Смирение и примерная жизнь юного подвижника обратила на себя внимание бывшего тогда киевского митрополита Дионисия [4] (Балабана), которой поставил его архидиаконом Киево-Софийского собора, где он многочестно потрудился до удаления из Киева митрополита Дионисия, после чего был назначен наместником митрополичьего кафедрального дома. Но, нарушаемая мирскою суетою, жизнь в Киеве не могла удовлетворять внутреннему влечению скромного инока к безмолвию и желанию его пребывать в постоянном молитвенном общении с Богом. Посему святой Феодосий, влекомый любовью к подвигам благочестия и иноческого безмолвия, вскоре оставил Киев и поселился в отдаленном, небольшом Крупицком Батуринском монастыре [5], издавна славившемся строгостью иноческой жизни, где был посвящен в сан иеромонаха. Но как ни скрывался образованный, благочестивый и деятельный инок от мира, он все-таки не мог остаться незамеченным со стороны высшего духовного начальства. Святой Феодосий подвизался в Крупицком монастыре недолго; он резко выделялся из среды прочей братии своею духовною мудростью и строго-подвижническою, добродетельною жизнью, почему чрез непродолжительное время был назначен игуменом Корсунского монастыря, киевской епархии. Новое назначение святителя Феодосия удовлетворяло его внутренним влечениям. Корсунский монастырь [6], находившийся на острове реки Роси, вдали от мирских жилищ, в живописной местности, вполне соответствовал стремлению святого к уединению и подвигам благочестия вдали от мирской суеты. И сам он здесь служил высоким примером для монашествующей братии по своей благочестивой, истинно-подвижнической жизни и проявил мудрую способность к управлению монастырем. Поэтому вскоре же потом он был переведен в настоятели знаменитого Киевского Выдубицкого монастыря [7]. Эта древняя обитель незадолго перед тем была в руках униатов и поляков-католиков и разорена ими. Большая часть иноков рассеялась, ибо никому не хотелось идти на житье в разоренную обитель; монастырские здания были в упадке, некоторые монастырские земли несправедливо захвачены у обители. Вообще монастырь нуждался и во внутреннем, и во внешнем благоустройстве, и нужно было много сил и уменья, чтобы восстановить его в прежнем виде. Но Феодосий не пал духом и, с помощью Божией, успешно исполнил свое дело и привёл знаменитую древнюю обитель в прежнее благолепие и благоустройство. Он исходатайствовал у гетмана Малороссии укрепление земли в разных урочищах и позволения у царя чрез каждые пять лет присылать в Москву своих чернецов для сбора подаяния и испрошения царской милости, что они и получали в щедрых размерах. В тоже время он возобновил монастырские здания и храмы, и вообще восстановил внешнее благоустройство обители; особенно заботился он о благочинии и благолепии богослужения в монастыре: хорошо знакомой с церковным пением, святой Феодосий образовал в своей обители такой прекрасный хор, что он славился не только в Киеве и во всей Малороссии, но стал известен и в Москве, почему Феодосий, по запросу из Москвы, посылал туда певчих в качестве устроителей там пения. Но еще более достойны внимания труды этого истинного подвижника Христова по восстановлению иноческого благочиния и упорядочению внутренней жизни Выдубицкого монастыря. Ревностно исполняя обязанности иноческого звания, он служил для иноков высоким примером строгой подвижнической жизни, привлекая в свою обитель множество ищущих спасения. В тоже время, желая еще более внедрить в иноках Выдубицкой обители дух истинного подвижничества, святитель устроил на монастырской земле, в Мозырском уезде [8], небольшой скит для тех из братии, которые искали полного уединения и суровых аскетических подвигов.

Хотя вслед за тем, по слову Спасителя: «В мире будете иметь скорбь; но мужайтесь: Я победил мир» (Иоан.16:33), святой Феодосий, сей верной делатель вертограда Христова, из-за клеветы и зависти человеческой, претерпел много несправедливых огорчений и скорбей [9], — но его подвижническая жизнь и мудрое руководительство иноками заслужили ему всеобщее уважение киевлян. В особенности же отличал святого Феодосия своим благорасположением и вниманием тогдашний местоблюститель киевской митрополии, архиепископ черниговский Лазарь Баранович [10], бывший ранее его учителем и ректором по Киево-Богоявленской Братской школе. В одном из писем, относящихся к этому времени, преосвященный Лазарь пророчески высказывает свое желание, чтобы «имя его (Феодосия) написано было на небесах». Как местоблюститель Киевской митрополии, святитель Лазарь назначил Феодосия, бывшего тогда еще Выдубицким архимандритом, своим наместником по митрополии [11]. Потом, когда Малороссиею был избран киевским митрополитом епископ луцкий Гедеон [12], то Лазарем Барановичем с просьбою об утверждении выбора, вместе еще с одним почтенным игуменом, был послан Феодосий, как человек, много послуживший малороссийской Церкви [13]. Этим святитель Лазарь и другие духовные и светские чины Малороссии хотели, явным образом, выставить Феодосия, как человека особенно достойного и способного к высшей должности. Тогда же, в Москве, святой Феодосий исходатайствовал царскую грамоту о дозволении Выдубицкому монастырю присылать в Москву для сбора подаяний. С этого времени, при всяком представляющемся случае, обращались к Феодосию Углицкому, как достойному занять высшее место. Так, по смерти митрополита киевского Гедеона, Феодосий был одним из кандидатов на кафедру киевской митрополии. Еще ранее, по воле и желанию преосвященного Лазаря Барановича, возвратившегося из Киева в Чернигов к делам своей епархии, он был вызван в Чернигов и определен архимандритом Черниговского Елецкого монастыря [14] на место скончавшегося настоятеля этой обители, знаменитого Иоанникия Голятовского [15].

Елецкий монастырь в то время был весьма беден и скуден. Имений и духовных хозяйственных статей было мало, и вообще иноки терпели большую нужду в содержании. Новой настоятель деятельно принялся за устроение вверенной ему обители. Сразу же по вступлении в свои обязанности, он вошел к гетману Малороссии Мазепе [16] с представлением, что «Елецкая обитель скудна запасами хлебными и особенно дровами, так что жить с братиею трудно, а помочь нечем, так как во владении архимандрии мало подданных», — и Мазепа, вообще не отличавшийся щедростью по отношению к духовным лицам и обителям, исполнил просьбу святого Феодосия, из особенного уважения к нему, и отдал во владение монастырю село Мощонку. Также и других, обладавших достатками, уважение к Феодосию побуждало благотворить Елецкому монастырю. Таким образом при святом Феодосии, в продолжение двух-трех лет, Елецкая обитель достигла благосостояния, вполне обеспечивавшего ее существование. Заботясь о внешнем благоустроении обители, святой Феодосий не менее того заботился о ее внутреннем благосостоянии, об утверждении и поддержании в ней истинно монашеской жизни. В этом отношении уже самые личные его подвиги служили высоко-поучительным примером для елецкой братии в прохождении иноческой жизни.

Среди этих и иных трудов монастырских, Феодосий был в то же время деятельным помощником архиепископа Лазаря в деле проповедничества и, по желанию архипастыря, заведывал еще экономическими и частью епархиальными делами его архиерейского дома. С течением времени преосвященной Лазарь увидел, что архимандрит Феодосий Углицкий благоразумно и мудро ведет порученное ему дело, и вполне убедился, что он может быть ему наилучшим помощником по управлению Черниговскою епархиею, а потому, с согласия гетмана Малороссии, предложил ему отправиться в Москву к патриарху Адриану [17] с просьбою определить его своим помощником. Это было в 1691 году. В Москве давно уже слышали о добродетельной жизни и духовной мудрости Феодосия, а потому патриарх охотно исполнил желание уважаемого всеми престарелого святителя Черниговского, причем уведомил об этом гетмана Малороссии своею святительскою грамотою, в которой с похвалою отзывался о святом Феодосии.

Но эта помощь была не достаточна для кончающего дни свои старца-святителя. Исполненный признательности к Феодосию за ревностное участие его в управлении паствою, преосвященный Лазарь пожелал еще при жизни своей видеть Феодосия в сане святительском, чтобы приготовить в нем достойного себе преемника.

В 1692 году он с гетманом обратились в Москву с письменными прошениями к царям Иоанну и Петру Алексеевичам и к патриарху Адриану о возведении архимандрита Елецкого Феодосия Углицкого в сан архиепископа [18], при чем оба они от своего имени свидетельствовали, что «пречестной архимандрит — муж благий, украшенный добродетелями монашеской жизни, которую ведет с молодых лет; опытен в управлении монастырями, исполнен страха Божия и духовной мудрости, просвещен, весьма усерден к церковному благолепию, способен управлять домом кафедры и Черниговскою епархиею». Ходатайство уважаемого старца-святителя было уважено, и в том же году Феодосий отправился в Москву для хиротонии. Здесь 11-го сентября было совершено наречение его в епископа, а 18-го того же месяца он был хиротонисан во архиепископа. Новопосвященный архиепископ пробыл в Москве около двух месяцев, по желанию патриарха, относившегося с уважением к святителю Феодосию и воспользовавшегося удобным случаем задержать его в Москве для бесед и совместного совершения Богослужения.

Велика была радость престарелого архипастыря Черниговского Лазаря Барановича, когда он увидел своего возлюбленного помощника в святительском сане. Глубоко обрадована была этим и паства, благоговейно любившая и уважавшая святителя Феодосия. Таким образом, Черниговская Церковь осчастливлена была управлением двух знаменитых иерархов — столпов православия, умолявших милосердие Божие о мире всего мира и о благосостоянии своей богоспасаемой паствы. Между тем Феодосий и в святительском сане, помогая преосвященному Лазарю, а часто и совсем заменяя ого, сохранял к нему беспредельную любовь и преданность сына, оказывая полное послушание своему благодетелю, ничего не предпринимая без согласия первосвятителя черниговского, стараясь в делах управления паствою поступать по его указанию и изволению.

Но не долго судил Господь двум великим, знаменитым столпам православия вместе стоять на страже паствы черниговской. 3-го сентября 1693-го года великий старец-архипастырь тихо и мирно скончался после 36-летного управления черниговскою епархиею. Святитель Феодосий торжественно похоронил его, совместно со всем черниговским и из других мест прибывшим духовенством в Черниговском Борисоглебском кафедральном соборе, за левым клиросом.

Прежде чем уведомить царя и патриарха о кончине преосвященного Лазаря, святитель Феодосий отправился к гетману Малороссии известить его о печальном событии. Вместе с ним он отправил иеромонаха Пахомия и некоторых других лиц в Москву с донесением царю и патриарху о кончине и погребении преосвященного Лазаря, при чем гетман писал, что он имел сетование и печаль о преставлении Лазаря, а ныне находит утешение и отраду, что, по кончине ого, в неотложном времени тот архиерейский престол восприял преосвященный Феодосий Углицкий, которой своими добродетелями может украсить церковь и искусным благорассмотрением устроить дела правления церковного.

В ответ царь писал, что он будет оказывать Феодосию такую же царскую милость, какою пользовался преосвященный Лазарь; патриарх же писал гетману, что рукоположение архиепископа Феодосия при жизни архиепископа Лазаря он относит к особенному Промыслу Божию, благодеющему черниговской пастве, и просил гетмана, как сына Церкви, помогать преосвященному Феодосию в его заботах о святой Церкви. В то же время патриарх прислал «напрестольную» грамоту для окончательного утверждения святителя Феодосия на черниговской кафедре в качестве самостоятельного архипастыря, где, между прочим, отзывается о нем, как о муже добродетельном, с юных лет украшенном иноческим житием в добродетелях и искусном в управлении честными обителями, полном страха Божия и разумения духовного, любителе премудрости, усерднейшем радетеле церковного благолепия, вполне по справедливости заслужившем управление домом и епархией черниговской.