Начало одной из таких печальных историй относится к первой половине дня 9 сентября, когда немецкая подводная лодка «U-85» отправила следующее короткое сообщение:

Через некоторое время Дениц передал данные, полученные с борта «U-85», всем остальным немецким субмаринам, находившимся в этом районе:

Сутки спустя Дениц послал еще одну шифровку:

Эфир заполнился сообщениями с других немецких подводных лодок, которые подтянулись в квадрат 92–59:

За этими сообщениями последовали поздравления Деница с успешно проведенной операцией:

Когда морской караван «К-42» добрался, наконец, до берегов Англии, то не досчитался двух третей своего состава, в котором отправился через Атлантику.

После полудня 11 сентября на помощь каравану «К-42» подоспело английское сторожевое судно «Мус Джо». В 12.30 оно зафиксировало на своем гидролокаторе подозрительное эхо. Капитан Дуглас Прентис приказал сбросить глубинные бомбы, что заставило всплыть немецкую подводную лодку «U-501». Прентис попытался протаранить вражескую субмарину, но ее капитан Гуго Форстер в последнюю минуту сумел изменить курс, так что некоторое время «U-501» и «Мус Джо» шли параллельно друг другу. Только после того как Прентис пригрозил потопить «U-501», если она не заглушит двигатель, немцы остановились. Увидев, что от «Мус Джо» отошла спасательная шлюпка с английскими моряками, инженер «U-501» Герхард Шиманн спустился в радиорубку, разбил молотком «Энигму», а затем открыл кингстоны.

Лейтенант Тед Симмонс, возглавивший призовую команду, которая причалила к «U-501», попытался проникнуть внутрь, но не смог этого сделать и еле успел выбраться наверх, чтобы приказать своим людям покинуть тонущую немецкую субмарину.

Несмотря на то что район буквально кишел немецкими подводными лодками, происшествие с «U-501», к счастью для англичан, прошло незамеченным. В ином случае немцы несомненно предположили бы самое худшее. Другой инцидент, который произошел две недели спустя, наглядно продемонстрировал, насколько немцы были близки к догадке, что «Энигма» взломана англичанами.

23 сентября немецкая субмарина «U-111» отправила шифровку, в которой подтвердила свою готовность встретиться 25 сентября с субмаринами «U-67» и «U-68» у западного побережья Африки. Перед возвращением на военно-морскую базу во Франции «U-111» должна была передать «U-68» неиспользованные торпеды, а с борта «U-67» забрать тяжело больного подводника, которого нужно было как можно скорее отправить в Германию для лечения. В Блетчли-Парке прочли шифровку и довели содержавшуюся в ней информацию до сведения английского адмиралтейства, которое выслало в район встречи немецких субмарин английскую подводную лодку «Клайд» с приказом потопить противника.

Операция прошла крайне неудачно. Немецкие субмарины сумели ускользнуть из ловушки, а английская подводная лодка получила значительные повреждения и чудом не затонула.

Эта операция просто не могла не убедить немцев, что противник читает их шифрованную переписку. Все офицеры с «U-67», «U-68» и «U-111» пришли к единому мнению, что координаты и время их встречи стали известны англичанам. А капитан «U-111» прямо заявил, что противник каким-то образом перехватывает и читает немецкие шифровки. Его поддержал Дениц, который 28 сентября записал в своем дневнике:

Дениц приказал начальнику Службы связи немецких военно-морских сил Эрхарду Мартенсу еще раз проанализировать ситуацию с «Энигмой». В своем докладе Мартенс отметил, что 23 сентября, всего за четыре дня до засады, с борта «U-111» была отправлена шифровка, в которой упоминались место и время встречи немецких подводных лодок. В частности, Мартенс писал:

Тем не менее Мартенс почему-то решил, что англичанам не удалось взломать «Энигму». Он просто не мог поверить, что, имея на руках все козыри, англичане умудрились провалить такую выигрышную операцию. Возможно, Мартенса убедило мнение немецких криптографов, которые заявили, что «Энигма» является «одной из самых надежных в мире систем, предназначенных для шифрования сообщений».