».

Гениальность князя Олега выразилась не только в том, что он применил военный прием, не знающий аналогов. Он согласился на мир с Византией, чувствуя, что если она соберется с силами, то его войску трудно будет выстоять. Добыча же в случае победы в сражении вряд ли могла быть больше той, что можно было получить миром. Да и союз Киевской Руси с Византией виделся гораздо прочнее, если на берегах Босфора не прольется кровь.

Олег остановил поход своей ладейной рати на Царьград. Греки, по обычаю, вынесли предводителям русов угощение — пищу и вино. Но мудрый русский князь не принял угощенья, ибо знал, что вероломные византийцы непременно угостят его отравой. Яд был во все времена испытанным орудием внешней и внутренней политики византийских императоров, что не являлось большим секретом на Руси.

Греки, видя, что их хитрость не удалась и князь Олег решительно отверг всякое угощение, с ужасом воскликнули: «Это не Олег, а это сам святой Димитрий, посланный на нас от Бога». Теперь византийцам ничего не оставалось, как принять условия мира от победителей.

Поход русов под предводительством князя Олега в 906 году на Царьград оказался самым удачным из всех походов войска Киевской Руси на Византию. Олег потребовал с греков огромную дань: на все две тысячи кораблей по 12 гривен на человека. Экипаж же ладьи состоял из 40 воинов-мореходов. Византийцы соглашались на все и просили только мира.

Мир был скреплен на личной встрече князя Олега с императором Львом VI. Она состоялась после того, как войско русов немного отступило от города. Мир оказался действительно выгоден для Руси — кроме большой разовой дани (по 12 гривен на каждое весло ладьи), византийцы клятвенно обещали присылать и ежегодные откупы русам, чтобы те больше не ходили военными походами на земли империи.

Брать дань было обычным делом у каждого победителя. Но князь Олег пошел в поход на Царьград не только за богатой добычей и воинской славой удачливого полководца. Главное, что сказали его послы на переговорах с греками, было следующее:

«Да приходят Русь — послы в Царьград и берут посольское (хлебное, столовый запас), сколько хотят: а придут которые гости (купцы), пусть берут месячину на полгода: хлеб, вино, мясо, рыбу, овощи, и да творят им баню, сколько хотят. А поедут Русь домой, пусть берут у вашего царя на дорогу съестный запас, якоря, канаты, паруса, сколько надобно».

Русским купцам отныне разрешалось беспошлинно торговать на византийских рынках, прежде всего в столице — Царьграде, как и купцам иных народов, получать продовольственное содержание (это же распространялось и на посольства русов) и даже мыться в знаменитых константинопольских банях, сколько захотят торговые люди из Киевской Руси.

Таким образом, главное требование князя Олега заключалось в следующем: каждый русский человек имел право приходить (морем, разумеется) в Царьград — Константинополь — и чтобы там византийские власти принимали его как доброго и уважаемого гостя самой империи. Греческие власти брали на себя бесплатное обеспечение русских гостей-купцов, пока те устраивали свои торговые дела, по крайней мере, на полгода. Возможность вдоволь попариться в бане ценилась не менее обильного угощения. Когда купцы морем отправлялись домой, то их отпускали как добрых гостей, давая съестные припасы и все, что было надобно заезжему в далекие края человеку в далеком пути по морю и Днепру.