За Казанской землёй последовало покорение земли Башкирской: башкиры начали платить ясак. Ногаи не были опасны: они делились на несколько орд, ссорившихся между собою; ссорами пользовалось русское правительство; распри ногаев открыли путь к завоеванию Астрахани: защищая князя Измаила от астраханского хана Ямгурчея, Иван послал войско к Астрахани. Вместо Ямгурчея посадили ханом Дербыша, который «неприяшеся» России, и в 1557 г, царство Астраханское было занято, как говорится в песне, «мимоходом». Успех России на Востоке привёл к тому, что владельцы кавказские вошли с нею в сношения, и хан сибирский Едигер обязался платить ей дань. В Крыму не могли равнодушно смотреть на усиление Москвы и всеми средствами старались мешать ему.

В 1555 г. Девлет-Гирей напал на русскую Украину; Иван пошёл навстречу ему к Туле; хан поворотил назад, хотя и разбил Шереметева у Судбища (150 вёрст от Тулы). В 1556 г. ходил по Днепру дьяк Ржевский под Очаков; в 1559 г. Адашев, брат Алексея, с поступившим в русскую службу вождём днепровских казаков князем Дмитрием Вишневецким, опустошил крымские улусы. Советники царские считали возможным завоевать Крым; некоторые из даровитейших современных историков (Н. И. Костомаров) держатся того же мнения, но ещё Соловьёв основательно доказал трудность этого предприятия: между Крымом и Россией степь, Турция ещё была сильна — до Лепантской битвы вся Европа уверена была в непобедимости турок. С другой стороны, недаром указывается на неудачу позднейших походов в Крым, до заселения Новороссии.

Царь не послушался своих советников и обратился на Запад: скоро началась Ливонская война. Война эта считается многими политической ошибкой Ивана; Костомаров прямо приписывает её стремлению к завоеваниям; а между тем она была историческою необходимостью, как доказано исследованием Г.В. Форстена, в его «Балтийском вопросе». Ещё в раннюю пору, дотатарскую, Русь стремилась к морю: за Неву бились новгородцы с шведами; в землях Прибалтийских имели владения князья полоцкие. Орден Ливонский оттеснил русских от моря. После свержения татарского ига явилось сознание необходимости сношений с Европою: выписывались иностранные мастера и т, д. Московское государство, присоединив Новгород, унаследовало и политические отношения Новгорода к странам прибалтийским. Ещё при вёл. кн. Иоанне уничтожена была торговля с Ганзою, купцы которой держали в чёрном теле местное купечество. Торговля перешла в ливонские города: Ригу, Нарву. Ливонцы обставили торговлю стеснительными условиями, мешая другим народам (главное — голландцам) принимать в ней участие, запрещая торговать с русскими в кредит, запрещая ввозить в Россию серебро и т. д.

В 1547 г. царь поручил саксонцу Шлитте набрать в Германии художников и мастеров, полезных для России. Цезарь это позволил; но ливонцы предупредили об опасности для них от знакомства русских с иностранцами, и набранные люди были задержаны в Любеке; сам Шлитте был задержан в Ливонии; испрошено позволение не пропускать в Россию мастеров и художников, и один из набранных, Ганц, пробираясь в Россию, был казнён. Русской торговле, которой всеми средствами старались мешать соседи, открылся в 1553 г, новый исход: английская торговая компания, отыскивая путь через Север в Китай, снарядила экспедицию, которую король Эдуард VI снабдил грамотою к государям северным и восточным. Часть экспедиции погибла в пути, но Р. Ченслер прибыл в устье Северной Двины, был отправлен в Москву и милостиво принят государем. В 1555 г. он явился послом от Филиппа и Марии. Англичане получили привилегию торговать без пошлины, иметь свои дома в русских городах. В 1557 г. русский посланник Осип Непея выговорил такие же права в Англии для русских купцов. Пример англичан побудил и голландцев явиться в Двинское устье, где они и торговали до 1587 г.; так завязались у России сношения с другими народами, помимо ближайших соседей, которые желали остановить эти сношения и запереть Россию.

Прежде всего пришлось столкнуться с королём шведским Густавом Вазою. Предлогом войны, начавшейся в 1554 г., были пограничные споры и недовольство Густава на то, что переговоры с ним ведутся не в Москве, а в Новгороде. Война ограничилась опустошением пограничных мест. Потеряв надежду на своих союзников, Польшу и Ливонию, Густав заключил мир, с тем чтобы впредь сношения велись в Новгороде и чтобы установлена была взаимная беспрепятственная торговля (1557). Важнее, чем война со Швецией, была война с Ливонским орденом. Сам по себе орден был в это Время слаб, но именно эта слабость была страшна для московского правительства: ордену приходилось или обратиться в светское владение, подобно ордену немецкому, ставшему герцогством Прусским, или подпасть под власть соседних государств — Швеции, Дании, Польши. Оба исхода не могли быть приятны Москве. Поводами к войне были очевидная враждебность ордена и нарушение существующих договоров. Так, по договору ордена с Псковом (1463) и по договору с Плетенбергом (1503) Дерпт должен был платить некоторую дань, которая не платилась. Когда в 1557 г. прибыли ливонские послы для переговоров о продолжении перемирия, с ними заключён был договор, обязывающий Дерпт платить эту дань; за неё должна была поручиться вся Ливония. Ливонцы между тем упустили случай войти в союз с Швецией и вызвали вражду Польши. Ещё не заключив мира с Польшей, они послали посольство в Москву попытаться не платить дани. Царь отказал и велел укреплять границу; ливонцы испугались, новое посольство просило уменьшения дани; последовал новый отказ. Русское войско появилось на границе; в Ливонии послышались голоса о необходимости опереться на одного из соседей; заговорили о союзе с Польшей, но всё ограничилось предположениями.

В 1558 г. русские войска вошли в Ливонию и опустошили её. Собрался сейм, положено было умилостивить царя; посол прибыл в Москву; уже дан был приказ остановить военные действия, но из Нарвы стреляли по русским, и Нарва была взята. Явилась возможность самостоятельной торговли; Нарва приносила 70 000 руб. дохода в год. Соседи, в особенности Польша, взволновались переходом её в русские руки. По взятии Нарвы царь потребовал покорности всей Ливонии; не добившись этого миром, попробовал силу: много городов сдалось, в них селили русских и строили русские церкви; в битвах разбивали ливонцев. В страхе обратились они к императору, который отвечал, что ему невозможно повсюду защищать христианство даже от турок. Началось разложение Ливония; Эстляндия обратилась к Дании, архиепископ — к Польше, магистр — к Швеции. Швеция, Дания и Польша приняли на себя посредничество; но царь требовал покорности от магистра.

Во время этих переговоров пал Дерпт, Ему обещаны были безопасность жителей и сохранение прав, но появилось в окрестности русское юрьевское дворянство, а в городе православный епископ. Хотя, пользуясь уходом главных сил, ливонцы имели некоторые успехи, но в 1559 г. снова вступила в их земли русская рать, доходила до Риги, опустошила Курляндию. Посредничество короля датского и опасения со стороны Крыма побудили дать Ливонии шестимесячное перемирие. В этот промежуток времени ливонцы обращались и к Германии, я к другим государствам, но пользы, от того было не много, хотя магистр и архиепископ отдались под защиту Польши, а епископы эзельский и курляндский — под защиту Дании. Брат датского короля Магнус выбран был коадъютором эзельского епископа и скоро приобрёл епископство ревельское, но Ревель поддался Швеции. Русские войска продолжали опустошать Ливонию. В конце 1561 г. магистр Кетлер заключил договор с польским королём, по которому Ливония подчинялась Польше, а он делался наследственным герцогом курляндским. Так Ливония окончательно разорвалась между Польшей, Швецией, Данией (Эзель остался за Магнусом), Россией и вассалами Польши, герцогами курляндскими.

Пока в Ливонии совершались эти события, в самой Москве вышло наружу то, что доселе таилось: царь разорвал со своими советниками, и начала всё более и более развиваться в нём подозрительность. Совершилось то, что ещё до сих пор, по старой привычке, называют переменою в характере Грозного. Приближая к себе Сильвестра и Адашева, Иван надеялся встретить в них людей лично ему преданных; на сам друг их Курбский прямо указывает на то, что они завладели правлением и окружили царя избранными ими людьми. Влияние Сильвестра на царя было сильно до 1553 г., и основа его была в уважении Ивана к нравственным качествам Сильвестра. Но пугать «детскими страшилами» можно было только на первых порах: Сильвестр надеялся управлять, а управлять такими людьми, как Иван, чрезвычайно трудно, Сильный удар влиянию Сильвестра нанесён был в 1553 г., когда Иван опасно занемог. Больной хотел, чтобы, на случай его смерти, была принесена присяга его сыну, тогда младенцу, Димитрию. Большинство окружающих его отказалось принести присягу и желало избрать Владимира Андреевича, сына Андрея Иоанновича. Окольничий Адашев, отец Алексея, прямо говорил: «Сын твой, государь наш, ещё в пелёнках, а власть нами Захарьиным». Владимир Андреевич и мать его старались привлечь на свою сторону деньгами; Сильвестр стоял за Владимира и тем возбудил и к себе недоверие. Сами Захарьины колебались, боясь за свою участь. Тяжёлое сомнение налегло на душу Ивана Васильевича, но он не спешил разрывать со своими советниками. Спокойное отношение царя к событиям во время его болезни многим казалось неестественным; некоторые, более предусмотрительные, решились прибегнуть к старому средству — отъезду. В июле 1554 г, в Троице был пойман князь Никита Семёнович Ростовский, отец которого был из сторонников Владимира Андреевича. По следствию оказалось, что у него заранее велись сношения с литовским посольством, что он действовал с согласий не только отца своего, но и многих родичей. Бояре приговорили князя Семена казнить, но царь, по ходатайству митрополита, послал его в тюрьму на Белоозеро. Несмотря на всё это, несмотря на несогласие царя с советниками по вопросу о войне Ливонской — причём советники указывали на необходимость покончить с Крымом, а всё случившееся дурное выставляли наказанием за то, что он их не послушался и начал войну Ливонскую, — разрыва ещё не было. Тем не менее влияние Сильвестра и друзей было тягостно для Ивана. В характере его была черта, тонко подмеченная И.Н. Ждановым: увлекаясь мыслью, он охотно отдавал подробности исполнения другим, но потом, заметив, что они забрали слишком много власти, вооружался против тех, кому верил. Доверие сменялось подозрительностью; к тому же недовольство советниками у него всегда соединялось с недовольством собой. От доверия к Сильвестру Иван перешёл к подозрительности, старался окружить себя людьми, которые не выходили из повиновения ему; научившись презирать этих людей, простёр своё презрение на всех, перестал верить в свой народ.